Apiole es un fenilpropeno , también conocido como apiol , perejil apiol o perejil alcanfor . Su nombre químico es 1-alil-2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno. Se encuentra en los aceites esenciales de la hoja de apio y en todas las partes del perejil . [1] Heinrich Christoph Link, un boticario de Leipzig , descubrió la sustancia en 1715 como cristales verdosos reducidos por vapor de aceite de perejil. [2] En 1855, Joret y Homolle descubrieron que apiol era un tratamiento eficaz para la amenorrea o la falta dela menstruación .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4,7-dimetoxi-5- (prop-2-en-1-il) -2 H -1,3-benzodioxol | |
Otros nombres 5-alil-4,7-dimetoxibenzo [ d ] [1,3] dioxol 1- alil -2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.592 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 14 O 4 | |
Masa molar | 222,23 g / mol |
Densidad | 1,151 g / ml |
Punto de fusion | 30 ° C (86 ° F; 303 K) |
Punto de ebullición | 294 ° C (561 ° F; 567 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
En medicina se ha utilizado, como aceite esencial o en forma purificada, para el tratamiento de trastornos menstruales y como abortivo. Es irritante y, en dosis elevadas, puede causar daño hepático y renal. [3] Se han informado casos de muerte por intento de aborto con apiole. [4] [5]
Hipócrates escribió sobre el perejil como hierba para provocar un aborto . [6] Las mujeres en la Edad Media utilizaron plantas que contenían apiol para interrumpir embarazos. Ahora que existen métodos de aborto más seguros, casi se olvida apiol.
Según un libro llamado PIHKAL , Apiole se había utilizado para sintetizar una anfetamina psicodélica llamada DMMDA .
¿Apiol o apiol?
Apiole (siempre con la 'e' final) es la ortografía correcta del nombre trivial del 1-alil-2,5-dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno. [7] Apiol , también conocido como 'apiol líquido' o 'aceite verde de perejil' es la oleorresina extraída del perejil, en lugar del aceite destilado. Su uso fue generalizado en los EE. UU., A menudo como ergoapiol o apergol, hasta que se introdujo en el mercado estadounidense un producto adulterado altamente tóxico que contenía apiol y fosfato de tri-orto-cresilo (también famoso como el adulterante agregado al jengibre jamaicano ). La formación del metabolito 1'-sulfoxi para el apiol (3,4-OMe-safrol) es aproximadamente 1/3 de la actividad del safrol. [8] No se detectó carcinogenicidad con perejil apiol o eneldo apiol en ratones. [9]
Otros compuestos con nombres similares
El nombre apiol también se utiliza para un compuesto estrechamente relacionado que se encuentra en el eneldo y en las raíces de hinojo , el isómero posicional ( dilapiole , 1-alil-2,3-dimetoxi-4,5-metilendioxibenceno. Exalatacina (1-alil-2,6 -dimetoxi-3,4-metilendioxibenceno) es otro isómero posicional de apiol, que se encuentra en las plantas australianas Crowea exalata y Crowea angustifolia variedad angustifolia .
Ver también
- Dillapiole
Referencias
- ^ Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Química de las especias . Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. págs. 380 y 404. ISBN 9781845934057.
- ^ Más corto, Edward (1991). Cuerpos de mujeres: una historia social del encuentro de las mujeres con la salud, la mala salud y la medicina . New Brunswick, Nueva Jersey: Transaction Publishers.
- ^ Amerio A; De Benedictis G; Leondeff J; et al. (Enero-abril de 1968). "Nefropatía por apiol". Minerva Nefrol (en italiano). 15 (1). págs. 49–70.
- ^ Quinn LJ; Harris C; Joron GE (15 de abril de 1958). "Envenenamiento por Apiol". Can Med Assoc J . 78 (8). págs. 635–6.
- ^ Hermann K; Le Roux A; Fiddes FS (16 de junio de 1956). "Muerte por apiol usado como abortivo". Lancet . 270 (6929). págs. 937–9.
- ^ Colectivo Sage-Femme (2008). Libertad natural: redescubrimiento de los métodos de aborto autoinducido . Colectivo Sage-Femme. ISBN 978-0964592001.
- ^ Shulgin AT, Dr. (23 de abril de 1966). "Posible implicación de miristicina como sustancia psicotrópica". Naturaleza . 210 (5034). págs. 380–4.
- ^ Alajlouni, AM; Al Malahmeh, AJ; Kiwamoto, R; Wesseling, S; Soffers, AE; Al-Subeihi, AA; Vervoort, J; Rietjens, IM (2016). "Evaluación de riesgos basada en el modo de acción del apiol de alquenilbenceno alimentario botánico de perejil mediante modelado cinético de base fisiológica (PBK) y extrapolación de safrol" . Food Chem. Toxicol . 89 : 138–50. doi : 10.1016 / j.fct.2016.01.018 . PMID 26826679 .
- ^ Phillips DH; Reddy MV; Randerath K (1984). "Análisis de 32P-post-etiquetado de aductos de ADN formados en los hígados de animales tratados con safrol, estragol y otros alquenilbencenos naturales. II. Ratones recién nacidos macho B6C3F1". Carcinogénesis . 5 (12). págs. 1623–8.
enlaces externos
- Información química de apiol de chemindustry.com
- Apiole en la base de datos ChemIDplus