La cantaxantina / ˌ k æ n theta ə z æ n theta ɪ n / ( escuchar ) es un ceto-carotenoides [3] pigmento ampliamente distribuido en la naturaleza. Los carotenoides pertenecen a una clase más amplia de fitoquímicos conocidos como terpenoides . La fórmula química de la cantaxantina es C 40 H 52 O 2 . [4] Se aisló por primera vez en hongos comestibles. También se ha encontrado en algas verdes , bacterias , crustáceos.y se bioacumula en peces como la carpa , el salmonete gris , la dorada y el napoleón . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC β, β-caroteno-4,4′-diona | |
Nombre IUPAC preferido 3,3 ′ - [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12,16-Tetrametiloctadeca-1,3,5 , 7,9,11,13,15,17-noneno-1,18-diil] bis (2,4,4-trimetilciclohex-2-en-1-ona) | |
Otros nombres Cantaxantina, Cantaxantina, Cantaxantina, Rojo Lucantin (BASF), Rojo Lucantin CWD (BASF), Rojo Carophyll (DSM), Rojo Roxantina 10 (Adisseo), L-Naranja 7g, CI Food Orange 8, E161g | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.444 |
Número e | E161g (colores) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 52 O 2 | |
Masa molar | 564,82 g / mol |
Apariencia | Cristales violetas |
Punto de fusion | 211 a 212 ° C (412 a 414 ° F; 484 a 485 K) (descomposición) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La cantaxantina está asociada con el número E E161g y está aprobada para su uso como colorante alimentario en diferentes países, incluidos los Estados Unidos [5] y la UE; [6] sin embargo, no está aprobado para su uso en Australia y Nueva Zelanda. [7] Generalmente está autorizado para aplicaciones de piensos en al menos los siguientes países: EE. UU., [8] Canadá, [9] UE. [10] En la UE , la ley permite la adición de cantaxantina a los piensos para truchas , salmones y aves de corral. [11] El límite de la Unión Europea es de 80 mg / kg de pienso, [4] 8 mg / kg en pienso para gallinas ponedoras y 25 mg / kg en pienso para otras aves de corral y salmónidos.
La cantaxantina es un potente antioxidante soluble en lípidos. [12] [13] Las funciones biológicas de la cantaxantina están relacionadas, al menos en parte, con su capacidad para funcionar como antioxidante (eliminador de radicales libres / ahorrador de vitamina E) en los tejidos animales. [14]
Biosíntesis
Debido al valor comercial de los carotenoides, su biosíntesis se ha estudiado extensamente tanto en productores naturales como en sistemas no naturales (heterólogos) como la bacteria Escherichia coli y la levadura Saccharomyces cerevisiae . La biosíntesis de cantanaxantina procede del betacaroteno mediante la acción de una única proteína, conocida como betacaroteno cetolasa, que puede añadir un grupo carbonilo al carbono 4 y 4 'de la molécula de betacaroteno. Aunque funcionalmente idénticas, se conocen varias proteínas cetolasas de betacaroteno distintas. Es decir, difieren desde una perspectiva evolutiva en su secuencia primaria de aminoácidos / proteínas. Son proteínas diferentes que cumplen la misma función. Por lo tanto, se conocen proteínas de betacaroteno cetolasa bacterianas (CrtW) y microalgas como la BKT aislada de Haematococcus pluvialis [15] . Debido a la naturaleza de la cantaxantina, en relación con la astaxantina (un carotenoide de valor comercial significativo), estas proteínas betacaroteno cetolasa se han estudiado ampliamente. [16] [17] Se ha desarrollado un sistema de producción basado en E. coli , que logró una producción de cantanaxantina de 170 mg / l en fermentación a escala de laboratorio. [18]
Presencia en peces
La cantaxantina no se encuentra en el salmón salvaje del Atlántico , pero es un carotenoide menor en el salmón del Pacífico . [4] La cantaxantina se utiliza en la trucha criada en granjas. [4] La cantaxantina se usa en combinación con astaxantina para algunos alimentos para salmón. [4]
Presencia en aves
