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No confundir con mezcal , mezclum o mexamina .

Mescalina
Mescaline Structural Formulae bondline.svg
Mescaline-3D-xray-ballstick.png
Datos clinicos
Otros nombres3,4,5-trimetoxifenetilamina, TMPEA, Hallucinex, peyote
AHFS / Drugs.commescalina
Vías de administraciónOral , intravenoso
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Vida media de eliminación6 horas
Identificadores
  • 2- (3,4,5-trimetoxifenil) etanamina
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.000.174 Edit this at Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 11 H 17 N O 3
Masa molar211,261  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Punto de fusion35 a 36 ° C (95 a 97 ° F)
Punto de ebullición180 ° C (356 ° F) a 12 mmHg
  • O (c1cc (cc (OC) c1OC) CCN) C
  • EnChI = 1S / C11H17NO3 / c1-13-9-6-8 (4-5-12) 7-10 (14-2) 11 (9) 15-3 / h6-7H, 4-5,12H2,1- 3H3 checkY
  • Clave: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verificar)

Mescalina ( 3,4,5-trimethoxyphenethylamine ) es una de origen natural psicodélico protoalkaloid de la fenetilamina sustituido clase, conocida por sus alucinógenas efectos comparables a los de LSD y psilocibina . Ocurre naturalmente en el cactus peyote ( Lophophora williamsii ), [1] el cactus San Pedro ( Trichocereus (Echinopsis) pachanoi ), [2] la antorcha peruana ( Trichocereus peruvianus (Echinopsis peruviana) ), [3]y otras especies de cactus . También se encuentra en pequeñas cantidades en ciertos miembros de la familia de los frijoles, Fabaceae , incluida Acacia berlandieri . [4] Sin embargo, esas afirmaciones relativas a las especies de Acacia han sido impugnadas y no se han respaldado en ningún análisis adicional. [5]

Historia y uso [ editar ]

El peyote se ha utilizado durante al menos 5.700 años por los nativos americanos en México. [6] Los europeos notaron el uso del peyote en las ceremonias religiosas de los nativos americanos en el contacto temprano, especialmente por parte de los huicholes.en Mexico. Otros cactus que contienen mescalina, como el San Pedro, tienen una larga historia de uso en América del Sur, desde Perú hasta Ecuador. Si bien el uso del peyote religioso y ceremonial estaba muy extendido en el imperio azteca y el norte de México en el momento de la conquista española, la persecución religiosa lo confinó a áreas cercanas a la costa del Pacífico y hasta el suroeste de Texas. Sin embargo, en 1880, el uso del peyote comenzó a extenderse al norte de América Central y del Sur con "un nuevo tipo de ceremonia del peyote" inaugurada por los pueblos kiowa y comanche. Estas prácticas religiosas, incorporadas legalmente en los Estados Unidos en 1920 como la Iglesia Nativa Americana, se han extendido desde entonces hasta Saskatchewan, Canadá. [6]

En las preparaciones tradicionales de peyote, se corta la parte superior del cactus, dejando la raíz principal grande junto con un anillo de área de fotosíntesis verde para que crezcan nuevas cabezas. Luego, estas cabezas se secan para hacer botones en forma de disco. Los botones se mastican para producir los efectos o se sumergen en agua para beber. Sin embargo, el sabor del cactus es amargo, por lo que los usuarios contemporáneos a menudo lo muelen hasta convertirlo en polvo y lo vierten en cápsulas para evitar tener que probarlo. La dosis habitual en humanos es de 200 a 400 miligramos de sulfato de mescalina o de 178 a 356 miligramos de clorhidrato de mescalina. [7] El botón promedio de 76 mm (3,0 pulgadas) contiene aproximadamente 25 mg de mescalina. [8]

La mescalina fue aislada e identificada por primera vez en 1897 por el químico alemán Arthur Heffter [9] y sintetizada por primera vez en 1918 por Ernst Späth . [10]

