Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente polar entre carbono y oxígeno . [1] [2] [3] El oxígeno tiene 6 electrones de valencia y prefiere compartir dos electrones en enlace con el carbono, dejando los 4 electrones no enlazados en 2 pares solitarios : O: o compartir dos pares de electrones para formar el carbonilo funcional grupo . = O: Representantes simples de estos dos tipos de enlaces son el _ OH en alcoholes como el etanol en bebidas y combustibles y el C = O en cetonas (así como muchos otros compuestos carbonílicos relacionados ).[4]
El enlace C – O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno ( electronegatividad de C frente a O, 2,55 frente a 3,44). Las longitudes de los enlaces para los enlaces C – O parafínicos están en el rango de 143 pm , menos que las de los enlaces C – N o C – C. Los enlaces simples acortados se encuentran con los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial y los enlaces alargados se encuentran en los epóxidos (147 pm). [5] La fuerza de unión C – O también es mayor que C – N o C – C. Por ejemplo, las resistencias de unión son 91 kilocalorías (380 kJ) / mol (a 298 K) en metanol , 87 kilocalorías (360 kJ) / mol en metilamina .y 88 kilocalorías (370 kJ) / mol en etano . [5]
El carbono y el oxígeno forman dobles enlaces terminales en grupos funcionales conocidos colectivamente como compuestos carbonílicos a los que pertenecen compuestos tales como cetonas , ésteres , ácidos carboxílicos y muchos más. Los enlaces internos C = O se encuentran en iones oxonio cargados positivamente . En los furanos , el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización del electrón pi a través de su orbital p lleno y, por lo tanto, los furanos son aromáticos . Las longitudes de enlace de los enlaces C = O son alrededor de 123 pm en compuestos carbonílicos. La longitud del enlace C = O en el dióxido de carbono es 116 pm. Los enlaces C = O en los haluros de acilo tienen un triple enlace parcialcarácter y, en consecuencia, son muy cortos: 117 pm. Los compuestos con triples enlaces C ≡ O formales no existen a excepción del monóxido de carbono , que tiene un enlace muy corto y fuerte (112,8 pm). Estos triples enlaces tienen una energía de enlace muy alta, incluso más alta que los triples enlaces N – N. [6] El oxígeno también puede ser trivalente, por ejemplo en tetrafluoroborato de trietiloxonio .
Las reacciones de formación de enlaces carbono-oxígeno son la síntesis de éter de Williamson , sustituciones de acilo nucleofílico y adición electrofílica a alquenos. La reacción de Paternò-Büchi involucra compuestos de carbonilo.