Parahexilo

Parahexilo

Datos clinicos
Código ATC	ninguno
Estatus legal
Estatus legal	CA : Schedule II DE : Anlage I (solo para uso científico autorizado) Reino Unido : Clase A EE . UU . : Horario I
Identificadores
Nombre IUPAC 3-n-hexil- 7,8,9,10-tetrahidro- 6,6,9-trimetil- 6H-dibenzo (b, d) piran-1-ol
Número CAS	117-51-1 36482-24-3 (n-hexil-Δ 9 -THC) Y
PubChem CID	8334
ChemSpider	8031 Y
UNII	450N174F9W
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 22 H 32 O 2
Masa molar	328,496  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Oc2cc (cc1OC (C \ 3 = C (/ c12) CC (CC / 3) C) (C) C)
InChI EnChI = 1S / C22H32O2 / c1-5-6-7-8-9-16-13-19 (23) 21-17-12-15 (2) 10-11-18 (17) 22 (3,4) 24-20 (21) 14-16 / h 13-15,23H, 5-12H2,1-4H3 Y Clave: OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N Y
(verificar)

Parahexyl ( Synhexyl , n-hexyl-Δ ³ -THC , (C6) -Δ ^{6a (10a)} -THC ) es un homólogo sintético del THC , que se inventó en 1949 durante los intentos de dilucidar la estructura de Δ ⁹ -THC, uno de los componentes activos del cannabis . ^{[1] [2]}

El parahexilo es similar en estructura y actividad al THC, diferenciándose solo en la posición de un doble enlace y el alargamiento de la cadena 3-pentilo en un grupo CH ₂ a n-hexilo. ^{[3] El} parahexilo produce efectos típicos de otros agonistas de los receptores de cannabinoides en animales. Tiene una biodisponibilidad oral algo más alta que el propio THC, pero por lo demás es muy similar. ^[4] Es de suponer que actúa como un agonista CB ₁ de la misma forma que el THC, pero como no se ha publicado ninguna investigación con parahexil desde el descubrimiento del receptor CB ₁ , esto no se ha confirmado definitivamente.

El parahexil se usó ocasionalmente como ansiolítico a mediados del siglo XX, la dosis variaba de 5 mg a 90 mg. ^[5]

El parahexil fue declarado ilegal bajo la convención de la ONU en 1982 sobre la base de su similitud estructural y perfil de efectos similares al THC. Parahexyl se colocó en la Lista 1 más restrictiva como un compuesto sin uso médico, a pesar de los usos médicos ahora conocidos de los cannabinoides.

Isomería

Se han estudiado al menos tres isómeros de parahexilo y se sabe que son activos como cannabinoides. El propio parahexilo (es decir, el isómero Δ ^{6a (10a)} ) no ha tenido ningún uso significativo en la investigación científica desde que fue prohibido internacionalmente a principios de la década de 1980, sin embargo, se sabe que los isómeros Δ ⁸ y Δ ⁹ son agonistas del receptor de cannabinoides, y Δ ⁸ -parahexyl tiene el número de código JWH-124 . ^{[6] [7]}

7 isómeros de doble enlace de parahexilo y sus 30 estereoisómeros
Numeración de dibenzopiranos			Numeración monoterpenoide		Número de estereoisómeros	Ocurrencia natural	Lista de la Convención sobre Sustancias Sicotrópicas
Nombre corto	Centros quirales	Nombre completo	Nombre corto	Centros quirales
Δ 6a (7) -parahexilo	9 y 10a	3-hexil-8,9,10,10a-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 4- parahexilo	1 y 3	4	No	no programado
Δ 7- parahexilo	6a, 9 y 10a	3-hexil-6a, 9,10,10a-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 5- parahexilo	1, 3 y 4	8	No	no programado
Δ 8- parahexilo	6a y 10a	3-hexil-6a, 7,10,10a-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 6- parahexilo	3 y 4	4	No	no programado
Δ 9,11- parahexilo	6a y 10a	3-hexil-6a, 7,8,9,10,10a-hexahidro-6,6-dimetil-9-metilen-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 1 (7) -parahexilo	3 y 4	4	No	no programado
Δ 9- parahexilo	6a y 10a	3-hexil-6a, 7,8,10a-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 1- parahexilo	3 y 4	4	No	no programado
Δ 10- parahexilo	6a y 9	3-hexil-6a, 7,8,9-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 2- parahexilo	1 y 4	4	No	no programado
Δ 6a (10a) -parahexilo	9	3-hexil-7,8,9,10-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol	Δ 3- parahexilo	1	2	No	Horario I

Tenga en cuenta que 6H-dibenzo [b, d] piran-1-ol es lo mismo que 6H-benzo [c] cromen-1-ol.

Ver también: Tetrahidrocannabinol § Isomería

Ver también

• Delta-3-tetrahidrocannabinol
• Tetrahidrocannabinol-C4
• Tetrahidrocannabiforol
• Tetrahidrocannabivarina

Referencias

1. Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). "Nuevos análogos del tetrahidrocannabinol. XIX". Mermelada. Chem. Soc . 71 (5): 1624–1628. doi : 10.1021 / ja01173a023 .
2. Pregúntele al Dr. Shulgin en línea el 7 de marzo de 2001
3. Ono M, Shimamine M, Takahashi K, Inoue T (1974). "[Estudios sobre alucinógenos. VII Síntesis de parahexil]". Eisei Shikenjo Hokoku. Boletín del Instituto Nacional de Ciencias Higiénicas (en japonés). 49 (92): 46–50. PMID 4477495 . 
4. Fairchild MD, Jenden DJ, Mickey MR, Yale C (enero de 1980). "Efectos de EEG de alucinógenos y cannabinoides utilizando el comportamiento de sueño-vigilia como línea de base". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 12 (1): 99–105. doi : 10.1016 / 0091-3057 (80) 90422-0 . PMID 6102770 . S2CID 24865915 .  
5. Supniewski J (1950). Farmakologia . Varsovia: PZWL. pag. 89.
6. Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, Saha B, Razdan RK (septiembre de 1999). "La manipulación de la cadena lateral de tetrahidrocannabinol delinea agonistas, agonistas parciales y antagonistas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 290 (3): 1065–79. PMID 10454479 . 
7. Arco EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1 / CB2" . Perspectivas de la química medicinal . 8 : 17–39. doi : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .