La ampicilina es un antibiótico usado para prevenir y tratar una serie de infecciones bacterianas , tales como infecciones del tracto respiratorio , infecciones del tracto urinario , la meningitis , la salmonelosis , y endocarditis . [3] También se puede usar para prevenir la infección por estreptococos del grupo B en los recién nacidos. [3] Se usa por vía oral, por inyección en un músculo o por vía intravenosa. [3] Los efectos secundarios comunes incluyen sarpullido, náuseas y diarrea. [3] No debe usarse en personas alérgicas a la penicilina.. [3] Los efectos secundarios graves pueden incluir colitis por Clostridium difficile o anafilaxia . [3] Si bien se puede usar en personas con problemas renales , es posible que sea necesario reducir la dosis. [3] Su uso durante el embarazo y la lactancia parece ser, en general, seguro. [3] [4]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Principen, otros [1] |
AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a685002 |
Datos de licencia |
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Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Por vía oral, intravenosa o intramuscular |
Clase de droga | Aminopenicilinas |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 62% ± 17% (parenteral) <30-55% (oral) |
Enlace proteico | 15 a 25% |
Metabolismo | 12 al 50% |
Metabolitos | Ácido peniciloico |
Vida media de eliminación | Aprox. 1 hora |
Excreción | 75 a 85% renal |
Identificadores | |
Nombre IUPAC
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Número CAS |
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PubChem CID |
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DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII |
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KEGG |
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CHEBI |
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CHEMBL |
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Ligando PDB |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Tarjeta de información ECHA | 100.000.645 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 16 H 19 N 3 O 4 S |
Masa molar | 349,41 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Sonrisas
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InChI
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(verificar) |
La ampicilina se descubrió en 1958 y entró en uso comercial en 1961. [5] [6] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] La Organización Mundial de la Salud clasifica la ampicilina como de importancia crítica para la medicina humana. [8] Está disponible como medicamento genérico . [3]
Usos médicos
Enfermedades
- Meningitis bacteriana ; se puede agregar un aminoglucósido para aumentar la eficacia contra las bacterias gramnegativas de la meningitis [9]
- Endocarditis por cepas enterocócicas (uso no indicado en la etiqueta); a menudo se administra con un aminoglucósido [10]
- Infecciones gastrointestinales causadas por agua o alimentos contaminados (por ejemplo, por Salmonella ) [9]
- Infecciones del tracto genitourinario [9]
- Infecciones asociadas con la atención médica que están relacionadas con infecciones por el uso de catéteres urinarios y que no responden a otros medicamentos [11]
- Otitis media (infección del oído medio)
- Profilaxis (es decir, para prevenir infecciones) en aquellas personas que previamente tuvieron una enfermedad cardíaca reumática o que se someten a procedimientos dentales, histerectomías vaginales o cesáreas . [3] También se usa en mujeres embarazadas que son portadoras de estreptococos del grupo B para prevenir infecciones neonatales de aparición temprana. [3]
- Infecciones respiratorias , incluidas bronquitis , faringitis [9]
- Sinusitis
- Sepsis [12]
- Tos ferina , para prevenir y tratar infecciones secundarias [3]
La ampicilina también solía usarse para tratar la gonorrea , pero ahora hay demasiadas cepas resistentes a las penicilinas. [3]
Bacterias
La ampicilina se usa para tratar infecciones por muchas bacterias Gram positivas y Gram negativas . Fue la primera penicilina de "amplio espectro" con actividad contra bacterias grampositivas, incluyendo Streptococcus pneumoniae , Streptococcus pyogenes , algunos aislados de Staphylococcus aureus (pero no cepas resistentes a penicilina o meticilina ), Trueperella y algunos Enterococcus . Es uno de los pocos antibióticos que actúa contra Enterococcus faecalis y E. faecium resistentes a múltiples fármacos . [13] La actividad contra bacterias Gram-negativas incluye Neisseria meningitidis , algunas Haemophilus influenzae y algunas Enterobacteriaceae (aunque la mayoría de Enterobacteriaceae y Pseudomonas son resistentes). [13] [14] Su espectro de actividad se mejora mediante la coadministración de sulbactam , un fármaco que inhibe la beta lactamasa , una enzima producida por bacterias para inactivar la ampicilina y antibióticos relacionados. [15] [16] A veces se usa en combinación con otros antibióticos que tienen diferentes mecanismos de acción, como vancomicina , linezolid , daptomicina y tigeciclina . [17] [18]
