El androstenol , también conocido como 5α-androst-16-en-3α-ol (abreviado como 3α, 5α-androstenol o 3α-androstenol ), es una feromona esteroidea y un neurosteroide en humanos y otros mamíferos, especialmente cerdos. [1] Posee un olor característico parecido al almizcle . [2]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.013.248 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 30 O |
Masa molar | 274,448 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
El androstenol, o un derivado, se encuentra en las trufas negras . Esto se ofreció como una explicación de cómo los cerdos los ubican en las profundidades del suelo: el androstenol se produce en la saliva de los cerdos machos. Sin embargo, experimentos en Francia que utilizaron cerdos para perfumar trufas, extracto de aroma de trufa y androstenol purificado mostraron que los cerdos respondían a los dos primeros (en realidad, intentaban comer tierra que contenía el extracto de trufa), pero ignoraban el androstenol. [3]
Un isómero posicional del androstenol, el 3β-androstenol (5α-androst-16-en-3β-ol), también es endógeno para los humanos (así como para los cerdos), se comporta como una feromona y contribuye al olor axilar. [4]
Biosíntesis
En humanos y verracos, el androstenol se biosintetiza en los testículos . [1] La pregnenolona se metaboliza en androstadienol por la actividad 16-eno-sintetasa de CYP17A1 . [1] El androstadienol luego se convierte secuencialmente en androstenol por la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa ( androstadienol a androstadienona ), 5α-reductasa (androstadienona a androstenona ), y 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (androstenona a androstenol), de una manera biosíntesis de 3 α -androstanodiol de dehidroepiandrosterona (DHEA). [1] [5] El androstenol también se puede sintetizar en las glándulas suprarrenales y los ovarios en los seres humanos. [1] Además, el androstenol puede sintetizarse en la mucosa nasal humana a partir de la androstenona, y probablemente también a partir del androstadienol y la androstadienona en esta área. [1]
Distribución
Hay cantidades considerables de androstenol en la orina humana, y también está presente en el plasma sanguíneo y la saliva de humanos y cerdos, así como en el sudor axilar de humanos. [1] Debido a su capacidad para cruzar la barrera hematoencefálica , es probable que el androstenol también esté presente en el sistema nervioso central . [1]
Actividad biológica
Androstenol de manera similar a los esteroides endógenos relacionados, 3a-androstanodiol y androsterona , se ha encontrado para actuar como un potente modulador alostérico positivo de la GABA A . [1] Se ha propuesto que esta acción puede mediar los efectos de las feromonas del androstenol. [1] Además, como el androstadienol, la androstadienona y la androstenona se convierten en androstenol, también podría mediar sus efectos de feromonas. [1] En los animales, se ha descubierto que el androstenol produce efectos ansiolíticos , antidepresivos y anticonvulsivos . [1] También se ha descubierto que el androstenol modifica las respuestas sociales y de comportamiento de los seres humanos. [1] Además, se ha descubierto que el androstenol reduce la frecuencia del pulso de la hormona luteinizante (LH) durante la fase folicular del ciclo menstrual humano . [6] De acuerdo, se ha propuesto que el androstenol puede estar involucrado en la sincronía menstrual de las mujeres. [2] [6]
A diferencia del androstenol (3α-androstenol), su epímero 3β, 3β-androstenol, no potencia el receptor GABA A , incluso a concentraciones elevadas. [1] Esto está de acuerdo con otros 3β-hidroxi esteroides, incluyendo isopregnanolona , epipregnanolona , 3β-dihidroprogesterona y 3β-androstanodiol , que de manera similar no actúan como tales, en contraste con sus variantes 3α-hidroxi. [1]
El androstenol, junto con varios isómeros de androstanol , es un antagonista del receptor de androstano constitutivo (CAR). [7] El androstenol tiene una actividad androgénica mínima o nula . [2]
Ver también
- Lista de neuroesteroides § Feromonas y ferinas
- C 19 H 30 O
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA (mayo de 2006). "La feromona androstenol (5 alfa-androst-16-en-3 alfa-ol) es un modulador positivo de neurosteroides de los receptores GABAA". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 317 (2): 694–703. doi : 10.1124 / jpet.105.098319 . PMID 16415088 . S2CID 95393004 .
- ^ a b c Semwal A, Kumar R, Teotia UV, Singh R (2013). "Feromonas y su papel como afrodisíacos: una revisión" . Revista de enfermedades agudas . 2 (4): 253–261. doi : 10.1016 / S2221-6189 (13) 60140-7 .
- ^ Kunzig R (noviembre de 2000). "La biología de las trufas" . Revista Discover .
- ^ Pause BM (octubre de 2004). "¿Los esteroides andrógenos actúan como feromonas en los seres humanos?". Fisiología y comportamiento . 83 (1): 21–9. doi : 10.1016 / S0031-9384 (04) 00345-2 . PMID 15501487 .
- ^ Johannes J, Weusten AM (1989). Vías bioquímicas en la esteroidogénesis testicular humana (PDF) . Pressa Trajectina.
- ^ a b Henderson LP (junio de 2007). "Modulación de esteroides de la transmisión mediada por el receptor GABAA en el hipotálamo: efectos sobre la función reproductiva" . Neurofarmacología . 52 (7): 1439–53. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2007.01.022 . PMC 1985867 . PMID 17433821 .
- ^ Meanwell NA (8 de diciembre de 2014). Tácticas en el diseño de fármacos contemporáneo . Saltador. págs. 182–. ISBN 978-3-642-55041-6.