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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Pentano-1,5-diamina | |
| Otros nombres 1,5-diaminopentano | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1697256 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.006.664  |
| Número CE |
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| 2310 | |
| KEGG | |
| Malla | Cadaverina |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
| un numero | 2735 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 5 H 14 N 2 | |
| Masa molar | 102,181 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido aceitoso de incoloro a amarillo |
| Olor | De desagradable a insoportable |
| Densidad | 0,8730 g / ml |
| Punto de fusion | 11,83 ° C (53,29 ° F; 284,98 K) |
| Punto de ebullición | 179,1 ° C; 354,3 ° F; 452,2 K |
| Soluble | |
| Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en etanol Ligeramente soluble en éter etílico |
| log P | −0,123 |
| Acidez (p K a ) | 10,25, 9,13 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.458 |
| Peligros | |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H314 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 2 0 |
| punto de inflamabilidad | 62 ° C (144 ° F; 335 K) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 2000 mg / kg (oral, rata) |
| Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Cadaverina es un compuesto diamina maloliente producido por la putrefacción del tejido animal. La cadaverina es una [1] diamina tóxica con la fórmula NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2 , que es similar al NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 de la putrescina . La cadaverina también se conoce con los nombres de 1,5-pentandiamina y pentametilendiamina .
Historia [ editar ]
La putrescina [2] y la cadaverina [3] fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919). [4]
Receptores [ editar ]
En el pez cebra , el receptor 13c asociado a trazas de amina (o TAAR13c) se ha identificado como un receptor de alta afinidad por cadaverina. [5] En humanos, los experimentos de modelado molecular y acoplamiento han demostrado que la cadaverina encaja en el bolsillo de unión de los TAAR6 y TAAR8 humanos . [6]
Producción [ editar ]
Cadaverina es el producto de descarboxilación del aminoácido lisina . [7]
Sin embargo, esta diamina no está puramente asociada con la putrefacción. También es producido en pequeñas cantidades por seres vivos. Es parcialmente responsable de los olores distintivos de la orina y el semen . [8]
Importancia clínica [ editar ]
Se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de algunos pacientes con defectos en el metabolismo de la lisina. El olor comúnmente asociado con la vaginosis bacteriana se ha relacionado con cadaverina y putrescina . [9]
Derivados [ editar ]
- El pentolinio y el pentametonio son ambos derivados químicos de la cadaverina.
Toxicidad [ editar ]
La cadaverina es tóxica en grandes dosis. En ratas tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg / kg de peso corporal; su nivel sin efectos adversos observados es de 2000 ppm (180 mg / kg de peso corporal / día). [10]
Ver también [ editar ]
- Putrescina
- Skatole
Referencias [ editar ]
- ^ Lewis, Robert Alan (1998). Diccionario de toxicología de Lewis . Prensa CRC. pag. 212 . ISBN 1-56670-223-2.
- ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 43 .
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 39 . De la página 39: Ich nenne das neue Diamin C 5 H 16 N 2 : "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Bereffassigung dieser erheben waren. (Llamo a la nueva diamina, C 5 H 16 N 2 , "cadaverina", ya que además de su composición empírica, que permite que la nueva base aparezca superficialmente como un hidruro de neuridina, no surgieron pistas para la justificación de este punto de vista. )
- ^ Breve biografía de Ludwig Brieger Archivado el 3 de octubre de 2011 en la Wayback Machine (en alemán). Biografía de Ludwig Brieger en inglés.
- ^ Li, Q; Tachie-Baffour, Y; Liu, Z; Baldwin, MW; Kruse, AC; Liberles, SD (2015). "El reconocimiento de amina no clásico evolucionó en un gran clado de receptores olfativos" . eLife . 4 : e10441. doi : 10.7554 / eLife.10441 . PMC 4695389 . PMID 26519734 .
- ↑ Izquierdo, C; Gómez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; González, A (2018). "Identificación de sensores de diamina humana para moléculas de putrescina y cadaverina relacionadas con la muerte" . PLOS Biología Computacional . 14 (1): e1005945. Código Bibliográfico : 2018PLSCB..14E5945I . doi : 10.1371 / journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396 . PMID 29324768 .
- ^ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft , Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
- ^ Cadaverine PubChem
- ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gómez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "Un enfoque basado en sistemas multiómicos revela marcadores metabólicos de vaginosis bacteriana y conocimiento de la enfermedad" . PLOS ONE . 8 (2): e56111. Código Bibliográfico : 2013PLoSO ... 856111Y . doi : 10.1371 / journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID 23405259 .
- ^ Hasta, HP; Falke, ÉL; Prinsen, MK; Willems, MI (1997). "Toxicidad aguda y subaguda de tiramina, espermidina, espermina, putrescina y cadaverina en ratas". Toxicología alimentaria y química . 35 (3–4): 337–348. doi : 10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X . ISSN 0278-6915 . PMID 9207896 .
Enlaces externos [ editar ]
- Espectro de GMD MS
