El ácido caftárico es un compuesto fenólico no flavonoide.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 R , 3 R ) -2 - {[(2 E ) -3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} -3-hidroxibutanodioico | |
Otros nombres Ácido monocafeiltartárico Ácido butanodioico, 2- (3- (3,4-dihidroxifenil) -1-oxo-2-propenil) -3-hidroxi-, (R- (R *, R * - (E))) - trans - Ácido caftárico Ácido cis- Caftárico trans- Ácido cafeoil tartárico Ácido cis -Cafeoil tartárico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.107.739 |
Malla | ácido caftárico |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 12 O 9 | |
Masa molar | 312.230 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se encuentra en el jugo de uva [1] [2] ( Vitis vinifera ) e impacta el color del vino blanco .
Es un ácido fenólico esterificado, compuesto de ácido cafeico , un hidroxicinamato producido por las plantas, y ácido tartárico , el principal ácido orgánico que se encuentra en las uvas. Como tal, el ácido caftárico se encuentra en todos los jugos y vinos de uva. [2] Durante la fermentación alcohólica y maloláctica , el éster puede hidrolizarse enzimáticamente, liberando los dos componentes. El ácido cafeico es susceptible a la oxidación química y las reacciones redox posteriores que involucran ácido cafeico pueden contribuir al pardeamiento del vino con el tiempo y al color dorado pajizo que se puede desarrollar en algunos vinos blancos después del embotellado. [2]
Aparte del vino, está presente en abundancia en las pasas . También se encuentra en Cichorium intybus ( achicoria común ) y es uno de los componentes bioactivos de Echinacea purpurea ( equinácea púrpura oriental). [3]
El ácido caftárico tiene una buena biodisponibilidad cuando se administra a ratas. Se detectó ácido transcaftárico intacto en plasma de rata junto con su derivado O-metilado, ácido transfertárico . [3]
En vino
Los enólogos miden los niveles de ácido caftárico como su método principal para estimar los niveles de oxidación que ha sufrido un vino. Por ejemplo, los vinos de prensa , que se someten a un alto grado de oxidación [ cita requerida ] , tendrán poco o ningún ácido caftárico.
El producto de reacción de la uva (ácido 2-S glutatiónil caftárico) es un compuesto de oxidación producido a partir del ácido caftárico y que se encuentra en el vino. La malvidina 3-glucósido solo no se oxida en presencia de polifenol oxidasa de uva (PPO), mientras que se degrada en presencia de un extracto crudo de PPO de uva y de ácido caftárico, formando aductos antocianidina-ácido caftárico . [4]
Ver también
- Ácido chicórico (ácido dicafeoiltartárico)
Referencias
- ^ CY Lee; A. Jaworski (1987). "Compuestos fenólicos en uvas blancas cultivadas en Nueva York" . Soy. J. Enol. Vitic . 38 (4): 277–281.
- ^ a b c Waterhouse, Andrew; Sacks, Gavin; Jeffery, David (17 de junio de 2016). "Capítulo 13: Fenólicos no flavonoides". Comprensión de la química del vino . Adelaide: Wiley Books. págs. 112-113. ISBN 978-1-118-73072-0.
- ^ a b Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S (2007). "El destino del ácido trans-caftárico administrado en el estómago de la rata". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 55 (4): 1604-11. doi : 10.1021 / jf0626819 . PMID 17300159 .
- ^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997). "Las reacciones de la polifenoloxidasa generaron ácido caftárico o-quinona con malvidina 3-O-glucósido". Fitoquímica . 45 (7): 1365-1369. doi : 10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8 .