En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el Panorama de la BBC , en el que ingirió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond . Aunque la grabación se consideró demasiado controvertida y finalmente se omitió del programa, Mayhew elogió la experiencia y la calificó como "la cosa más interesante que he hecho". [11]

Uso médico potencial [ editar ]

La mescalina tiene una amplia gama de usos médicos sugeridos, incluido el tratamiento del alcoholismo [12] y la depresión, [13] debido a que estos trastornos tienen vínculos con las deficiencias de serotonina. [14] Sin embargo, su condición de sustancia controlada de Lista I en la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas limita la disponibilidad de la droga para los investigadores. Debido a esto, desde principios de la década de 1970 se han realizado muy pocos estudios sobre la actividad de la mescalina y los posibles efectos terapéuticos en humanos.

Biosíntesis [ editar ]

La mescalina se biosintetiza a partir de la tirosina que, a su vez, se deriva de la fenilalanina por la enzima fenilalanina hidroxilasa. En Lophophora williamsii ( Peyote ), la dopamina se convierte en mescalina en una vía biosintética que involucra m - O - metilación e hidroxilación aromática. [15]

La tirosina y la fenilalanina sirven como precursores metabólicos de la síntesis de mescalina. La tirosina puede sufrir una descarboxilación mediante tirosina descarboxilasa para generar tiramina y posteriormente sufrir una oxidación en el carbono 3 por una monofenol hidroxilasa o primero hidroxilarse mediante tirosina hidroxilasa para formar L-DOPA y descarboxilarse mediante DOPA descarboxilasa . Estos crean dopamina, que luego experimenta metilación por una catecol-O-metiltransferasa (COMT) por una S -adenosil metionina(SAM) -mecanismo dependiente. A continuación, el intermedio resultante se oxida de nuevo mediante una enzima hidroxilasa, probablemente monofenol hidroxilasa nuevamente, en el carbono 5, y se metila mediante COMT. El producto, metilado en las dos posiciones meta con respecto al sustituyente alquilo, experimenta una metilación final en el carbono 4 por una guayacol-O-metiltransferasa, que también opera mediante un mecanismo dependiente de SAM. Este paso final de metilación da como resultado la producción de mescalina.

La fenilalanina sirve como un precursor por primera de ser convertido a L tirosina por L-amino ácido hidroxilasa . Una vez convertido, sigue el mismo camino descrito anteriormente. [16] [17]

Biosíntesis de mescalina

Síntesis de laboratorio [ editar ]

Mescalina sintética de laboratorio. Biosintetizado por peyote, este fue el primer compuesto psicodélico que se extrajo y aisló. [18]

La mescalina fue sintetizada por primera vez en 1919 por Ernst Späth a partir de cloruro de 3,4,5-trimetoxibenzoílo. [19] Posteriormente a esto, se han desarrollado numerosos enfoques que utilizan diferentes materiales de partida. Entre los ejemplos notables se incluyen los siguientes:

  • Transposición de Hofmann de 3,4,5-trimetoxifenilpropionamida. [20]
  • Reacción de cianhidrina entre cianuro de potasio y 3,4,5-trimetoxibenzaldehído seguida de acetilación y reducción . [21] [22]
  • Reacción de Henry de 3,4,5-trimetoxibenzaldehído con nitrometano seguida de reducción del compuesto nitro de ω-nitrotrimetoxiestireno. [23] [24] [25] [26] [27] [28] [29]
  • Ozonólisis de elemicina seguida de aminación reductora . [30]
  • Reducción Ester de ácido eudesmico 's metil éster seguido de halogenación , síntesis de nitrilo Kolbe , y la reducción de nitrilo . [31] [32] [33]
  • Reducción de amida de 3,4,5-trimetoxifenilacetamida. [34]
  • Reducción de 3,4,5-trimetoxi- (2-nitrovinil) benceno con hidruro de litio y aluminio. [35]
  • Tratamiento de complejo de tricarbonil (η6-1,2,3-trimetoxibenceno) cromo con carbanión de acetonitrilo en THF y yodo, seguido de reducción del nitrilo con hidruro de litio y aluminio. [31]

