Ácido benzoico / b ɛ n ˈ z oʊ . ɪ k / es un sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C 6 H 5 CO 2 H. Es el ácido carboxílico aromático más simple . El nombre se deriva de la goma de benjuí , que fue durante mucho tiempo su única fuente. El ácido benzoico se encuentra naturalmente en muchas plantas [9] y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios . Salesde ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres del ácido benzoico se conocen como benzoatos / ˈ b ɛ n z oʊ . eɪ t / .
El ácido benzoico fue descubierto en el siglo XVI. La destilación en seco de la goma de benjuí fue descrita por primera vez por Nostradamus (1556), y luego por Alexius Pedemontanus (1560) y Blaise de Vigenère (1596). [10]
Justus von Liebig y Friedrich Wöhler determinaron la composición del ácido benzoico. [11] Estos últimos también investigaron cómo el ácido hipúrico se relaciona con el ácido benzoico.
En 1875, Salkowski descubrió las capacidades antifúngicas del ácido benzoico, que se utilizó durante mucho tiempo en la conservación de frutos de mora que contienen benzoato . [12]
El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial de tolueno con oxígeno . El proceso es catalizado por naftenatos de cobalto o manganeso . El proceso utiliza abundantes materiales y procede con un alto rendimiento. [13]
El primer proceso industrial implicó la reacción del tricloruro de benzo (triclorometilbenceno) con hidróxido de calcio en agua, usando hierro o sales de hierro como catalizador . El benzoato de calcio resultante se convierte en ácido benzoico con ácido clorhídrico . El producto contiene cantidades significativas de derivados del ácido benzoico clorado. Por esta razón, el ácido benzoico para consumo humano se obtuvo por destilación en seco de la goma de benjuí. El ácido benzoico de calidad alimentaria ahora se produce sintéticamente.