Formas disponibles
La ampicilina se puede administrar por vía oral , una inyección intramuscular (inyección) o una infusión intravenosa . [3] La forma oral, disponible en cápsulas o suspensiones orales, no se administra como tratamiento inicial para infecciones graves, sino como seguimiento de una inyección IM o IV. [3] Para las inyecciones intravenosas e intramusculares, la ampicilina se conserva en forma de polvo que debe reconstituirse. [19]
IV inyecciones debe inyectarse lentamente, en forma de inyecciones rápidas IV pueden conducir a convulsivos convulsiones . [3] [20]
Poblaciones específicas
La ampicilina es uno de los medicamentos más utilizados durante el embarazo, [21] y la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (Que la clasificó como categoría B ) y la Administración de Productos Terapéuticos de Australia (que clasificó como categoría A ). [3] [22] Es el fármaco de elección para el tratamiento de Listeria monocytogenes en mujeres embarazadas, ya sea solo o combinado con un aminoglucósido. [3] El embarazo aumenta el aclaramiento de ampicilina hasta en un 50%, por lo que se necesita una dosis más alta para alcanzar niveles terapéuticos. [21] [23]
La ampicilina atraviesa la placenta y permanece en el líquido amniótico al 50-100% de la concentración en el plasma materno ; esto puede dar lugar a concentraciones elevadas de ampicilina en el recién nacido. [23]
Si bien las madres lactantes secretan algo de ampicilina en la leche materna, la cantidad es mínima. [3] [21]
En los recién nacidos, la ampicilina tiene una vida media más prolongada y una menor unión a las proteínas plasmáticas. [24] El aclaramiento de los riñones es menor, ya que la función renal no se ha desarrollado por completo. [3]
Contraindicaciones
La ampicilina está contraindicada en personas con hipersensibilidad a las penicilinas , ya que pueden causar reacciones anafilácticas fatales . Las reacciones de hipersensibilidad pueden incluir erupciones cutáneas frecuentes y urticaria , dermatitis exfoliativa , eritema multiforme y una disminución temporal de los glóbulos rojos y blancos . [9]
No se recomienda la ampicilina en personas con mononucleosis concurrente, ya que más del 40% de los pacientes desarrollan una erupción cutánea. [9]
Efectos secundarios
La ampicilina es comparativamente menos tóxica que otros antibióticos y los efectos secundarios son más probables en las personas sensibles a las penicilinas y en las personas con antecedentes de asma o alergias . [9] En casos muy raros, causa efectos secundarios graves como angioedema , anafilaxia e infección por C. difficile (que puede variar desde una diarrea leve hasta una colitis pseudomembranosa grave ). [9] Algunos desarrollan una lengua negra "peluda" . Los efectos adversos graves también incluyen convulsiones y enfermedad del suero . Los efectos secundarios más comunes, experimentados por aproximadamente el 10% de los usuarios son diarrea y erupción cutánea. Los efectos secundarios menos comunes pueden ser náuseas , vómitos , picazón y discrasias sanguíneas . Los efectos gastrointestinales, como lengua vellosa, náuseas, vómitos, diarrea y colitis, son más comunes con la forma oral de penicilina. [9] Pueden aparecer otras afecciones varias semanas después del tratamiento. [3]
Sobredosis
La sobredosis de ampicilina puede causar cambios de comportamiento, confusión , desmayos y convulsiones, así como hipersensibilidad neuromuscular, desequilibrio electrolítico e insuficiencia renal . [9]
Interacciones
La ampicilina reacciona con probenecid y metotrexato para disminuir la excreción renal . Grandes dosis de ampicilina pueden aumentar el riesgo de hemorragia con el uso concomitante de warfarina y otros anticoagulantes orales, posiblemente al inhibir la agregación plaquetaria. [25] Se ha dicho que la ampicilina hace que los anticonceptivos orales sean menos efectivos, [3] pero esto ha sido discutido. [26] Puede ser menos eficaz con otros antibióticos, como cloranfenicol , eritromicina , cefalosporinas y tetraciclinas . [19] Por ejemplo, las tetraciclinas inhiben la síntesis de proteínas en las bacterias, reduciendo el objetivo contra el que actúa la ampicilina. [27] Si se administra al mismo tiempo que los aminoglucósidos, puede unirse e inactivarlo. Cuando se administran por separado, los aminoglucósidos y la ampicilina pueden potenciarse entre sí. [3] [28]
