El 2-butanol , o sec - butanol , es un compuesto orgánico de fórmula C H 3 CH( OH )CH 2 CH 3 . Este alcohol secundario es un líquido inflamable e incoloro, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del solvente industrial metiletilcetona . El 2-butanol es quiral y, por lo tanto, se puede obtener como cualquiera de los dos estereoisómeros designados como ( R )-(-)-2-butanol y ( S)-(+)-2-butanol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1:1 de los dos estereoisómeros, una mezcla racémica .
En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard al hacer reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .
Aunque algo de 2-butanol se usa como solvente, se convierte principalmente en butanona (metil etil cetona, MEK), un solvente industrial importante y que se encuentra en muchos agentes de limpieza domésticos y removedores de pintura. Aunque la mayoría de los removedores de pintura han dejado de usar MEK en sus productos debido a problemas de salud y nuevas leyes. Los ésteres volátiles de 2-butanol tienen aromas agradables y se usan en pequeñas cantidades como perfumes o en sabores artificiales. [6]
La solubilidad enumerada del 2-butanol a menudo es incorrecta, [3] incluidas algunas de las referencias más conocidas, como el Índice Merck , el Manual de química y física CRC y el Manual de química de Lange . Incluso el Programa Internacional de Seguridad Química enumera la solubilidad incorrecta. Este error generalizado se originó debido al Handbuch der Organischen Chemie de Beilstein ( Manual de química orgánica) .). Este trabajo cita una falsa solubilidad de 12,5 g/100 g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C y 22 g/100 g a 30 °C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros informaron datos similares. científicos incluidos Dolgolenko y Dryer en 1907 y 1913, respectivamente. [ cita requerida ]
Se han informado varias explosiones [7] [8] [9] durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición más alto que el del alcohol puro (y por lo tanto concentrándose en el alambique durante la destilación). ). Como los alcoholes, a diferencia de los éteres, no son ampliamente conocidos por ser capaces de formar impurezas de peróxido, es probable que se pase por alto el peligro. El 2-butanol se encuentra en la clase B de productos químicos formadores de peróxido [10]