El benzoato de bencilo es un compuesto orgánico que se utiliza como medicamento y repelente de insectos . [1] Como medicamento, se usa para tratar la sarna y los piojos . [2] Para la sarna, normalmente se prefiere la permetrina o el malatión . [3] Se aplica sobre la piel en forma de loción. [2] Normalmente se necesitan de dos a tres aplicaciones. [2] También está presente en el bálsamo del Perú , el bálsamo de Tolú y en varias flores. [4]
Datos clinicos | |
---|---|
Nombres comerciales | Ascabin, Ascabiol, Ascarbin, Tenutex, otros |
Otros nombres | éster fenilmetílico del ácido benzoico, éster benzoico de alcohol benzoico |
Código ATC | |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.003 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 14 H 12 O 2 |
Masa molar | 212,248 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,118 g / cm 3 g / cm 3 |
Punto de fusion | 18 ° C (64 ° F) |
Punto de ebullición | 323 ° C (613 ° F) |
solubilidad en agua | mg / mL insoluble (20 ° C) |
| |
|
Los efectos secundarios pueden incluir irritación de la piel. [2] No se recomienda en niños . [3] También se utiliza en otros animales; sin embargo, se considera tóxico para los gatos . [1] No está claro cómo funciona. [5]
El benzoato de bencilo se estudió médicamente por primera vez en 1918. [1] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] El benzoato de bencilo se vende bajo la marca Scabanca, entre otros, y está disponible como medicamento genérico . [1] [3] No está disponible para uso médico en los Estados Unidos . [1]
Usos
Médico
El benzoato de bencilo es un tratamiento tópico eficaz y económico para la sarna humana . [7] Tiene efectos vasodilatadores y espasmolíticos y está presente en muchos medicamentos para el asma y la tos ferina . [8] También se usa como excipiente en algunos medicamentos de reemplazo de testosterona (como Nebido ) para tratar el hipogonadismo . [9]
El benzoato de bencilo se utiliza como acaricida tópico , escabicida y pediculicida en hospitales veterinarios. [10]
No médico
El benzoato de bencilo se usa como repelente para niguas, garrapatas y mosquitos. [10] También se utiliza como portador de tinte, disolvente para derivados de celulosa, plastificante y fijador en la industria del perfume. [11]
Efectos secundarios
El benzoato de bencilo tiene baja toxicidad aguda en animales de laboratorio. Se hidroliza rápidamente a ácido benzoico y alcohol bencílico . El alcohol bencílico se metaboliza posteriormente a ácido benzoico. Los conjugados de ácido benzoico (ácido hipúrico y glucurónido de ácido benzoico) se eliminan rápidamente en la orina. [1] Cuando se administra en grandes dosis a animales de laboratorio, el benzoato de bencilo puede causar hiperexcitación, pérdida de coordinación, ataxia , convulsiones y parálisis respiratoria . [10]
El benzoato de bencilo puede irritar la piel cuando se usa como escabicida tópico. [7] La sobredosis puede resultar en ampollas y urticaria o puede ocurrir una erupción como reacción alérgica. [12] [13]
Como excipiente en algunos medicamentos inyectables de reemplazo de testosterona, se ha informado que el benzoato de bencilo es una causa de anafilaxia en un caso en Australia. [14] Bayer incluye este informe como información para los profesionales de la salud y recomienda que los médicos "sean conscientes del potencial de reacciones alérgicas graves" a las preparaciones de este tipo. [9] En Australia, los informes a ADRAC, que evalúa los informes de reacciones adversas a medicamentos para la Administración de Productos Terapéuticos , muestran varios informes de problemas alérgicos desde el caso de anafilaxia de 2011.
Química
Es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5 . Es el éster de alcohol bencílico y ácido benzoico . Forma un líquido viscoso o copos sólidos y tiene un olor balsámico dulce débil. Se presenta en varias flores (por ejemplo , nardos , jacintos ) y es un componente del bálsamo del Perú y del bálsamo de Tolú . [11] [4]
Producción
El benzoato de bencilo se produce industrialmente por reacción de benzoato de sodio con alcohol bencílico en presencia de una base , o por transesterificación de benzoato de metilo y alcohol bencílico. [8] Es un subproducto de la síntesis de ácido benzoico por oxidación del tolueno . [11] También se puede sintetizar mediante la reacción de Tishchenko , utilizando benzaldehído con bencilato de sodio (generado a partir de sodio y alcohol bencílico) como catalizador : [15] [16]
Referencias
- ↑ a b c d e f Knowles, Charles O. (1991). "22.4.2 Benzoato de bencilo" . En Hayes, Wayland J .; Leyes, Edward R. (eds.). Manual de toxicología de plaguicidas, volumen 3: Clases de plaguicidas . Prensa académica . págs. 1505–1508. ISBN 0123341639.
- ^ a b c d Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. pag. 311. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ a b c Formulario nacional británico: BNF 69 (69 ed.). Asociación Médica Británica. 2015. p. 836. ISBN 9780857111562.
- ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 de enero de 2003). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 3527306730.
- ^ Bowman, Dwight D. (2009). Parasitología de Georgis para veterinarios . Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 262. ISBN 978-1416044123.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ a b DA Burns (2010), "Enfermedades causadas por artrópodos y otros animales nocivos", en Tony Burns; et al. (eds.), Rook's Textbook of Dermatology , 2 (8ª ed.), Wiley-Blackwell, p. 38,41
- ^ a b Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 de junio de 2000). "Alcohol de bencilo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley. doi : 10.1002 / 14356007.a04_001 . ISBN 3527306730.
- ^ a b "Monografía de Nebido - información para profesionales de la salud" . Bayer . 2016. Archivado desde el original el 19 de octubre de 2016 . Consultado el 19 de octubre de 2016 .
- ^ a b c Shaikh, Jamaluddin (2005). "Benzoato de bencilo". En Wexler, Philip (ed.). Enciclopedia de Toxicología . 1 (2ª ed.). Elsevier. págs. 264-265.
- ^ a b c Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 de junio de 2000). "Ácido benzoico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley. doi : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
- ^ "Benzoato de bencilo (vía tópica)" . PubMed Health de la Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos . 1 de octubre de 2016. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2017 . Consultado el 19 de octubre de 2016 .
- ^ "Benzocaína-benzoato de bencilo tópico: efectos secundarios" . WebMD . 2016. Archivado desde el original el 19 de octubre de 2016 . Consultado el 19 de octubre de 2016 .
- ^ Ong, GSY; Somerville, CP; Jones, TW; Walsh, JP (2012). "Anafilaxia desencadenada por benzoato de bencilo en una preparación de undecanoato de testosterona de depósito" . Caso Rep . Med . 2012 : 1-3. doi : 10.1155 / 2012/384054 . PMC 3261473 . PMID 22272209 . 384054.
- ^ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (15 de octubre de 2011). "Benzaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley. doi : 10.1002 / 14356007.a03_463.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Kamm, O .; Kamm, WF (1922). "Benzoato de bencilo" . Síntesis orgánicas . 2 : 5. doi : 10.15227 / orgsyn.002.0005 .; Volumen colectivo , 1 , p. 104
enlaces externos
- "Benzoato de bencilo" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.