El benzociclobuteno ( BCB ) es un anillo de benceno fusionado con un anillo de ciclobutano . Tiene fórmula química C 8 H 8 . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Biciclo [4.2.0] octa-1,3,5-trieno | |
Otros nombres Benzociclobutano BCB Benzociclobuteno (no de acuerdo con la nomenclatura IUPAC) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.161.355 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 | |
Masa molar | 104,152 g · mol −1 |
Densidad | 0,957 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 150 ° C (302 ° F; 423 K) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.541 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
BCB se utiliza con frecuencia para crear polímeros fotosensibles . Los dieléctricos de polímero basados en BCB se pueden hilar o aplicar a varios sustratos para su uso en sistemas microelectromecánicos (MEMS) y procesamiento microelectrónico. Las aplicaciones incluyen unión de obleas, interconexiones ópticas, dieléctricos de bajo κ o incluso implantes neurales intracorticales .
Reacciones
Benzociclobuteno es un sistema tensas que, después de calentar a aproximadamente 180 ° C, hace que el ciclobuteno que someterse a un conrotatorio reacción de apertura de anillo , formando o xilileno . Dado que este proceso destruye la aromaticidad del anillo de benceno, se favorece mucho la reacción inversa.
Los o -xililenos generados de esta manera se han utilizado prolíficamente en reacciones de cicloadición , que devuelven la aromaticidad al anillo de benceno, al tiempo que forman una nueva especie anulada . [2]
Usos
El resto de benzociclobuteno también ha aparecido en varios compuestos químicos con propiedades farmacológicas como la ivabradina y S33005 . Además, se ha preparado el análogo de benzociclobuteno de 2C-B [3] y se ha patentado una anfetamina derivada de benzociclobuteno . [4]
Ver también
- Benzociclobutadieno
Referencias
- ^ 164410 Benzociclobuteno 98%
- ^ Mehta, G .; Kotha, S. (2001). "Química reciente de benzociclobutenos" (PDF) . Tetrahedron Lett . 57 (4): 625–659. doi : 10.1016 / s0040-4020 (00) 00958-3 .
- ^ "La base de datos vinculante" .
- ^ US 3149159 , "7-aminoalquilbiciclo- [4. 2. 0] octa-1,3,5-trienos sustituidos"