CBD-DMH
El cannabidiol-dimetilheptilo ( CBD-DMH o DMH-CBD ) es un homólogo sintético del cannabidiol donde la cadena de pentilo ha sido reemplazada por una cadena de dimetilheptilo. Se conocen varios isómeros de este compuesto. El isómero más utilizado en la investigación es (-) - CBD-DMH, que tiene la misma estereoquímica que el cannabidiol natural y una cadena lateral de 1,1-dimetilheptilo. Este compuesto no es psicoactivo y actúa principalmente como un inhibidor de la recaptación de anandamida , pero es más potente que el cannabidiol como anticonvulsivo y tiene aproximadamente la misma potencia que un antiinflamatorio . [1] [2][3] [4] Inesperadamente el “no natural” enantiómero (+) - CBD-DMH, que tiene la estereoquímica invertida a partir de cannabidiol, se encontró que era un agonista del receptor cannabinoide actuando directamente con una K i de 17.4nM en CB 1 y 211nM en CB 2 , y produce efectos cannabinoides típicos en estudios con animales, [5] al igual que su derivado 7-OH. [6]
También se ha descrito otro compuesto muy análogo, con el doble enlace en el anillo de ciclohexeno desplazado entre las posiciones 1,6 en lugar de las posiciones 2,3 (es decir, análogo a los análogos sintéticos del THC como parahexilo ), el grupo isopropenilo saturado a isopropilo y una cadena lateral de 1,2-dimetilheptilo. Se sintetiza mediante reducción de abedul a partir del análogo 1,2-dimetilheptilo del cannabidiol . Este compuesto también produce potentes efectos cannabinoides en animales, pero tiene tres centros quirales y está compuesto por una mezcla de ocho estereoisómeros , que no se han estudiado individualmente, por lo que no se sabe qué estereoisómeros son activos. [7] [8]
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