La reacción de Angeli-Rimini es una reacción orgánica entre un aldehído y la sulfonamida N-hidroxibencenosulfonamida en presencia de una base que forma un ácido hidroxámico .
El otro producto de reacción es un ácido sulfínico . La reacción fue descubierta por los dos químicos italianos Angelo Angeli y Enrico Rimini (1874-1917), y fue publicada en 1896. [1] [2]
La reacción se utiliza en una prueba química para la detección de aldehídos en combinación con cloruro férrico . En esta prueba, se disuelven en etanol unas gotas de la muestra que contiene aldehído , se añade la sulfonamida junto con algo de solución de hidróxido de sodio y luego la solución se acidifica a rojo Congo . Una gota agregada de cloruro férrico hará que la solución se vuelva de un rojo intenso cuando haya aldehído presente. La sulfonamida se puede preparar mediante la reacción de hidroxilamina y cloruro de bencenosulfonilo en etanol con potasio metálico. [3]
El mecanismo de reacción para esta reacción no está claro y existen varias vías potenciales. [4] La N-hidroxibencenosulfonamida 1 o su forma desprotonada 2 es un nucleófilo en reacción con el aldehído 3 al intermedio 4 . Después del intercambio de protones intramolecular a 5 , se separa un anión de ácido sulfínico y se obtiene ácido hidroxámico 8 a través de la nitrona 6 y el intermedio 7 . Alternativamente aziridina intermedio 9forma directamente el producto final. Se descarta la formación del intermedio nitreno 10 dada la falta de reactividad de la mezcla química frente a alquenos simples .
La reacción de Angeli-Rimini se ha aplicado recientemente en síntesis en fase sólida con la sulfonamida unida a un soporte sólido de poliestireno . [5]