La transposición de Amadori es una reacción orgánica que describe la reacción de isomerización o transposición catalizada por ácido o base del N - glucósido de una aldosa o la glicosilamina a la correspondiente 1 - amino - 1 - desoxi - cetosa . [1] La reacción es importante en la química de los carbohidratos , específicamente en la glicación de la hemoglobina (medida por la prueba de HbA1c ). [2]
La transposición suele estar precedida por la formación de una α-hidroxiimina por condensación de una amina con un azúcar de aldosa. El reordenamiento en sí mismo implica una reacción redox intramolecular, que convierte esta α-hidroxiimina en una α-cetoamina:
La formación de iminas es generalmente reversible, pero después de la conversión en cetoamina, la amina unida se fija irreversiblemente. Este producto Amadori es un intermedio en la producción de productos finales de glicación avanzada (AGE). La formación de un producto final de glicación avanzada implica la oxidación del producto Amadori.
Química de Alimentos
La reacción está asociada con la reacción de Maillard en la que los reactivos son azúcares y aminoácidos naturales . Un estudio demostró la posibilidad de un reordenamiento de Amadori durante la interacción entre el dextrano oxidado y la gelatina. [3]
Historia
El reordenamiento de Amadori fue descubierto por el químico orgánico Mario Amadori (1886-1941), quien en 1925 informó de esta reacción mientras estudiaba la reacción de Maillard . [4] [5]
Ver también
- Fructoselisina , el producto Amadori derivado de glucosa y lisina
- Hemoglobina glucosilada , el producto de Amadori utilizado en la prueba de diagnóstico HbA1c para la diabetes.
Referencias
- ^ Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica (rústica) por Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
- ^ Koenig, RJ; Cerami, A. (1980). "Hemoglobina A Ic y diabetes mellitus". Revisión anual de medicina . 31 : 29–34. doi : 10.1146 / annurev.me.31.020180.000333 . PMID 6994614 .
- ^ Berillo, Dmitriy; Natalia Volkova (2014). "Preparación y características fisicoquímicas de criogel a base de gelatina y dextrano oxidado". Revista de ciencia de materiales . 49 (14): 4855–4868. Código Bib : 2014JMatS..49.4855B . doi : 10.1007 / s10853-014-8186-3 . S2CID 96843083 .
- ^ M. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
- ^ Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica (rústica) por Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
enlaces externos
- Reordenamiento de Amadori , presentación de PowerPoint que detalla el mecanismo de reacción