La ampicilina causa erupciones cutáneas con más frecuencia cuando se administra con alopurinol . [9]
Tanto la vacuna viva contra el cólera como la vacuna viva contra la fiebre tifoidea pueden volverse ineficaces si se administran con ampicilina. La ampicilina se usa normalmente para tratar el cólera y la fiebre tifoidea, disminuyendo la respuesta inmunológica que el cuerpo tiene que generar. [29] [30] [31]
Farmacología
Mecanismo de acción
La ampicilina pertenece al grupo de las penicilinas de los antibióticos betalactámicos y es parte de la familia de las aminopenicilinas . Es aproximadamente equivalente a la amoxicilina en términos de actividad. [3] La ampicilina puede penetrar bacterias Gram positivas y algunas Gram negativas. Se diferencia de la penicilina G , o bencilpenicilina, solo por la presencia de un grupo amino . Este grupo amino, presente tanto en la ampicilina como en la amoxicilina, ayuda a que estos antibióticos atraviesen los poros de la membrana externa de las bacterias gramnegativas, como E. coli , Proteus mirabilis , Salmonella enterica y Shigella . [15] [32]
La ampicilina actúa como un inhibidor irreversible de la enzima transpeptidasa , que las bacterias necesitan para formar la pared celular. [3] Inhibe la tercera y última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana en la fisión binaria , que finalmente conduce a la lisis celular ; por tanto, la ampicilina suele ser bacteriolítica. [3] [33]
Farmacocinética
La ampicilina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal (aunque los alimentos reducen su absorción) y alcanza concentraciones máximas en una o dos horas. La biodisponibilidad es de alrededor del 62% para las vías parenterales. A diferencia de otras penicilinas, que por lo general se unen en 60 a 90% a las proteínas plasmáticas , la ampicilina sólo se une a 15 a 20%. [3] [24]
La ampicilina se distribuye a través de la mayoría de los tejidos, aunque se concentra en el hígado y los riñones. También se puede encontrar en el líquido cefalorraquídeo cuando las meninges se inflaman (como, por ejemplo, meningitis). [24] Parte de la ampicilina se metaboliza hidrolizando el anillo betalactámico a ácido peniciloico , [3] aunque la mayor parte se excreta sin cambios. [9] En los riñones, se filtra principalmente por secreción tubular ; algunos también se someten a filtración glomerular y el resto se excreta en las heces y la bilis .
La hetacilina y la pivampicilina son ésteres de ampicilina que se han desarrollado para aumentar la biodisponibilidad. [34]
Historia
La ampicilina se ha utilizado ampliamente para tratar infecciones bacterianas desde 1961. [35] Hasta la introducción de la ampicilina por la compañía británica Beecham , las terapias con penicilina solo habían sido efectivas contra organismos grampositivos como estafilococos y estreptococos . [33] La ampicilina (originalmente denominada "Penbritin") también demostró actividad contra organismos gramnegativos como H. influenzae , coliformes y Proteus spp. [35]
Costo
La ampicilina es relativamente barata. [36] En los Estados Unidos, está disponible como medicamento genérico . [3]
Uso veterinario
En medicina veterinaria, la ampicilina se usa en gatos, perros y animales de granja para tratar: [12]
- Infecciones de las glándulas anales
- Infecciones cutáneas, como abscesos , celulitis y dermatitis pustulosa.
- Infecciones por E. coli y Salmonella en bovinos , ovinos y caprinos (forma oral). El uso de ampicilina para este propósito ha disminuido a medida que ha aumentado la resistencia bacteriana. [34]
- Mastitis en cerdas [37]
- Infecciones mixtas aeróbicas-anaeróbicas, como por mordeduras de gato [34]
- Enterococcus faecalis y E. faecium resistentes a múltiples fármacos [13]
- Uso profiláctico en aves de corral contra Salmonella y sepsis por E. coli o Staphylococcus aureus [34]
- Infecciones del tracto respiratorio , que incluyen amigdalitis , enfermedad respiratoria bovina , fiebre del transporte , bronconeumonía y neumonía bovina y bovina.
- Infecciones del tracto urinario en perros
Los caballos generalmente no se tratan con ampicilina, ya que tienen una baja biodisponibilidad de betalactámicos. [13]
La vida media en animales es aproximadamente la misma que en los humanos (poco más de una hora). La absorción oral es menos del 50% en perros y gatos, y menos del 4% en caballos. [14]
Ver también
- Amoxicilina ( p -hidroxi metabolito de ampicilina)
- Pivampicilina ( profármaco especial de ampicilina)
- Azlocilina y pirbenicillin ( urea y amida hecha de ampicilina)
Referencias
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