El cannabigerol ( CBG ) es uno de los más de 120 compuestos cannabinoides identificados que se encuentran en el género de plantas Cannabis . [1] [2] El cannabigerol es la forma descarboxilada del ácido cannabigerólico , la molécula original a partir de la cual se sintetizan otros cannabinoides. El cannabigerol es un componente menor del cannabis. [3] Durante el crecimiento de la planta, la mayor parte del cannabigerol se convierte en otros cannabinoides, principalmente tetrahidrocannabinol (THC) o cannabidiol (CBD), dejando aproximadamente un 1% de cannabigerol en la planta. [4]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 32 O 2 |
Masa molar | 316,485 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Biosíntesis
La biosíntesis de cannabigerol comienza cargando hexanoil-CoA en una proteína de ensamblaje de policétido sintasa y la posterior condensación con tres moléculas de malonil-CoA . [5] Este policétido se cicla para ácido olivetolic a través de la adenilato ácido olivetolic , y luego prenilados con un carbono diez isoprenoide precursor, pirofosfato de geranilo , utilizando una enzima preniltransferasa aromático, geranyltransferase ácido geranil-pirofosfato-olivetolic , de biosintetizar ácido cannabigerólico , que puede entonces ser descarboxilado para producir cannabigerol. [3] [6]
Investigar
A partir de 2019[actualizar], no se ha realizado ninguna investigación clínica para probar los efectos específicos del cannabigerol en humanos. [7]
El cannabigerol se encuentra en investigación de laboratorio para determinar sus propiedades farmacológicas y sus efectos potenciales en las enfermedades. [7] [8] A diferencia del principal cannabinoide psicoactivo THC , el cannabigerol antagoniza los receptores CB1 [ cita requerida ] y es tanto un agonista de los receptores adrenérgicos alfa2 como un antagonista moderado del receptor 5HT1A . [7] [9] El cannabigerol muestra afinidad de unión a CB1 y CB2 , [7] [8] [10] y se ha evaluado en modelos de laboratorio de colitis . [11]
Estatus legal
El cannabigerol no está programado por la Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas . [ cita requerida ] En los Estados Unidos, el CBG derivado de la marihuana es ilegal según la Ley de Sustancias Controladas , mientras que el CBG derivado del cáñamo es legal. [12]
Ver también
- Cannabinoide
- Cannabis medicinal
Referencias
- ^ ElSohly MA, Radwan MM, Gul W, Chandra S, Galal A (2017). Fitoquímica de Cannabis sativa L . Avances en la Química de Productos Naturales Orgánicos. 103 . págs. 1-36. doi : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_1 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120229 .
- ^ Turner SE, Williams CM, Iversen L, Whalley BJ (2017). "Farmacología molecular de los fitocannabinoides". Avances en la Química de Productos Naturales Orgánicos . 103 : 61-101. doi : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231 .
- ^ a b Morales P, Reggio PH, Jagerovic N (2017). "Una descripción general de la química medicinal de los derivados sintéticos y naturales del cannabidiol" . Fronteras en farmacología . 8 : 422. doi : 10.3389 / fphar.2017.00422 . PMC 5487438 . PMID 28701957 .
- ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (Febrero de 2016). "Evolución del contenido de cannabinoides y terpenos durante el crecimiento de plantas de Cannabis sativa de diferentes quimotipos". Revista de productos naturales . 79 (2): 324–31. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00949 . PMID 26836472 .
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- ^ Fellermeier M, Zenk MH (mayo de 1998). "La prenilación de olivatolato por una transferasa de cáñamo produce ácido cannabigerólico, el precursor del tetrahidrocannabinol" . Cartas FEBS . 427 (2): 283–5. doi : 10.1016 / s0014-5793 (98) 00450-5 . PMID 9607329 . S2CID 7777284 .
- ^ a b c d "Cannabigerol; ID 5315659" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 11 de mayo de 2019 . Consultado el 12 de mayo de 2019 .
- ^ a b Morales P, Hurst DP, Reggio PH (2017). "Objetivos moleculares de los fitocannabinoides: una imagen compleja". Fitocannabinoides . Avances en la Química de Productos Naturales Orgánicos. 103 . págs. 103-131. doi : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356 . PMID 28120232 .
- ^ Cascio MG, Gauson LA, Stevenson LA, Ross RA, Pertwee RG (enero de 2010). "Evidencia de que el cannabinoide de la planta cannabigerol es un agonista de los receptores adrenérgicos alfa2 muy potente y un antagonista del receptor 5HT1A moderadamente potente" . Revista británica de farmacología . 159 (1): 129–41. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2009.00515.x . PMC 2823359 . PMID 20002104 .
- ^ Zagzoog A, et al. Actividad farmacológica in vitro e in vivo de cannabinoides menores aislados de Cannabis sativa. Sci Rep 2020; 10: 20405. doi : 10.1038 / s41598-020-77175-y
- ^ Couch DG, Maudslay H, Doleman B, Lund JN, O'Sullivan SE (marzo de 2018). "El uso de cannabinoides en la colitis: una revisión sistemática y un metaanálisis" (PDF) . Enfermedades inflamatorias del intestino . 24 (4): 680–697. doi : 10.1093 / ibd / izy014 . PMID 29562280 .
- ^ "USC> Título 21> Capítulo 13> Subcapítulo I> Parte A> § 802. Definiciones: (16)" (PDF) . Oficina de Publicaciones del Gobierno - Código de EE . UU . 2016.