La biocanina A es una isoflavona O- metilada . Es un compuesto orgánico natural de la clase de fitoquímicos conocidos como flavonoides. La biocanina A se puede encontrar en el trébol rojo [1] en la soja , en los brotes de alfalfa , en el maní , en el garbanzo ( Cicer arietinum ) y en otras legumbres.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 5,7-Dihidroxi-3- (4-metoxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Biochanina 4′-Metilgenisteína olmelin Biochanina A Biochanina- A Genisteína 4-metil éter 5,7-Dihidroxi-4′-metoxiisoflavona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.041 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 12 O 5 | |
Masa molar | 284,267 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La biocanina A está clasificada como fitoestrógeno y tiene supuestos beneficios en la profilaxis dietética del cáncer . [ cita médica necesaria ] También se ha descubierto que es un inhibidor débil de la amida hidrolasa de ácidos grasos in vitro . [2]
Biochanina A puede bloquear la vasoconstricción de una manera dependiente de la dosis debido a la inhibición de canales de calcio tipo L . Dicho efecto vasodilatador , en concentraciones micromolares, es de potencial interés clínico para el manejo de patologías cardiovasculares . [3]
Metabolismo
La enzima biocanina-A reductasa utiliza dihidrobiocanina A y NADP + para producir biocanina A, NADPH y H + . La enzima isoflavona-7-O-beta-glucósido 6 "-O-maloniltransferasa utiliza malonil-CoA y biochanina A 7-O-β- D -glucósido para producir CoA y biocanina A 7-O- (6-O-malonil- β- D -glucósido).
Ver también
- Lista de fitoquímicos en los alimentos
- Prunetin
Referencias
- ↑ Medjakovic, S .; Jungbauer, A. (2008). "Las isoflavonas del trébol rojo, la biocanina A y la formononetina son potentes ligandos del receptor de hidrocarburos arilo humano". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 108 (1-2): 171-177. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.001 . PMID 18060767 .
- ^ Thors L, Burston JJ, Alter BJ, McKinney MK, Cravatt BF, Ross RA, Pertwee RG, Gereau RW, Wiley JL, Fowler CJ (2010). "Biochanin A, un inhibidor natural de la amida hidrolasa de ácidos grasos" . Revista británica de farmacología . 160 (3): 549–560. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2010.00716.x . PMC 2931556 . PMID 20590565 .
- ^ Migkos, T., Pourová, J., Vopršalová, M., Auger, C., Schini-Kerth, V. y Mladěnka, P. (2020). "La biocanina A, la más potente de las 16 isoflavonas, induce la relajación de la arteria coronaria a través del canal de calcio y la vía dependiente de cGMP". Planta medica, 86 (10), 708-716. PMID 32408360 doi : 10.1055 / a-1158-9422