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Cariofileno
Beta-Caryophyllen.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 R , 4 E , 9 S ) -4,11,11-trimetil-8-metilidenbiciclo [7.2.0] undec-4-eno
Otros nombres
β-cariofileno
trans - (1 R , 9 S ) -8-metilen-4,11,11-trimetilbiciclo [7.2.0] undec-4-eno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.001.588 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9-8-11 / h6,13-14H, 2,5, 7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1 chequeY
    Clave: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C15H24 / c1-11-6-5-7-12 (2) 13-10-15 (3,4) 14 (13) 9-8-11 / h6,13-14H, 2,5, 7-10H2,1,3-4H3 / b11-6 + / t13-, 14- / m1 / s1
    Clave: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC
  • C1 (= C) \ CC / C = C (/ CC [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] 1CC2 (C) C) C
Propiedades
C 15 H 24
Masa molar204,357  g · mol −1
Densidad0,9052 g / cm 3 (17 ° C) [1]
Punto de ebullición262–264 ° C (504–507 ° F; 535–537 K) [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Cariofileno / ˌ k ær i oʊ f ɪ l i n / , más formalmente (-) - β-cariofileno , es un bicíclico natural de sesquiterpeno que es un componente de muchos aceites esenciales , especialmente el aceite de clavo, el aceite de los tallos y flores de Syzygium aromaticum (dientes), [3] el aceite esencial de Cannabis sativa , romero , [4] y lúpulo . [5] Por lo general, se encuentra como una mezcla con isocariofileno (el cisisómero de doble enlace) y α-humuleno (nombre obsoleto: α-cariofileno), un isómero de anillo abierto. El cariofileno se caracteriza por tener un anillo de ciclobutano , así como un enlace doble trans en un anillo de 9 miembros, ambas rarezas en la naturaleza.

La primera síntesis total de cariofileno en 1964 por EJ Corey fue considerada una de las demostraciones clásicas de las posibilidades de la química orgánica sintética en ese momento. [6]

El cariofileno es uno de los compuestos químicos que contribuye al aroma de la pimienta negra . [7]

El cariofileno ayuda a mejorar la tolerancia al frío a bajas temperaturas ambientales. Los pandas gigantes salvajes frecuentemente ruedan en estiércol de caballo, que contiene beta-cariofileno / óxido de cariofileno, para inhibir el potencial receptor transitorio de melastatina 8 (TRPM8) , un canal iónico arquetípico de mamíferos activado por frío. [8]

Metabolismo y derivados [ editar ]

Se aisló óxido de 14-hidroxicariofileno ( C 15 H 24 O 2 ) de la orina de conejos tratados con (-) - cariofileno (C 15 H 24 ). Se ha informado de la estructura cristalina de rayos X del 14-hidroxicariofileno (como su derivado acetato ). [ cita requerida ]

El metabolismo del cariofileno progresa a través del (-) - óxido de cariofileno (C 15 H 24 O) ya que este último compuesto también proporcionó 14-hidroxicariofileno (C 15 H 24 O) como metabolito . [9]

Cariofileno (C 15 H 24 ) → óxido de cariofileno (C 15 H 24 O) → 14-hidroxicariofileno (C 15 H 24 O) → óxido de 14-hidroxicariofileno ( C 15 H 24 O 2 ).

El óxido de cariofileno, [10] en el que el grupo alqueno del cariofileno se ha convertido en un epóxido , es el componente responsable de la identificación del cannabis por los perros olfateadores de drogas [11] [12] y también es un aromatizante alimentario aprobado. [ aclaración necesaria ] [ cita requerida ]

Fuentes naturales [ editar ]

La cantidad aproximada de cariofileno en el aceite esencial de cada fuente se da entre corchetes ( [] ):

  • Cannabis ( Cannabis sativa ) [3.8-37.5% de aceite esencial de flor de cannabis ] [13]
  • Alcaravea negra ( Carum nigrum ) [7,8%] [14]
  • Clavo ( Syzygium aromaticum ) [3] [1.7–19.5% de aceite esencial de yema de clavo ] [15]
  • Lúpulo ( Humulus lupulus ) [16] [5,1–14,5%] [17]
  • Albahaca ( Ocimum spp.) [18] [5,3–10,5% O. gratissimum ; 4,0 a 19,8% de O. micranthum ] [19]
  • Orégano ( Origanum vulgare ) [20] [4,9-15,7%] [21] [22]
  • Pimienta negra ( Piper nigrum ) [7,29%] [7]
  • Lavanda ( Lavandula angustifolia ) [4.62–7.55% de aceite de lavanda ] [23] [24]
  • Romero ( Rosmarinus officinalis ) [4] [0.1-8.3%] [ cita requerida ]
  • Verdadera canela ( Cinnamomum zeylanicum ) [6,9-11,1%] [25]
  • Malabathrum ( Cinnamomum tamala ) [25,3%] [26]
  • Ylang-ylang ( Cananga odorata ) [3,1-10,7%]
  • Aceite de copaiba ( copaifera ) [27] [28]

Biosíntesis [ editar ]

El cariofileno es un sesquiterpeno común entre las especies de plantas. Se biosintetiza a partir de los precursores terpénicos comunes pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y pirofosfato de isopentenilo (IPP). En primer lugar, las unidades individuales de DMAPP e IPP se hacen reaccionar a través de un S N 1 de reacción de tipo con la pérdida de pirofosfato , catalizada por la enzima GPPS2 , a la forma de pirofosfato de geranilo (GPP). Esto además reacciona con una segunda unidad de IPP, también a través de una reacción de tipo S N 1 catalizada por la enzima IspA , para formar pirofosfato de farnesilo.(FPP). Finalmente, FPP se somete a una ciclación intramolecular catalizada por enzimas QHS1 para formar cariofileno. [29]

Biosíntesis de cariofileno

Estado del compendio [ editar ]

  • Codex de productos químicos alimentarios [30] [31]

Notas y referencias [ editar ]

  1. ^ Registro de SciFinder , número de registro CAS 87-44-5
  2. ^ Baker, RR (2004). "La pirólisis de los ingredientes del tabaco". Revista de pirólisis analítica y aplicada . 71 (1): 223–311. doi : 10.1016 / s0165-2370 (03) 00090-1 .
  3. ↑ a b Ghelardini, C .; Galeotti, N .; Di Cesare Mannelli, L .; Mazzanti, G .; Bartolini, A. (2001). "Actividad anestésica local del beta-cariofileno". Farmaco . 56 (5–7): 387–389. doi : 10.1016 / S0014-827X (01) 01092-8 . PMID 11482764 . 
  4. ↑ a b Ormeño, E .; Baldy, V .; Ballini, C .; Fernández, C. (septiembre de 2008). "Producción y diversidad de terpenos volátiles de plantas en suelos calcáreos y silíceos: efecto de los nutrientes del suelo". Revista de Ecología Química . 34 (9): 1219-1229. doi : 10.1007 / s10886-008-9515-2 . PMID 18670820 . S2CID 28717342 .  
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