Las bis (trimetilsilil) amidas metálicas (a menudo abreviadas como sililamidas metálicas ) son complejos de coordinación compuestos de un metal catiónico con ligandos bis (trimetilsilil) amida aniónicos y forman parte de una categoría más amplia de amidas metálicas .
Debido al voluminoso esqueleto de hidrocarburo, los complejos de bis (trimetilsilil) amida de metal tienen bajas energías reticulares y son lipófilos. Por esta razón, son solubles en una variedad de disolventes orgánicos apolares , a diferencia de los haluros metálicos simples, que solo se disuelven en disolventes reactivos. Estos complejos voluminosos estéricos son moleculares y consisten en mono, di y tetrámeros. Al tener una base incorporada, estos compuestos reaccionan convenientemente incluso con reactivos débilmente próticos. [1] La clase de ligandos y los estudios pioneros sobre sus compuestos de coordinación fueron descritos por Bürger y Wannagat. [2] [3]
Los ligandos se denominan a menudo hmds (por ejemplo, M (N (SiMe 3 ) 2 ) 3 = M (hmds) 3 ) en referencia al hexametildisilazano a partir del cual se preparan.
Métodos generales de preparación.
Aparte de los complejos de los grupos 1 y 2, un método general para preparar bis (trimetilsilil) amidas metálicas implica reacciones de cloruro metálico anhidro [4] con bis (trimetilsilil) amidas de metales alcalinos mediante una reacción de metátesis de sal :
- MCl n + n Na (hmds) → M (hmds) n + n NaCl
El cloruro de metal alcalino formado como subproducto típicamente precipita como un sólido, lo que permite su eliminación por filtración. La bis (trimetilsilil) amida metálica restante se purifica entonces a menudo mediante destilación o sublimación.
Complejos del grupo 1
Las bis (trimetilsilil) amidas de litio, sodio y potasio están disponibles comercialmente. Cuando están libres de disolvente, los complejos de litio [5] y sodio [6] son triméricos y el complejo de potasio es dimérico en estado sólido. [7] El reactivo de litio puede prepararse a partir de n-butillitio y bis (trimetilsilil) amina : [8]
- n BuLi + HN (SiMe 3 ) 2 → Li (hmds) + butano
También se ha descrito la reacción directa de estos metales fundidos con bis (trimetilsilil) amina a alta temperatura: [9]
- M + HN (SiMe 3 ) 2 → MN (SiMe 3 ) 2 + 1/2 H 2
Las sililamidas de metales alcalinos son solubles en una variedad de disolventes orgánicos, cuando existen como agregados, y se usan comúnmente en química orgánica como bases fuertes impedidas estéricamente . También se utilizan ampliamente como precursores para la síntesis de otros complejos de bis (trimetilsilil) amida (ver más abajo).
Complejos del grupo 2
Los complejos de calcio y bario se pueden preparar mediante el método general , tratando yoduro de calcio o cloruro de bario con bis (trimetilsilil) amida de potasio o sodio. [10] [11] Sin embargo, este método puede resultar en contaminación por potasio. Una síntesis mejorada que implica la reacción de bencilpotasio con yoduro de calcio, seguida de una reacción con bis (trimetilsilil) amina da como resultado un material libre de potasio: [12]
- 2 BnK + CaI 2 + THF → Bn 2 Ca (thf) + KI
- Bn 2 Ca (thf) + 2 HN (SiMe 3 ) 2 → Ca (hmds) 2 + 2 C 6 H 5 CH 3 + THF
Las sililamidas de magnesio se pueden preparar a partir de dibutilmagnesio ; que está disponible comercialmente como una mezcla de isómeros n-Bu y s-Bu. Desprotona la amina libre para producir la bis (trimetilsilil) amida de magnesio, ella misma disponible comercialmente. [13]
- Bu 2 Mg + 2 HN (SiMe 3 ) 2 → Mg (hmds) 2 + 2 butano
A diferencia de los metales del grupo 1, la amina NH en la bis (trimetilsilil) amina no es lo suficientemente ácida para reaccionar con los metales del grupo 2; sin embargo, los complejos pueden prepararse mediante una reacción de bis (trimetilsilil) amida de estaño (II) con el metal apropiado. :
- M + 2 HN (SiMe 3 ) 2 ↛ M (hmds) 2 + H 2 (M = Mg, Ca, Sr, Ba)
- M + Sn (hmds) 2 → M (hmds) 2 + Sn
Se requieren tiempos de reacción prolongados para esta síntesis y cuando se realiza en presencia de disolventes coordinadores, como dimetoxietano , se forman aductos. Por tanto, se deben utilizar disolventes no coordinantes como el benceno o el tolueno para obtener los complejos libres. [14]
complejos de p-Block
La bis (trimetilsilil) amida de estaño (II) se prepara a partir de cloruro de estaño (II) anhidro [15] y está disponible comercialmente. Se utiliza para preparar bis (trimetilsililamidas) de otros metales mediante transmetalación . El grupo 13 [16] y las bis (trimetilsilil) amidas [17] de bismuto (III) se preparan de la misma manera; el complejo de aluminio también puede prepararse tratando hidruro de litio y aluminio fuertemente básico con la amina original: [16]
- LiAlH 4 + 4 HN (SiMe 3 ) 2 → Li (hmds) + Al (hmds) 3 + 4 H 2
Una síntesis alternativa de tetranitruro de tetrasulfuro implica el uso de un metal bis (trimetilsilil) amida [(Me 3 Si) 2 N] 2 S como precursor con enlaces S-N preformados. [(Me 3 Si) 2 N] 2 S se prepara mediante la reacción de bis (trimetilsilil) amida de litio y dicloruro de azufre (SCl 2 ).
