El androstadienol , o androsta-5,16-dien-3β-ol , es un esteroide endógeno , una feromona y un producto químico intermedio de varias otras feromonas que se encuentra en el sudor tanto de hombres como de mujeres. [1] [2]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 5,16-Androstadien-3β-ol |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 28 O |
Masa molar | 272,432 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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El androstadienol y la androstadienona son compuestos inodoros secretados por las glándulas apocrinas y, a través de la conversión en androstenona y androstenol de olor más potente (catalizados por corinebacterias aeróbicas , particularmente Corynebacterium xerosis , en hombres, y Micrococcaceae spp. En mujeres), se consideran principalmente responsable del componente "almizclado" del olor axilar (axila) . [1] [2] [3] El androstadienol se sintetiza a partir de pregnenolona por la actividad 16-eno-sintetasa de CYP17A1 , [4] y se convierte en androstadienona por la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa . [5] El sudor masculino contiene aproximadamente cinco veces más androstenona que el sudor femenino, lo que puede explicarse por las diferencias sexuales en la producción de androstadienol y androstadienona. [1] [2]
Se ha descubierto que la androstadienona, que se produce a partir del androstadienol, afecta la actividad cerebral. [6] Específicamente, se ha encontrado que activa el hipotálamo , principalmente las áreas preóptica medial e hipotalámica anterior, en mujeres heterosexuales y hombres homosexuales , pero no en hombres heterosexuales (que en cambio experimentaron activación hipotalámica en respuesta al olor de estratetraenol , un estrógeno feromonas relacionadas, mientras que las mujeres heterosexuales y los hombres homosexuales no). [6] También se ha descubierto que activa el área anterior de la corteza prefrontal lateral inferior , la corteza temporal superior y las áreas olfativas . [6] Se cree que las áreas cerebrales afectadas están involucradas en el comportamiento sexual , la atención , la percepción / reconocimiento visual y la cognición social . [6]
Ver también
- Lista de neuroesteroides § Feromonas y ferinas
Referencias
- ↑ a b c Jellinek JS (6 de diciembre de 2012). La base psicológica de la perfumería . Springer Science & Business Media. págs. 179–. ISBN 978-94-009-1567-1.
- ^ a b c Mandal FB (17 de enero de 2012). Libro de texto de comportamiento animal . PHI Learning Pvt. Ltd. págs. 296–. ISBN 978-81-203-4519-5.
- ^ Wilson M (2005). Habitantes microbianos de los seres humanos: su ecología y su papel en la salud y la enfermedad . Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 104–. ISBN 978-0-521-84158-0.
- ^ Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA (mayo de 2006). "La feromona androstenol (5 alfa-androst-16-en-3 alfa-ol) es un modulador positivo de neurosteroides de los receptores GABAA". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 317 (2): 694–703. doi : 10.1124 / jpet.105.098319 . PMID 16415088 . S2CID 95393004 .
- ^ Johannes J, Weusten AM (1989). Vías bioquímicas en la esteroidogénesis testicular humana (PDF) . Pressa Trajectina.
- ^ a b c d Hawkes CH, Doty RL (12 de febrero de 2009). La neurología del olfato . Prensa de la Universidad de Cambridge. págs. 37–. ISBN 978-0-521-68216-9.