Butanol (también llamado alcohol butílico ) es una de cuatro carbonos alcohol con una fórmula de C 4 H 9 O H , que se produce en cinco isómeros estructuras (cuatro isómeros estructurales), a partir de una cadena lineal de alcohol primario a un alcohol terciario de cadena ramificada ; [1] todos son un grupo butilo o isobutilo unido a un grupo hidroxilo (a veces representado como BuOH , n -BuOH , i -BuOH y t -BuOH). Estos son n -butanol , 2 estereoisómeros de sec-butanol , isobutanol y terc -butanol . El butanol se usa principalmente como disolvente y como intermedio en la síntesis química , y puede usarse como combustible . El butanol producido biológicamente se llama biobutanol , que puede ser n -butanol o isobutanol.
Isómeros
El término butanol sin modificar normalmente se refiere al isómero de cadena lineal con el grupo funcional alcohol en el carbono terminal, que también se conoce como n- butanol o 1-butanol. El isómero de cadena lineal con el alcohol en un carbono interno es sec- butanol o 2-butanol . El isómero ramificado con el alcohol en un carbono terminal es isobutanol o 2-metil-1-propanol, y el isómero ramificado con el alcohol en el carbono interno es terc- butanol o 2-metil-2-propanol.
n-butanol (1-butanol) | sec-butanol (2-butanol) | isobutanol (2-metilpropan-1-ol) | terc- butanol (2-metilpropanol) |
Los isómeros de butanol tienen diferentes puntos de fusión y ebullición. El n- butanol y el isobutanol tienen una solubilidad limitada, el sec -butanol tiene una solubilidad sustancialmente mayor, mientras que el terc -butanol es miscible con agua. El grupo hidroxilo hace que la molécula sea polar, lo que promueve la solubilidad en agua, mientras que la cadena de hidrocarburos más larga mitiga la polaridad y reduce la solubilidad.
Toxicidad
Como muchos alcoholes, el butanol se considera tóxico. Ha mostrado un orden bajo de toxicidad en experimentos de dosis única en animales de laboratorio [2] [3] y se considera lo suficientemente seguro para su uso en cosméticos. La sobreexposición breve y repetida con la piel puede provocar una depresión del sistema nervioso central , como ocurre con otros alcoholes de cadena corta . La exposición también puede causar irritación ocular grave e irritación cutánea moderada. Los principales peligros son la exposición prolongada a los vapores del alcohol. En casos extremos, esto incluye la supresión del sistema nervioso central e incluso la muerte. En la mayoría de las circunstancias, el butanol se metaboliza rápidamente a dióxido de carbono . No se ha demostrado que dañe el ADN ni cause cáncer .
Usos
Usos primarios
El butanol se utiliza como disolvente para una amplia variedad de procesos químicos y textiles, en síntesis orgánica y como intermedio químico. También se utiliza como diluyente de pintura y disolvente en otras aplicaciones de revestimiento donde es preferible un disolvente latente de evaporación relativamente lenta, como con lacas y esmaltes curados al ambiente. También se utiliza como componente de líquidos hidráulicos y de frenos . [4]
Desde el siglo XX se ha utilizado una solución al 50% de butanol en agua para retardar el secado del yeso fresco en la pintura al fresco . La solución generalmente se rocía sobre el yeso húmedo después de que el yeso se haya alisado con una llana y extiende el período de trabajo durante el cual se pueden pintar frescos hasta 18 horas. [5]
El butanol se utiliza en la síntesis de 2-butoxietanol . Una aplicación importante del butanol es como reactivo con ácido acrílico para producir acrilato de butilo , un ingrediente principal de la pintura acrílica a base de agua. [6]
También se utiliza como base para perfumes , pero por sí solo tiene un aroma muy alcohólico.
Las sales de butanol son productos químicos intermedios; por ejemplo, las sales de metales alcalinos de terc- butanol son terc- butóxidos .
Uso recreacional
Butanol es un sistema nervioso central depresor . Esto significa que el butanol puede tener efectos como el etanol cuando es ingerido o bebido por seres vivos como los humanos. Sin embargo, el butanol puede tener efectos psicológicos depresores y sedantes un poco más intensos y fuertes que el etanol cuando se consume.
Biobutanol
El butanol ( n -butanol o isobutanol) es un biocombustible potencial ( combustible de butanol ). [7] El butanol al 85 por ciento de concentración se puede usar en automóviles diseñados para gasolina (gasolina) sin ningún cambio en el motor (a diferencia del 85% de etanol), y contiene más energía para un volumen dado que el etanol y casi tanto como la gasolina. y un vehículo que usa butanol produciría un consumo de combustible más comparable al de la gasolina que al del etanol. El butanol también se puede agregar al combustible diesel para reducir las emisiones de hollín. [8]
Producción
Desde la década de 1950, la mayor parte del butanol en los Estados Unidos se produce comercialmente a partir de combustibles fósiles . El proceso más común comienza con propeno (propileno), que se somete a una reacción de hidroformilación para formar butanal , que luego se reduce con hidrógeno a 1-butanol y / o 2-butanol. El terc- butanol se deriva del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno .
El butanol también se puede producir por fermentación de biomasa por bacterias. Antes de la década de 1950, Clostridium acetobutylicum se usaba en la fermentación industrial para producir n -butanol. La investigación en las últimas décadas mostró resultados de otros microorganismos que pueden producir isobutanol a través de la fermentación .
Ver también
- Proceso ABE
- Combustible de algas
- Combustible de butanol
- Solvente
Referencias
- Merck Index , 12a edición, 1575 .
- ^ Atsumi, S .; Hanai, T .; Liao, JC (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–9. doi : 10.1038 / nature06450 . PMID 18172501 .
- ^ 16 ECETOC JACC No. 41 n-Butanol (CAS No. 71-36-3), Centro Europeo de Ecotoxicología y Toxicología de Productos Químicos, Bruselas, diciembre de 2003, páginas 3-4.
- ^ "n-butanol" . Archivado desde el original el 2 de abril de 2015 . Consultado el 3 de febrero de 2012 .
- ^ Isobutanol en chemicalland21.com
- ^ "Ayudantes de diego | Proyecto Mural Diego Rivera" . www.riveramural.org . Consultado el 27 de marzo de 2019 .
- ^ Harris O .; et al. (Agosto de 1998). Perfil toxicológico del 2-butoxietanol y acetato de 2-butoxietanol . Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.
- ^ Sampa Maiti; et al. (10 de diciembre de 2015). "Búsqueda de bioproducción sostenible y recuperación de butanol como una solución prometedora para los combustibles fósiles". Investigación energética . doi : 10.1002 / er.3458 .
- ^ Antoni, D .; Zverlov, V. y Schwarz, WH (2007). "Biocombustibles de microbios". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 77 : 23–35. doi : 10.1007 / s00253-007-1163-x . PMID 17891391 .