Farmacocinética [ editar ]

La tolerancia aumenta con el uso repetido, que dura unos días. La mescalina causa tolerancia cruzada con otros psicodélicos serotoninérgicos como el LSD y la psilocibina . [36]

Aproximadamente la mitad de la dosis inicial se excreta después de 6 horas, pero algunos estudios sugieren que no se metaboliza en absoluto antes de la excreción. La mescalina parece no estar sujeta al metabolismo por CYP2D6 [37] y entre el 20% y el 50% de la mescalina se excreta en la orina sin cambios, y el resto se excreta como la forma de ácido carboxílico de la mescalina, un resultado probable de la degradación de la MAO . [38] El LD 50 de la mescalina se ha medido en varios animales: 212 mg / kg ip (ratones), 132 mg / kg ip (ratas), y 328 mg / kg ip (conejillos de indias). Para los seres humanos, se ha informado que la DL 50 de la mescalina es de aproximadamente 880 mg / kg. [39]

Efectos conductuales y no conductuales [ editar ]

La mescalina induce un estado psicodélico similar a los producidos por el LSD y la psilocibina , pero con características únicas. Los efectos subjetivos pueden incluir procesos de pensamiento alterados, un sentido alterado del tiempo y la autoconciencia, y fenómenos visuales de ojos cerrados y abiertos. [40]

La prominencia del color es distintiva, luciendo brillante e intensa. Los patrones visuales recurrentes observados durante la experiencia de la mescalina incluyen rayas, tableros de ajedrez, picos angulares, puntos multicolores y fractales muy simples que se vuelven muy complejos. Aldous Huxley describió estas formas amorfas autotransformables como vidrieras animadas iluminadas por la luz que entra por los párpados. Al igual que el LSD, la mescalina induce distorsiones de la forma y experiencias caleidoscópicas , pero se manifiestan más claramente con los ojos cerrados y en condiciones de poca luz. [41]

Heinrich Klüver acuñó el término "figura de telaraña" en la década de 1920 para describir una de las cuatro formas alucinaciones visuales geométricas constantes que se experimentan en la etapa inicial de un viaje con mescalina: "Hilos de colores que corren juntos en un centro giratorio, todo similar a una telaraña" . Los otros tres son el diseño del tablero de ajedrez, el túnel y la espiral. Klüver escribió que "muchas visiones 'atípicas' no son, tras una inspección minuciosa, más que variaciones de estas constantes de forma". [42]

Al igual que con el LSD, la sinestesia puede ocurrir especialmente con la ayuda de la música. [43] Una característica inusual pero única del uso de mescalina es la "geometrización" de objetos tridimensionales. El objeto puede aparecer aplanado y distorsionado, similar a la presentación de una pintura cubista . [44]

La mescalina provoca un patrón de excitación simpática, siendo el sistema nervioso periférico el principal objetivo de esta sustancia. [43]

Mecanismo de acción [ editar ]

La mescalina se produce cuando los productos de la señalización neuronal natural basada en catecolaminas de mamíferos , como la dopamina y la noradrenalina, se someten a un metabolismo adicional mediante metilación , y las propiedades alucinógenas de la mescalina se derivan de sus similitudes estructurales con estos dos neurotransmisores . En las plantas, este compuesto puede ser el producto final de una vía que utiliza catecolaminas como método de respuesta al estrés, similar a cómo los animales pueden liberar dichos compuestos y otros como el cortisol cuando están estresados. La in vivo la función de las catecolaminas no se ha investigado, pero puede funcionar como antioxidantes, como señales de desarrollo y como componentes integrales de la pared celular que resisten la degradación de los patógenos. La desactivación de las catecolaminas por metilación produce alcaloides como la mescalina. [dieciséis]

La mescalina actúa de manera similar a otros agentes psicodélicos. [45] actúa como un agonista, [46] unión y activación de la serotonina 5-HT 2A receptor con una alta afinidad . [47]

Aún se desconoce cómo la activación del receptor 5-HT 2A conduce a la psicodelia, pero es probable que de alguna manera implique la excitación de neuronas en la corteza prefrontal . [48] Mescaline También se sabe que se unen y activan la serotonina 5-HT 2C receptor . [49]

Sitios de encuadernaciónKi de afinidad de unión (μM) [50]
5-HT 1A4.6
5-HT 2A6.3
5-HT 2C17
α 1A> 15
α 2A1.4
TAAR 13.3

La difluoromescalina y la trifluoromescalina son más potentes que la mescalina, al igual que su homólogo anfetamínico, la trimetoxianfetamina . [51] [52] La escalina y la proscalina también son más potentes que la mescalina, lo que demuestra la importancia del sustituyente de la posición 4 con respecto a la unión al receptor. [53]

Legalidad [ editar ]

Estados Unidos [ editar ]

En los Estados Unidos, la mescalina fue declarada ilegal en 1970 por la Ley de Control y Prevención Integral del Abuso de Drogas , categorizada como un alucinógeno de Lista I. [54] La droga está prohibida internacionalmente por el Convenio de 1971 sobre Sustancias Sicotrópicas . [55] La mescalina es legal solo para ciertos grupos religiosos (como la Iglesia Nativa Americana por la Ley de Libertad Religiosa de los Indios Americanos de 1978) y en la investigación científica y médica. En 1990, la Corte Suprema dictaminó que el estado de Oregon podía prohibir el uso de mescalina en las ceremonias religiosas de los nativos americanos. La Ley de Restauración de la Libertad Religiosa(RFRA) en 1993 permitió el uso de peyote en ceremonias religiosas, pero en 1997, la Corte Suprema dictaminó que la RFRA es inconstitucional cuando se aplica contra los estados. [ cita requerida ] Muchos estados, incluido el estado de Utah , han legalizado el uso del peyote con "intención religiosa sincera", o dentro de una organización religiosa, [ cita requerida ] independientemente de la raza. [56]

Si bien los cactus del género Echinopsis que contienen mescalina son sustancias técnicamente controladas en virtud de la Ley de Sustancias Controladas , comúnmente se venden públicamente como plantas ornamentales . [57]

Reino Unido [ editar ]

En el Reino Unido, la mescalina en forma de polvo purificado es un fármaco de Clase A. Sin embargo, los cactus secos se pueden comprar y vender legalmente. [58]

Australia [ editar ]

La mescalina se considera una sustancia de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (febrero de 2020) . [59] Una sustancia de la Lista 9 se clasifica como "Sustancias con un alto potencial de causar daños a baja exposición y que requieren precauciones especiales durante la fabricación, manipulación o uso. Estos venenos deben estar disponibles solo para usuarios especializados o autorizados que tengan las habilidades necesarias para manipularlos de manera segura. Pueden aplicarse regulaciones especiales que restrinjan su disponibilidad, posesión, almacenamiento o uso ". [59]

Los cactus peyote y otras plantas que contienen mescalina como San Pedro son ilegales en Australia Occidental , Queensland y el Territorio del Norte , mientras que en otros estados como Tasmania, Victoria y Nueva Gales del Sur, son legales para fines ornamentales y de jardinería.

Otros países [ editar ]

En Canadá, Francia, los Países Bajos y Alemania, la mescalina en forma cruda y los cactus secos que contienen mescalina se consideran una droga ilegal. Sin embargo, cualquier persona puede cultivar y usar peyote o Lophophora williamsii , así como Echinopsis pachanoi y Echinopsis peruviana sin restricción, ya que está específicamente exento de la legislación. [1] En Canadá, la mescalina está clasificada como un medicamento de la Lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas , mientras que el peyote está exento. [60]

En Rusia, la mescalina, sus derivados y las plantas que contienen mescalina están prohibidos como estupefacientes (Lista I). [61]

Usuarios notables [ editar ]

  • Jerry García tomó peyote antes de formar The Grateful Dead, pero luego cambió a LSD y DMT porque eran más fáciles para el estómago.
  • Ken Kesey tomó peyote antes de escribir One Flew Over the Cuckoo's Nest .
  • Jean-Paul Sartre tomó mescalina poco antes de la publicación de su primer libro, L'Imaginaire ; tuvo un mal viaje durante el cual se imaginó que estaba amenazado por criaturas marinas. Durante muchos años después de esto, pensó persistentemente que lo perseguían langostas, y se convirtió en paciente de Jacques Lacan con la esperanza de deshacerse de ellas. Las langostas y los cangrejos figuran en su novela Náuseas .
  • Havelock Ellis fue el autor de uno de los primeros informes escritos al público sobre una experiencia con la mescalina (1898). [62] [63] [64]
  • Stanisław Ignacy Witkiewicz , escritor, artista y filósofo polaco, experimentó con la mescalina y describió su experiencia en un libro de 1932 Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter . [sesenta y cinco]
  • Aldous Huxley describió su experiencia con la mescalina en el ensayo The Doors of Perception (1954).
  • Jim Carroll en The Basketball Diaries describió el uso de peyote que un amigo sacó de contrabando desde México.
  • Hunter S. Thompson escribió un relato extremadamente detallado de su primer uso de mescalina en First Visit with Mescalito , y apareció en su libro Songs of the Doomed , además de aparecer en gran medida en su novela Fear and Loathing in Las Vegas .
  • El pionero de la investigación psicodélica Alexander Shulgin dijo que se inspiró primero para explorar compuestos psicodélicos por una experiencia de mescalina. [66]
  • Bryan Wynter produjo Mars Ascends después de probar la sustancia por primera vez. [67]
  • Según el libro Sartre in 90 Minutes de Paul Strathern , Jean-Paul Sartre experimentó con la mescalina, y su descripción de la realidad última (en Nausea ) como "viscosa y obscena" fue escrita bajo la influencia de la mescalina.
  • George Carlin menciona el uso de mescalina durante su juventud mientras fue entrevistado. [68]
  • Carlos Santana contó en 1989 sobre su uso de mescalina en una entrevista de Rolling Stone . [69]
  • El animador de Disney Ward Kimball describió su participación en un estudio de mescalina y peyote realizado por UCLA en la década de 1960. [70]
  • Michael Cera usó mescalina real para la película Crystal Fairy & the Magical Cactus , como se expresó en una entrevista. [71]
  • Philip K. Dick se inspiró para escribir Flow My Tears, dijo el policía después de tomar mescalina. [72]

Ver también [ editar ]

  • Lista de plantas psicodélicas
  • Experiencia psicodélica
  • Psicofármaco
  • Enteógeno
  • Las puertas de la percepción
    • Mente en general (concepto en Las puertas de la percepción )
  • La experiencia psicodélica: un manual basado en el libro tibetano de los muertos
  • 2C-B

Lectura adicional [ editar ]

  • Jay, Mike. 2019. Mescalina: una historia global del primer psicodélico . Prensa de la Universidad de Yale

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Institutos Nacionales de Salud - Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas alucinógenos InfoFacts
  • Mescalina en Erowid
  • Entrada PiHKAL
  • Entrada de mescalina en PiHKAL • info
  • Película del experimento de mescalina de Christopher Mayhew en YouTube
  • Mescalina: la química y farmacología de sus análogos , un ensayo de Alexander Shulgin
  • Mescalina en la frontera mexicana