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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (9 Z , 11 E , 13 E ) -Octadeca-9,11,13-trienoico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1726551 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.007.300  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 18 H 30 O 2 | |
| Masa molar | 278,43 g / mol |
| Punto de fusion | 48 ° C (118 ° F; 321 K) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido α-eleosteárico o ácido (9 Z , 11 E , 13 E ) -octadeca-9,11,13-trienoico , es un compuesto orgánico , un ácido graso conjugado y uno de los isómeros del ácido octadecatrienoico . A menudo se le llama simplemente ácido eleosteárico, aunque también hay un ácido β-eleosteárico (el isómero todo trans o (9 E , 11 E , 13 E )). Su alto grado de insaturación le da al aceite de tung sus propiedades como aceite secante .
Propiedades bioquímicas
En su trabajo pionero sobre los ácidos grasos esenciales , Burr, Burr y Miller compararon las propiedades nutricionales del ácido α-eleosteárico (ELA) con las de su isómero , el ácido alfa-linolénico (ALA). ALA alivió la deficiencia de ácidos grasos esenciales; ELA no lo hizo. [1]
En ratas, el ácido α-eleosteárico se convierte en un ácido linoleico conjugado . [2] El compuesto se ha encontrado para inducir la muerte celular programada de las células de grasa , [3] y de HL60 de leucemia de células in vitro a una concentración de 20 ? M . [4] Las dietas que contienen aceite de semilla de calabaza amarga 0,01% (0,006% como ácido α-eleosteárico) se encontraron para evitar azoximetano de colon inducida por la carcinogénesis en ratas . [5]
Fuentes
El ácido α-eleosteárico se encuentra en los aceites extraídos de las semillas. El aceite de tung tiene 82% de ácido α-eleosteárico. El aceite de semilla de calabaza amarga tiene un 60% de ácido α-eleosteárico.
Etimología
Eleo- es un prefijo derivado de la palabra griega para oliva, ἔλαιον. [6]
Ver también
- Ácido 15,16-dihidroxi-alfa-eleosteárico
Referencias
- ^ a b Burr, GO; Burr, MM; Miller, E. (1932). "Sobre la naturaleza y el papel de los ácidos grasos esenciales en la nutrición" (PDF) . J. Biol. Chem . 97 (1): 1–9 . Consultado el 17 de enero de 2007 .
- ^ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. (1 de agosto de 2006). "El ácido linolénico conjugado se absorbe lentamente en el intestino de la rata, pero se convierte rápidamente en ácido linoleico conjugado" . J Nutr . 136 (8): 2153–9. doi : 10.1093 / jn / 136.8.2153 . PMID 16857834 .
- ^ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K (2002). "Regulación de la apoptosis mediante cascada de araquidonato en células de mamífero". Appl Biochem Biotechnol . 102–103 (1–6): 239–50. doi : 10.1385 / ABAB: 102-103: 1-6: 239 . PMID 12396127 . S2CID 25037285 .
- ^ Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). "El ácido α-eleosteárico y su derivado dihidroxi son los principales componentes inductores de la apoptosis de la calabaza amarga". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 56 (22): 10515–10520. doi : 10.1021 / jf8020877 . PMID 18959405 .
- ^ Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). "El aceite de semilla dietético rico en ácido linolénico conjugado de melón amargo inhibe la carcinogénesis de colon de rata inducida por azoximetano a través de la elevación de la expresión de PPAR γ colónico y la alteración de la composición de lípidos" . Revista Internacional de Cáncer . 110 (6): 896–901. doi : 10.1002 / ijc.20179 . PMID 15170673 . S2CID 1817375 .
- ↑ Senning, Alexander (30 de octubre de 2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: los porqués y las circunstancias de la nomenclatura y la terminología químicas . ISBN 9780080488813.