Las características antioxidantes de la cantaxantina han sido estudiadas por varios autores y los experimentos han demostrado que la presencia de cantaxantina puede ayudar potencialmente a reducir la oxidación en varios tejidos, incluida la carne de pollo de engorde y el embrión de pollo. En el huevo, la cantaxantina se transfiere de la yema al embrión en desarrollo, donde podría ayudar a proteger al ave en desarrollo contra el daño oxidativo, particularmente durante los períodos sensibles de la eclosión y la vida temprana después de la eclosión. [12] [13]
Efectos sobre la pigmentación y la salud humanas
Cuando se ingiere con el propósito de simular un bronceado, su deposición en el panículo imparte un tono naranja dorado a la piel. [19] : 860
A finales de la década de 1980, la seguridad de la cantaxantina como pienso y aditivo alimentario se puso en tela de juicio como resultado de un uso completamente no relacionado del mismo carotenoide. Se descubrió una deposición reversible de cristales de cantaxantina en la retina de un número limitado de personas que habían consumido cantidades muy altas de cantaxantina a través de píldoras bronceadoras; después de suspender las píldoras, los depósitos desaparecieron y la salud de las personas afectadas se recuperó por completo. Sin embargo, el nivel de ingesta de cantaxantina en los individuos afectados fue muchas veces mayor que el que podría consumirse a través de productos avícolas; para alcanzar una ingesta similar, un individuo tendría que comer diariamente más de 50 huevos producidos por ponedoras alimentadas con niveles prácticos de cantaxantina en sus dietas. Además, fue demostrado por Hueber et al. que la ingestión de cantaxantina no causa efectos adversos a largo plazo y que el fenómeno de la deposición de cristales en la retina es reversible y no produce cambios morfológicos. [20] [21] Aunque esta incidencia no tenía ninguna relación y era muy diferente del uso de cantaxantina para piensos o alimentos, ya que se había establecido un vínculo entre la cantaxantina y la salud humana, era importante que el uso de cantaxantina como aditivo para piensos y alimentos debe ser revisado en detalle por las autoridades competentes, tanto en la UE como a nivel internacional. La primera etapa de este proceso de revisión se completó en 1995 con la publicación por el Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) de una Ingesta Diaria Aceptable (IDA) de cantaxantina de 0,03 mg / kg de peso corporal. El trabajo del JECFA fue posteriormente revisado y aceptado en la UE por el SCF (Comité Científico de Alimentos de la UE) en 1997. La conclusión de ambos comités fue que la cantaxantina es segura para los seres humanos. Recientemente (2010), el Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) publicó una versión revisada de la evaluación de seguridad de la cantaxantina, reconfirmando la IDA ya establecida. La Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) no tiene "píldoras bronceadoras" aprobadas para la venta en los Estados Unidos. A pesar de esto, hay empresas que continúan comercializando este tipo de productos, algunos de los cuales contienen cantaxantina. La FDA considera que estos artículos son "cosméticos adulterados" y, como resultado, envió cartas de advertencia a las empresas que citan que dichos productos contienen "un aditivo de color que no es seguro en el sentido de la sección 721 (a) de la Ley FD&C (Ley FD&C, sec. 601 (e)) ". [22]
Según la FDA, [23]
Las píldoras bronceadoras se han asociado con problemas de salud, incluido un trastorno ocular llamado retinopatía por cantaxantina , que es la formación de depósitos amarillos en la retina del ojo. También se ha informado que la cantaxantina causa daño hepático y una condición de picazón severa llamada urticaria , según la AAD .
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 1756 .
- ^ Petracek, FJ; Zechmeister, L. (1956). "Reacción de betacaroteno con N-bromosuccinimida: la formación y conversiones de algunas polienocetonas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 78 (7): 1427–1434. doi : 10.1021 / ja01588a044 .
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