- 2 [(CH 3 ) 3 Si] 2 NLi + SCl 2 → [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S + 2 LiCl
El metal bis (trimetilsilil) amida [((CH
3)
3Si)
2NORTE]
2S reacciona con la combinación de SCl 2 y cloruro de sulfurilo (SO 2 Cl 2 ) para formar S 4 N 4 , cloruro de trimetilsililo y dióxido de azufre: [18]
- 2 [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S + 2SCl 2 + 2SO 2 Cl 2 → S 4 N 4 + 8 (CH 3 ) 3 SiCl + 2SO 2
El tetranitruro de tetraselenio , Se 4 N 4 , es un compuesto análogo al tetranitruro de tetrasulfuro y puede sintetizarse mediante la reacción del tetracloruro de selenio con [((CH
3)
3Si)
2NORTE]
2Se . El último compuesto es una bis (trimetilsilil) amida metálica y puede sintetizarse mediante la reacción de tetracloruro de selenio (SeCl 4 ), monocloruro de selenio ( Se
2Cl
2) y bis (trimetilsilil) amida de litio. [19]
complejos d-Block
De acuerdo con el método general, las bis (trimetilsilil) amidas de metales de transición se preparan mediante una reacción entre los haluros metálicos (típicamente cloruros) y la bis (trimetilsilil) amida de sodio, [3] sin embargo, existen algunas variaciones, por ejemplo, la síntesis de Ti (N (SiMe 3 ) 2 ) 3 azul utilizando el precursor soluble TiCl 3 ( Et 3 N ) 3 . [20] Los puntos de fusión y ebullición de los complejos disminuyen a lo largo de la serie, siendo los metales del Grupo 12 suficientemente volátiles para permitir la purificación por destilación. [21]
Los complejos de hierro se caracterizan por haber sido aislados tanto en el estado de oxidación ferroso (II) como en el férrico (III). Fe [N (SiMe 3 ) 2 ] 3 se puede preparar tratando tricloruro de hierro con bis (trimetilsilil) amida de litio [22] y es paramagnético ya que el hierro de alto espín (III) contiene 5 electrones desapareados.
- FeCl 3 + 3LiN (SiMe 3 ) 2 → Fe [N (SiMe 3 ) 2 ] 3 + 3LiCl
De manera similar, el complejo de dos coordenadas Fe [N (SiMe 3 ) 2 ] 2 se prepara tratando dicloruro de hierro con bis (trimetilsilil) amida de litio: [23]
- FeCl 2 + 2LiN (SiMe 3 ) 2 → Fe [N (SiMe 3 ) 2 ] 2 + 2LiCl
El complejo Fe [N (SiMe 3 ) 2 ] 2 verde oscuro existe en dos formas dependiendo de su estado físico. A temperatura ambiente, el compuesto es un líquido monomérico con centros de Fe de dos coordenadas que poseen simetría S 4 , [24] en el estado sólido forma un dímero con centros de hierro trigonales planos y grupos amido puente. [25] El bajo número de coordinación del complejo de hierro se debe en gran parte a los efectos estéricos de la voluminosa bis (trimetilsilil) amida; sin embargo, el complejo se unirá al THF para producir el aducto, {(THF) Fe [N (SiMe 3 ) 2 ] 2 }. [26] Se puede observar un comportamiento similar en Mn (hmds) 2 y Co (hmds) 2 , que son monoméricos en la fase gaseosa [24] y diméricos en la fase cristalina. [27] [28] Los complejos del Grupo 11 son especialmente propensos a la oligomerización, formando tetrámeros en la fase sólida. [29] [30] [31] Se han informado las propiedades del ácido de Lewis de los complejos del grupo 12 [32] y los números E y C mejorados para los complejos de Zn y Cd se enumeran en el modelo ECW .
