Benjuí ( / b ɛ n z oʊ . Ɪ n / o / - ɔɪ n / ) es un compuesto orgánico con la fórmula PhCH (OH) C (O) Ph. Es una hidroxi cetona unida a dos grupos fenilo . Aparece como cristales blanquecinos, con un ligero olor a alcanfor . La benjuí se sintetiza a partir de benzaldehído en la condensación de benjuí . Es quiral y existe como un par de enantiómeros: ( R ) -benzoína y ( S ) -benzoína.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-hidroxi-1,2-difeniletan-1-ona | |
Otros nombres 2-hidroxi-2-fenilacetofenona 2-hidroxi-1,2-difeniletanona Alcohol desílico Aceite de almendras amargas alcanfor | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
391839 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.938 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 12 O 2 | |
Masa molar | 212,248 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blanquecinos |
Densidad | 1,31 g / cm 3 |
Punto de fusion | 134 a 138 ° C (273 a 280 ° F; 407 a 411 K) |
Punto de ebullición | 344 ° C (651 ° F; 617 K) |
Ligeramente soluble | |
Solubilidad en etanol | Ligeramente soluble |
Solubilidad en alcohol | Soluble |
Solubilidad en éter | Ligeramente soluble |
Solubilidad en cloro | Soluble |
Peligros | |
H412 | |
P273 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 10.000 mg / kg |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El benjuí no es un componente de la resina de benjuí obtenida del árbol de benjuí (Styrax) o la tintura de benjuí . El componente principal de estos productos naturales es el ácido benzoico .
Historia
El benjuí fue informado por primera vez en 1832 por Justus von Liebig y Friedrich Woehler durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga , que es benzaldehído con trazas de ácido cianhídrico . [1] Nikolay Zinin mejoró la síntesis catalítica por condensación de benjuí durante su tiempo con Liebig. [2] [3]
Usos
Los principales usos de la benjuí son como precursor del bencilo , que es un fotoiniciador . [4] La conversión procede por oxidación orgánica utilizando cobre (II), [5] ácido nítrico u oxona . En un estudio, esta reacción se lleva a cabo con oxígeno atmosférico y alúmina básica en diclorometano . [6]
La benjuí se puede utilizar en la preparación de varios fármacos, incluidos oxaprozina , ditazol y fenitoína . [7]
Preparación
La benjuí se prepara a partir de benzaldehído mediante la condensación de benjuí . [8]
Referencias
- ^ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie . 3 (3): 249-282. doi : 10.1002 / jlac.18320030302 . hdl : 2027 / hvd.hxdg3f .
- ^ N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe" . Annalen der Pharmacie . 31 (3): 329–332. doi : 10.1002 / jlac.18390310312 .
- ^ N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls" . Annalen der Pharmacie . 34 (2): 186-192. doi : 10.1002 / jlac.18400340205 .
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077
- ^ Clarke, HT; Dreger.EE (1941). "Bencilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 87
- ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). "Una oxidación con aire muy simple y quimioselectiva de benzoínas a bencilos usando alúmina" . Arkivoc . 06-1798JP: 102–106.[ enlace muerto permanente ]
- ^ Patente de Estados Unidos 2.242.775
- ^ Clarke, HT; Dreger.EE (1941). "Bencilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 87
enlaces externos
- Síntesis de benjuí , Síntesis orgánica , Coll. Vol. 1, pág. 94 (1941); Vol. 1, pág. 33 (1921)