La ecgonina ( derivado del tropano ) es un alcaloide del tropano que se encuentra naturalmente en las hojas de coca . Tiene una estrecha relación estructural con la cocaína : es tanto un metabolito como un precursor y, como tal, es una sustancia controlada en muchas jurisdicciones, al igual que algunas sustancias que pueden utilizarse como precursoras de la propia ecgonina.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3-hidroxi-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.879 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 15 N O 3 | |
Masa molar | 185,223 g · mol −1 |
Densidad | 1,293 ± 0,06 g / cm 3 |
Punto de fusion | 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K) (hidrato) |
Farmacología | |
Estatus legal |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructuralmente, la ecgonina es un derivado de cicloheptano con un puente de nitrógeno . Se obtiene por hidrólisis de la cocaína con ácidos o álcalis y cristaliza con una molécula de agua, fundiéndose los cristales a 198-199 ° C. Es levorrotario y al calentarlo con álcalis da iso-ecgonina, que es dextrorotaria . [1]
Es una base terciaria y tiene las propiedades de un ácido y un alcohol. Es el ácido carboxílico correspondiente a la tropina , ya que produce los mismos productos por oxidación, y por tratamiento con pentacloruro de fósforo se convierte en anhidroecgonina , C 9 H 13 NO 2 , que al calentarse a 280 ° C con ácido clorhídrico elimina el carbono. dióxido y produce tropidina , C 8 H 13 N. [1]
Ver también
- Alcaloides de la coca
- Anhidroecgonina
- Cocaetileno
- Dihidrocuscohigrina
- Metilecgonidina
- Salicilmetilecgonina
- Tropinona
- Troparil
Referencias
- ↑ a b Chisholm, 1911 .
- Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ecgonine ". Encyclopædia Britannica . 8 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 870.