Compuesto | Apariencia | pf (° C) | pb (° C) | Girar | Comentario |
---|---|---|---|---|---|
Complejos del grupo 3 | |||||
Sc (hmds) 3 [33] | Sólido incoloro | 172-174 | S = 0 | ||
Y (hmds) 3 | Blanco sólido | 180-184 | 105 ° C / 10 mmHg (subl.) | S = 0 | Comercialmente disponible |
Complejos del grupo 4 | |||||
Ti (hmds) 3 [33] | Sólido azul brillante | S = 1/2 | Preparado a partir de TiCl 3 (N (CH 3 ) 3 ) 2 | ||
Complejos del grupo 5 | |||||
V (hmds) 3 [34] | Sólido violeta oscuro | 174-176 | S = 1 | Preparado a partir de VCl 3 (N (CH 3 ) 3 ) 2 | |
Complejos del grupo 6 | |||||
Cr (hmds) 3 [3] [33] | Sólido verde manzana | 120 | 110 / 0,5 mmHg (subl.) | S = 3/2 | |
Complejos del grupo 7 | |||||
Mn (hmds) 2 [3] [24] | Sólido beige | 100 / 0,2 mmHg | S = 5/2 | ||
Mn (hmds) 3 [35] | Sólido violeta | 108-110 | S = 2 | ||
Complejos del grupo 8 | |||||
Fe (hmds) 2 [36] | Verde claro sólido | 90-100 / 0,01 mmHg | |||
Fe (hmds) 3 [33] | Sólido verde oscuro | 120 / 0,5 mmHg (subl.) | S = 5/2 | ||
Complejos del grupo 9 | |||||
Co (hmds) [37] | Negro sólido | Tetramérico en estado sólido | |||
Co (hmds) 2 [2] | Verde sólido | 73 | 101 / 0,6 mmHg | ||
Co (hmds) 3 [35] | Sólido verde oliva oscuro | 86-88 | S = 2 | ||
Complejos del grupo 10 | |||||
Ni (hmds) [38] | Sólido negro | > 250 | Tetramérico en estado sólido | ||
Ni (hmds) 2 [3] | Líquido rojo | 80 / 0,2 mmHg | |||
Complejos del grupo 11 | |||||
Cu (hmds) [3] | Sólido incoloro | 180 / 0,2 mmHg (subl.) | S = 0 | ||
Ag (hmds) [30] | Sólido incoloro | S = 0 | Insoluble en hidrocarburos y éter dietílico. | ||
Au (hmds) [31] | Sólido incoloro | S = 0 | |||
Grupo 12 complejos | |||||
Zn (hmds) 2 [21] | Líquido incoloro | 12,5 | 82 / 0,5 mmHg | S = 0 | Comercialmente disponible |
Cd (hmds) 2 [21] | Líquido incoloro | 8 | 93 / 0,5 mmHg | S = 0 | |
Hg (hmds) 2 [21] | Líquido incoloro | 11 | 78 / 0,15 mmHg | S = 0 |
complejos de f-Block
Los triflatos de lantánidos pueden ser precursores anhidros convenientes de muchas bis (trimetilsilil) amidas: [39]
- Ln (OTf) 3 + 3 M (hmds) → Ln (hmds) 3 + 3 MOTf (M = Li, Na, K; Ln = La, Nd, Sm, Er)
Sin embargo, es más común ver la preparación de bis (trimetilsilil) amidas de lantánidos a partir de cloruros de lantánidos anhidros, [40] ya que son más baratos. La reacción se realiza en THF y requiere un período de reflujo. Una vez formado, el producto se separa del LiCl intercambiando el disolvente por tolueno, en el que Ln (hmds) 3 es soluble pero LiCl no.
- Ln (Cl) 3 + 3 HMDS + 3 n BuLi → Ln (hmds) 3 + 3 LiCl + 3 butano (Ln = La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Ho, Yb y Lu)
Las sililamidas son importantes como materiales de partida en la química de los lantánidos, ya que los cloruros de lantánidos tienen poca solubilidad o poca estabilidad en disolventes comunes. Como resultado de esto, casi todas las sililamidas de lantánido están disponibles comercialmente.
Compuesto | Apariencia | pf (° C) | Comentario |
---|---|---|---|
La (hmds) 3 | blanco | 145-149 | |
Ce (hmds) 3 | Amarillo marron | 132-140 | |
Pr (hmds) 3 | Verde pálido | 155-158 | |
Nd (hmds) 3 | Azul pálido | 161-164 | |
Sm (hmds) 3 | De color amarillo pálido | 155-158 | |
UE (hmds) 3 | naranja | 159-162 | |
Gd (hmds) 3 | blanco | 160-163 | |
Dy (hmds) 3 [41] | Verde pálido | 157–160 | |
Ho (hmds) 3 | Crema | 161-164 | |
Yb (hmds) 3 | Amarillo | 162-165 | |
Lu (hmds) 3 | blanco | 167-170 |
También ha habido cierto éxito en la síntesis y caracterización de actínidos bis (trimetilsilil) amidas. [42] [43] Una ruta sintética conveniente utiliza los aductos de THF de las sales de yoduro AnI 3 (THF) 4 como materiales de partida.
Compuesto | Apariencia | pf (° C) | Comentario |
---|---|---|---|
U (hmds) 3 | Rojo purpura | 137–140 | Sublima a 80-100 ° C ( ca. 10 -3 torr) |
Np (hmds) 3 | Azul negro | Se sublima a 60 ° C ( ca. 10 -4 torr) | |
Pu (hmds) 3 | Amarillo naranja | Se sublima a 60 ° C ( ca. 10 -4 torr) |
Seguridad
Las bis (trimetilsilil) amidas metálicas son bases fuertes. Son corrosivos e incompatibles con muchos disolventes clorados. Estos compuestos reaccionan vigorosamente con el agua y deben manipularse con una técnica sin aire .
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