Ácido hipúrico ( Gr. Hipopótamos , caballo, ouron , orina) es un ácido carboxílico y compuesto orgánico. Se encuentra en la orina y se forma a partir de la combinación de ácido benzoico y glicina . Los niveles de ácido hipúrico aumentan con el consumo de compuestos fenólicos (como zumos de frutas , té y vino ). Los fenoles se convierten primero en ácido benzoico y luego en ácido hipúrico y se excretan en la orina . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC N- benzoilglicina | |
Nombre IUPAC preferido Ácido benzamidoacético | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.098 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 9 N O 3 | |
Masa molar | 179,175 g · mol −1 |
Densidad | 1,371 g / cm 3 |
Punto de fusion | 187 a 188 ° C (369 a 370 ° F; 460 a 461 K) |
Punto de ebullición | 240 ° C (464 ° F; 513 K) (se descompone) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad de materiales |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido hipúrico cristaliza en prismas rómbicos que son fácilmente solubles en agua caliente, se funden a 187 ° C y se descomponen a aproximadamente 240 ° C. Las altas concentraciones de ácido hipúrico también pueden indicar una intoxicación por tolueno ; sin embargo, los científicos han cuestionado esta correlación porque hay otras variables que afectan los niveles de ácido hipúrico. [2] Cuando muchos compuestos aromáticos tales como ácido benzoico y tolueno se toman internamente, que se convierten en ácido hipúrico por reacción con el ácido amino , glicina .
Síntesis
Una síntesis moderna de ácido hipúrico implica la acilación de glicina con cloruro de benzoílo : [3]
Bioquímicamente, el ácido hipúrico se produce a partir del ácido benzoico por acilación directa de glicina. Es uno de los dos conjugados de ácido benzoico que se producen metabólicamente, siendo el otro el glucurónido . Ambos se eliminan del cuerpo a través de la orina. El ácido benzoico se introduce en el cuerpo por ingestión (el benzoato de sodio se usa como conservante ) y por hidrólisis de agentes farmacéuticos como el benzoato de bencilo . [4]
Reacciones
El ácido hipúrico se hidroliza fácilmente mediante álcalis cáusticos calientes a ácido benzoico y glicina. El ácido nitroso lo convierte en ácido benzoil glicólico , C 6 H 5 C (= O) OCH 2 CO 2 H. Su éster etílico reacciona con la hidracina para formar hipuril hidrazina, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2 , que fue utilizado por Theodor Curtius para la preparación de ácido hidrazoico .
Historia
Justus von Liebig demostró en 1829 que el ácido hipúrico se diferenciaba del ácido benzoico y lo nombró, [5] y en 1834 determinó su constitución, [6] mientras que en 1853 el químico francés Victor Dessaignes (1800-1885) lo sintetizó mediante la acción de cloruro de benzoílo sobre la sal de zinc de glicina. [7] También se formó calentando anhídrido benzoico con glicina, [8] y calentando benzamida con ácido monocloroacético .
Ver también
- Ácido aminohipúrico
- ácido orto- yodohipúrico
- Ácido metilhipúrico
Referencias
- ^ Wishart, David S .; Djombou Feunang, Yannick; Marcu, Ana; Guo, An Chi; Liang, Kevin; Vázquez Fresno, Rosa; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Karu, Naama; Sayeeda, Zinat; Lo, Elvis; Assempour, Nazanin; Berjanskii, Mark; Singhal, Sandeep; Arndt, David; Liang, Yonjie; Badran, Hasan; Grant, Jason; Serra Cayuela, Arnau; Liu, Yifeng; Mandal, Rupa; Neveu, Vanessa; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael; Manach, Claudine; Scalbert, Augustin. "Mostrando metabocard para ácido hipúrico (HMDB0000714)" . Base de datos del metaboloma humano, HMDB . 4.0.
- ^ Pero, RW (2010). "Consecuencias para la salud de la síntesis catabólica de ácido hipúrico en humanos". Farmacología clínica actual . 5 (1): 67–73. doi : 10.2174 / 157488410790410588 . PMID 19891605 .
- ^ Ingersoll, AW; Babcock, SH (1932). "Ácido hipúrico" . Síntesis orgánicas . 12 : 40. doi : 10.15227 / orgsyn.012.0040 .; Volumen colectivo , 2 , p. 328
- ^ Knowles, Charles O. (1991). "22.4.2 Benzoato de bencilo" . En Hayes, Wayland J .; Leyes, Edward R. (eds.). Manual de toxicología de plaguicidas, volumen 3: Clases de plaguicidas . Prensa académica . págs. 1505–1508. ISBN 9781483288635.
- ^ Liebig, Justus (1829). "Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist" [Sobre el ácido contenido en la orina de animales de cuatro patas que comen pasto]. Annalen der Physik und Chemie (en alemán). 17 : 389–399.Liebig nombró ácido hipúrico en la pág. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, en Ermanglung eines attenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen". (Ya que he investigado especialmente el ácido de la orina de caballo, entonces, a falta de un nombre más adecuado, lo designaré con [el nombre] "ácido hipúrico".)
- ↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (Sobre la composición del ácido hipúrico), Annalen der Physik und Chemie , 32 : 573–574.
- ^ Dessaignes V. (1853). "Ueber die Regeneration der Hippursäure" [Sobre la regeneración del ácido hipúrico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 87 (3): 325–327. doi : 10.1002 / jlac.18530870311 .Véase también: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique", Comptes rendus , 37 : 251-252.
- ^ Curtius T. (1884). "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" [Síntesis de ácido hipúrico y ésteres de ácido hipúrico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 17 (2): 1662–1663. doi : 10.1002 / cber.18840170225 .
- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ácido hipúrico ". Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.