El bromobimane o monobromobimane es un compuesto heterocíclico y tinte bimane que se utiliza como reactivo en bioquímica . Si bien el bromobimano en sí mismo es esencialmente no fluorescente, alquila los grupos tiol , desplazando el bromo y agregando la etiqueta fluorescente ( emisión λ = 478 nm) al tiol. Sus propiedades alquilantes son comparables a las de la yodoacetamida . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3- (Bromometil) -2,5,6-trimetil-1 H , 7 H -pirazolo [1,2- a ] pirazol-1,7-diona | |
Otros nombres Bromobimane, mBBr | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 11 Br N 2 O 2 | |
Masa molar | 271,114 g · mol −1 |
Punto de fusion | 152 a 154 ° C (306 a 309 ° F; 425 a 427 K) |
en MeOH, DMF , DMSO | |
Peligros | |
Principales peligros | agente alquilante |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis
El bromobimano se prepara a partir de 3,4-dimetil-2-pirazolin-5-ona (un producto de condensación de 2-metilacetoacetato de etilo con hidrazina) mediante cloración seguida de tratamiento básico; con K acuosa 2 CO 3 en condiciones heterogéneas, la requerida syn -bimane, 2,3,5,6-tetrametil-1 H , 7 H -pirazolo [1,2- a ] pirazol-1,7-diona, es el producto principal. A continuación, puede bromarse selectivamente para obtener el bromobimano objetivo (con 1 equivalente de Br 2 ; o dibromobimano, si se utilizan 2 equivalentes de Br 2 ): [2]
![Bromobimane synthesis](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/33/Bromobimane_synthesis.png/863px-Bromobimane_synthesis.png)
Los bromobimanos son compuestos sensibles a la luz y deben mantenerse refrigerados y protegidos de la luz.
Referencias
- ^ Paul C. Chinn; Vincent Pigiet y Robert C. Fahey (1986). "Determinación de proteínas tiol mediante marcaje de monobromobimane y análisis cromatográfico líquido de alta resolución: Aplicación a la tiorredoxina de Escherichia coli". Bioquímica analítica . 159 (1): 143-149. doi : 10.1016 / 0003-2697 (86) 90319-2 . PMID 3544950 .
- ^ Kosower, Edward M .; Pazhenchevsky, Barak (1980). "Bimanes. 5. Síntesis y propiedades de syn - y anti -1,5-Diazabiciclo [3.3.0] octadienedionas (9,10-Dioxabimanes)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 102 (15): 4983–4993. doi : 10.1021 / ja00535a028 .