El bisfenol F ( BPF ; 4,4′-dihidroxidifenilmetano ) es un pequeño compuesto orgánico aromático con la fórmula química (HOC
6H
4)
2CH
2. Está relacionado con el bisfenol A a través de su estructura básica, ya que ambos pertenecen a la categoría de moléculas conocidas como bisfenoles , que presentan dos grupos fenólicos conectados a través de un grupo de enlace. En BPF, los dos anillos aromáticos están unidos por un grupo de conexión de metileno .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4,4′-metilendifenol | |
Otros nombres BPF; 4,4′-dihidroxidifenilmetano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.691 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 12 O 2 | |
Masa molar | 200,237 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Usos
BPF se utiliza en la fabricación de plásticos y resinas epoxi . Se utiliza en la industria como una forma de aumentar el grosor y la durabilidad de los materiales. [1] Su uso de esta manera es importante en la producción de revestimientos de tanques y tuberías, pisos industriales, revestimientos para cubiertas de carreteras y puentes, adhesivos estructurales, lechadas, revestimientos y barnices eléctricos. [2] El BPF también se utiliza en revestimientos, lacas, adhesivos, plásticos y el revestimiento de latas de bebidas y alimentos. [1] Otro uso de BPF es en materiales dentales, donde se puede encontrar en materiales de restauración, revestimientos, adhesivos, dispositivos protésicos orales y sustitutos de tejidos. [1]
Efectos biologicos
Los estudios sobre el metabolismo y los procesos de excreción de la molécula han demostrado que el compuesto sufre dos biotransformaciones primarias de fase II para formar el glucurónido y el sulfato correspondientes . [3] [4] [5] Los diferentes tipos de células tienen un sesgo hacia el que se produce el metabolito, con la línea celular del hepatoma humano metabolizándose principalmente al sulfato correspondiente, y los hepatocitos metabolizando tanto el glucurónido como el sulfato. [5] Además, el metabolismo de fase I produce varios metabolitos hidroxilados de BPF, siendo los principales metabolitos BPF metahidroxilado, BPF ortohidroxilado y dihidroxibenzofenona (DHB). [3] [4] Estas vías metabólicas dependen de P450 . [4]
Según un estudio realizado en ratas , la vía principal de excreción de BPF y sus metabolitos es a través de la orina , excretándose de esta manera entre el 43 y el 54% de la dosis. [2] Además, el 15-20% se excreta a través de las heces . El resto de la dosis administrada se encontró en toda la rata, y se encontró principalmente en la luz del tracto digestivo y el hígado . En ratas preñadas, el BPF también se encontró en el útero , placenta , líquido amniótico y fetos , lo que indica que el BPF puede absorberse en el tracto reproductivo y atravesar la barrera placentaria en ratas preñadas. [2]
Contaminación ambiental
Se ha demostrado que el BPF está presente en el medio ambiente y como contaminante de los alimentos . [3] [6] Pero la principal fuente de consumo en la población general es probablemente la mostaza. Se ha demostrado que BPF se elabora a partir de ingredientes naturales durante la fabricación de mostaza suave. [7] En este caso, el BPF es un ingrediente natural y no un contaminante del material en contacto con los alimentos. Esto da como resultado una exposición crónica de bajo nivel para los seres humanos. Debido a esta exposición crónica y los efectos estrogénicos que se ha demostrado que tiene el BPA, se han realizado y todavía se están realizando estudios sobre el BPF para evaluar los efectos que tiene el BPF en los organismos vivos.
