Las polibenzoxazinas , también llamadas resinas de benzoxazina , son productos de polimerización curados derivados de los monómeros de benzoxazina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 3-fenil-2,4-dihidro-1,3-benzoxazina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL |
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PubChem CID |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C 14 H 13 N O | |
Masa molar | 211,264 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H317 | |
P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P362 , P363 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Monómeros
Las benzoxazinas son compuestos heterocíclicos bicíclicos que contienen un átomo de oxígeno y un átomo de nitrógeno en un anillo de seis miembros doblemente insaturado, específicamente un anillo de 1,3- oxazina , condensado con un anillo de benceno. El nombre IUPAC sistemático del monómero no sustituido prototípico es 3,4-dihidro-3-fenil- 2H -1,3-benzoxazina. Benzoxazinas son productos de condensación entre una amina , un fenol y formaldehído , que se utilizan para producir termoestables resinas o polímero termoendurecible . Debido a la amplia disponibilidad y el bajo costo de los materiales de partida (aminas, fenoles y formaldehído), así como a la facilidad de preparación ( reacción en un recipiente ), se encuentran disponibles diversas benzoxazinas. Numerosas investigaciones se centran en las diferentes temperaturas de curado y las propiedades de los polímeros, como la reticulación, de las benzoxazinas derivadas de fenoles sustituidos.
Las benzoxazinas comerciales de Huntsman se basan en bisfenoles: bisfenol-A , bisfenol-F, tiodifenol o diciclopentadiendifenol. [1]
Síntesis
Las benzoxazinas se pueden preparar mediante un proceso en un solo recipiente calentando una amina aromática, un fenol y formaldehído. Alternativamente, se pueden preparar secuencialmente.
Curación
El curado de las benzoxazinas tiene lugar mediante polimerización térmica por apertura de anillo con o sin catalizador. (Los catalizadores reducen la temperatura de curado). Las benzoxazinas se pueden homopolimerizar para producir materiales rígidos o se pueden copolimerizar con otros monómeros para ajustar las propiedades.
Polímeros
El resultado del calentamiento de los monómeros de benzoxazina es una matriz de polímero termoestable de alto peso molecular. Sus compuestos se utilizan cuando se requiere un rendimiento mecánico, una resistencia al fuego y a la llama mejorados en comparación con las resinas epoxi y fenólicas . [2] Las polibenzoxazinas son una clase de polímeros de alto rendimiento sin halógenos .
Las principales aplicaciones de las resinas de polibenzoxazinas son en plásticos reforzados con fibras y como adhesivos . Son sustitutos de resinas epoxi , fenólicas y bismaleimidas . Debido a su resistencia superior a los productos químicos, baja inflamabilidad y excelente estabilidad térmica, se utilizan para componentes que están expuestos a altas temperaturas y medios corrosivos. Los ejemplos incluyen recubrimientos químicos y resistentes al calor, adhesivos, preimpregnados y encapsulantes, así como laminados sin halógenos para placas de circuitos impresos . Las polibenzoxazinas también se utilizan en las industrias automotriz y aeroespacial para aplicaciones donde se requieren propiedades térmicas y mecánicas superiores en relación con las resinas convencionales.
Ventajas
- Sin liberación de volátiles durante el curado
- Viscosidades tan bajas como 1000 cP a temperaturas de procesamiento
- Contracción casi nula
- Estabilidad de almacenamiento a temperatura ambiente
- Tiempos de gel de tan solo 17 minutos a 155 ° C
- Buena hidrofobicidad
- Temperatura del gel T g a 140 - 250 ° C o más [3]
- Excelentes propiedades eléctricas (baja constante dieléctrica y factores de disipación )
- Buena resistencia química
Ver también
- Polímero termoendurecible
- Matriz de polímero termoestable
- El plastico
Referencias
- ^ "Folleto de benzoxazina de Huntsman," Materiales de alto rendimiento para entornos extremos " " (PDF) . www.huntsman.com. 2015 . Consultado el 20 de enero de 2020 .
- ^ Manual de resinas de benzoxazina, ed. Hatsuo Ishida y Tarek Agag, Elsevier BV, 2011, ISBN 978-0-444-53790-4
- ^ Fuente de información de polímero libre. "Propiedades de las polibenzoxazinas" . Polymerdatabase.com . Consultado el 20 de enero de 2020 .