La sustitución del heterociclo isoquinolina en la posición C1 por un grupo bencilo proporciona 1-bencilisoquinolina, el más ampliamente examinado de los numerosos isómeros estructurales de bencilisoquinolina . El resto de 1-bencilisoquinolina se puede identificar dentro de numerosos compuestos de interés farmacéutico, tales como moxaverina ; pero más notablemente se encuentra dentro de las estructuras de una amplia variedad de productos naturales de plantas , denominados colectivamente alcaloides de bencilisoquinolina . Esta clase está ejemplificada en parte por los siguientes compuestos: papaverina , noscapina ,codeína , morfina , apomorfina , berberina , tubocurarina .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-bencilisoquinolina | |
Nombre IUPAC sistemático 1- (fenilmetil) isoquinolina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 13 N | |
Masa molar | 219,28112 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Biosíntesis
( S ) - La norcoclaurina ( higenamina ) ha sido identificada como el precursor central de 1-bencil-tetrahidro-isoquinolina [1] [2] del que eventualmente emergen numerosas vías biosintéticas complejas. Estas vías conducen colectivamente a los compuestos estructuralmente dispares que comprenden la amplia clasificación de productos naturales de plantas denominados alcaloides de bencilisoquinolina (BIA), que han sido ampliamente discutidos por Hagel. [3] La biosíntesis de (S) -norcoclaurina , que es catalizada por ( S ) -norcoclaurina sintasa , se logra mediante la condensación estereoselectiva de dopamina y 4-hidroxifenilacetaldehído (4-HPAA); cada uno de estos compuestos se prepara mediante múltiples transformaciones enzimáticas a partir de L-tirosina .
Es interesante notar que los primeros estudios identificaron inicialmente a la norlaudanosolina ( tetrahidropapaverolina ) como el precursor central de la biosíntesis de los BIA. [4] Sin embargo, más de dos décadas después, se estableció de manera clara e inequívoca que la ( S ) -norcoclaurina era el precursor central de la biosíntesis de los BIA estructuralmente diversos. [1]
Ejemplos de alcaloides de bencilisoquinolina
Papaverina
Noscapina
Apomorfina (un cierre de anillo adicional)
Morfina (dos cierres de anillo adicionales)
Berberina (un cierre de anillo adicional con N-metilo incorporado)
Tubocurarina (compuesta por dos unidades de bencilisoquinolina)
Ver también
- Morfinano
- Indol
- Indolizidina
Referencias
- ^ a b Stadler, Richard; Kutchan, Toni M; Zenk, Meinhart H (1989). "(S) -Norcoclaurina es el intermedio central en la biosíntesis de alcaloides de bencilisoquinolina". Fitoquímica . 28 : 1083–1086.
- ^ Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). "Análisis de transcriptomas de 20 plantas productoras de alcaloides de bencilisoquinolina relacionadas taxonómicamente" . BMC Plant Biol . 15 : 227. doi : 10.1186 / s12870-015-0596-0 . PMC 4575454 . PMID 26384972 .
- ^ Hagel, Jillian M; Facchini, Peter J (2013). "Metabolismo del alcaloide bencilisoquinolina: un siglo de descubrimiento y un mundo feliz" . Plant Cell Physiol . 54 : 647–672. doi : 10.1093 / pcp / pct020 . PMID 23385146 .
- ^ Battersby, AR; Binks, R .; Francis, RJ; McCaldin, DJ; Ramuz, H. (1964). "Biosíntesis de alcaloides> Parte IV. 1-Bencilisoquinolinas como precursores de tebaína, codeína y morfina". J Chem Soc : 3600.
- Biosíntesis de bencilisoquinolina por células vegetales cultivadas y enzimas aisladas