Amidas metálicas
Las amidas metálicas (nombre sistemático azanuros metálicos ) son una clase de compuestos de coordinación compuestos por un centro metálico con ligandos de amida de la forma NR 2 − . Los ligandos de amida tienen dos pares de electrones disponibles para unirse. En principio, pueden ser terminales o puente. En estos dos ejemplos, los ligandos de dimetilamido son puente y terminales:
En la práctica, los ligandos de amida voluminosos tienen una menor tendencia a formar puentes. Los ligandos de amida pueden participar en el enlace π metal-ligando dando un complejo con el centro del metal siendo coplanar con el nitrógeno y los sustituyentes. Las bis(trimetilsilil)amidas metálicas forman una subcategoría importante de compuestos de amidas metálicas. Estos compuestos tienden a ser discretos y solubles en solventes orgánicos.
Las amidas de litio son las amidas más importantes, ya que se preparan fácilmente a partir de n-butillitio y la amina apropiada, y son más estables y solubles que los otros análogos de metales alcalinos. Las amidas de potasio se preparan por transmetalación de amidas de litio con t-butóxido de potasio (ver también base de Schlosser ) o por reacción de la amina con potasio , hidruro de potasio , n-butilpotasio o bencilpotasio . [3]
Las amidas de metales alcalinos, MNH 2 (M = Li, Na, K) están disponibles comercialmente. La amida de sodio (también conocida como sodamida) se sintetiza a partir de sodio metálico y amoníaco con un catalizador de nitrato férrico . [4] [5] El compuesto de sodio es blanco, pero la presencia de hierro metálico vuelve gris el material comercial.
La diisopropilamida de litio es una base popular no nucleófila utilizada en la síntesis orgánica . A diferencia de muchas otras bases, el volumen estérico impide que esta base actúe como nucleófilo. Está disponible comercialmente, generalmente como una solución en hexano. Puede prepararse fácilmente a partir de n-butillitio y diisopropilamina .
Las primeras amidas de metales de transición se pueden preparar tratando cloruro de metal anhidro con reactivos de amida alcalina, o con dos equivalentes de amina, actuando el segundo equivalente como base: [6]
