El bis(trimetilsilil)acetileno (BTMSA) es un compuesto de organosilicio con la fórmula Me 3 SiC≡CSiMe 3 (Me = metilo ). Es un líquido incoloro que es soluble en solventes orgánicos. Este compuesto se utiliza como sustituto del acetileno .
BTMSA se prepara tratando acetileno con butillitio seguido de la adición de clorotrimetilsilano : [1] [2]
BTMSA se utiliza como nucleófilo en acilaciones y alquilaciones de tipo Friedel-Crafts y como precursor del trimetilsililacetiluro de litio. Los grupos TMS pueden eliminarse con fluoruro de tetra-n-butilamonio (TBAF) y reemplazarse con protones. BTMSA también es un reactivo útil en reacciones de cicloadición . Ilustrando su versatilidad, BTMSA se utilizó en una síntesis total concisa de (±) -estrona . [3] Un paso clave en esta síntesis fue la formación del esqueleto esteroidal, catalizada por CpCo(CO) 2 .
BTMSA también sirve como ligando en química organometálica . Por ejemplo, forma aductos estables con metalocenos . [4]
BTMSA también se usa en la síntesis total de epibatidina (y análogos), y también en la síntesis de iclaprim .