Se ha caracterizado la citotoxicidad y genotoxicidad de BPF y algunos de sus metabolitos, exhibiendo BPF una citotoxicidad intermedia. [3] No se encontró que BPF produjera ninguna mutación genética cuando se probó mediante una prueba de Ames . [6] Sin embargo, cuando se probaron líneas celulares humanas y se realizó un ensayo Comet , el BPF provocó la fragmentación del ADN cuando se introdujo en las células en concentraciones no citotóxicas. [6] Además, otro estudio encontró que el BPF es genotóxico cuando se introduce en las células Hep G2 . [3]
Una revisión de la literatura de estudios in vivo de BPF encontró que cuatro de cada cinco estudios arrojaron resultados de que BPF es estrogénico, androgénico y tiroidogénico. [1] Además, un estudio realizado en ratas encontró que el mayor efecto de BPF es la toxicidad hepática. [8] Los estudios in vitro de BPF mostraron efectos de citotoxicidad, disfunción celular, daño al ADN y aberraciones cromosómicas. [1]
La exposición prenatal a BPF también se asocia con funciones cognitivas deterioradas en estudios sobre parejas madre-hijo del Swedish Environmental Longitudinal (SELMA Studies). [9]
Referencias
- ^ a b c d e Rochester, Johanna Ruth; Bolden, Ashley Louise (2015). "Bisfenol S y F: una revisión sistemática y una comparación de la actividad hormonal de los sustitutos del bisfenol A" . Perspectivas de salud ambiental . 123 (7): 643–50. doi : 10.1289 / ehp.1408989 . PMC 4492270 . PMID 25775505 .
- ^ a b c Cabaton, Nicolas; Chagnon, Marie-Christine; Lhuguenot, Jean-Claude; Cravedi, Jean-Pierre; Zalko, Daniel (27 de diciembre de 2006). "Disposición y perfil metabólico de bisfenol F en ratas gestantes y no gestantes". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (26): 10307–10314. doi : 10.1021 / jf062250q . ISSN 0021-8561 . PMID 17177575 .
- ^ a b c d e Audebert, Marc; Dolo, L .; Perdu, E .; Cravedi, J.-P .; Zalko, D. (9 de junio de 2011). "Uso del ensayo γH2AX para evaluar la genotoxicidad de bisfenol A y bisfenol F en líneas celulares humanas". Archivos de Toxicología . 85 (11): 1463–1473. doi : 10.1007 / s00204-011-0721-2 . ISSN 0340-5761 . PMID 21656223 .
- ^ a b c Cabaton, Nicolas; Zalko, Daniel; Rathahao, Estelle; Canlet, Cécile; Delous, Georges; Chagnon, Marie-Christine; Cravedi, Jean-Pierre; Perdu, Elisabeth (1 de octubre de 2008). "Biotransformación de bisfenol F por fracciones subcelulares de hígado humano y de rata". Toxicología in Vitro . 22 (7): 1697-1704. doi : 10.1016 / j.tiv.2008.07.004 . ISSN 0887-2333 . PMID 18672047 .
- ^ a b Dumont, Coralie; Perdu, Elisabeth; Sousa, Georges de; Debrauwer, Laurent; Rahmani, Roger; Cravedi, Jean-Pierre; Chagnon, Marie-Christine (1 de octubre de 2011). "Bis (hidroxifenil) metano-bisfenol F-metabolismo por la línea celular de hepatoma humano HepG2 y hepatocitos humanos criopreservados". Toxicología farmacológica y química . 34 (4): 445–453. doi : 10.3109 / 01480545.2011.585651 . ISSN 0148-0545 . PMID 21770713 .
- ^ a b c Cabaton, Nicolas; Dumont, Coralie; Severin, Isabelle; Perdu, Elisabeth; Zalko, Daniel; Cherkaoui-Malki, Mustapha; Chagnon, Marie-Christine (8 de enero de 2009). "Actividades genotóxicas y endocrinas del bis (hidroxifenil) metano (bisfenol F) y sus derivados en la línea celular HepG2". Toxicología . 255 (1–2): 15–24. doi : 10.1016 / j.tox.2008.09.024 . ISSN 0300-483X . PMID 18973785 .
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- ^ Tanner, Eva M .; Hallerbäck, Maria Unenge; Wikström, Sverre; Lindh, Christian; Kiviranta, Hannu; Gennings, Chris; Bornehag, Carl-Gustaf (1 de enero de 2020). "La exposición prenatal temprana a mezclas sospechosas de disruptores endocrinos se asocia con un coeficiente intelectual más bajo a los siete años" . Environment International . 134 : 105185. doi : 10.1016 / j.envint.2019.105185 . ISSN 0160-4120 .