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No confundir con carnitina .
Carnosina [1]
Carnosine.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (2 S ) -2- (3-Aminopropanamido) -3- ( 3H -imidazol-4-il) propanoico
Otros nombres
β-Alanil- L -histidina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.005.610 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C9H14N4O3 / c10-2-1-8 (14) 13-7 (9 (15) 16) 3-6-4-11-5-12-6 / h4-5,7H, 1-3, 10H2, (H, 11,12) (H, 13,14) (H, 15,16) / t7- / m0 / s1 controlarY
    Clave: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N controlarY
  • InChI = 1 / C9H14N4O3 / c10-2-1-8 (14) 13-7 (9 (15) 16) 3-6-4-11-5-12-6 / h4-5,7H, 1-3, 10H2, (H, 11,12) (H, 13,14) (H, 15,16) / t7- / m0 / s1
    Clave: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX
  • O = C (O) C (NC (= O) CCN) Cc1c [nH] cn1
  • c1c (nc [nH] 1) C [C @@ H] (C (= O) O) NC (= O) CCN
Propiedades
C 9 H 14 N 4 O 3
Masa molar226,236  g · mol −1
AparienciaSolido cristalino
Punto de fusion 253 ° C (487 ° F; 526 K) (descomposición)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La carnosina ( beta- alanil- L -histidina) es una molécula de dipéptido , formada por los aminoácidos beta-alanina e histidina . Está altamente concentrado en tejidos musculares y cerebrales . [ cita requerida ] La carnosina fue descubierta por el químico ruso Vladimir Gulevich . [2]

La carnosina es producida naturalmente por el cuerpo en el hígado [3] a partir de beta-alanina e histidina . Al igual que la carnitina, la carnosina se compone de la palabra raíz carn , que significa "carne", en alusión a su prevalencia en la carne. [4] No existen fuentes de carnosina a base de plantas, [5] sin embargo, existen suplementos sintéticos.

Biosíntesis [ editar ]

La carnosina se sintetiza dentro del cuerpo a partir de beta-alanina e histidina . La beta-alanina es un producto del catabolismo de la pirimidina [6] y la histidina es un aminoácido esencial . Dado que la beta-alanina es el sustrato limitante, la suplementación solo con beta-alanina aumenta eficazmente la concentración intramuscular de carnosina. [7] [8]

Efectos fisiológicos [ editar ]

tampón de pH [ editar ]

La carnosina tiene un valor de pK a de 6,83, lo que la convierte en un buen amortiguador para el rango de pH de los músculos de los animales. [9] Dado que la beta-alanina no se incorpora a las proteínas, la carnosina se puede almacenar en concentraciones relativamente altas (milimolar). Que ocurren en 17-25 mmol / kg (músculo seco), [10] carnosina (β-alanil L histidina) es un tampón intramuscular importante, que constituye el 10-20% de la capacidad total de almacenamiento en búfer en tipo I y II fibras musculares.

Antioxidante [ editar ]

Se ha demostrado que la carnosina elimina las especies reactivas de oxígeno (ROS), así como los aldehídos alfa-beta insaturados formados por la peroxidación de los ácidos grasos de la membrana celular durante el estrés oxidativo . También amortigua el pH en las células musculares y actúa como un neurotransmisor en el cerebro. También es un zwiterión , una molécula neutra con un extremo positivo y negativo. [ cita requerida ]

Antiglicantes [ editar ]

La carnosina actúa como un agente antiglicante, reduciendo la tasa de formación de productos finales de glicación avanzada (sustancias que pueden ser un factor en el desarrollo o empeoramiento de muchas enfermedades degenerativas , como diabetes , aterosclerosis , insuficiencia renal crónica y enfermedad de Alzheimer [11 ] ) y, en última instancia, reduciendo el desarrollo de la acumulación de placa aterosclerótica. [12] [13] [14]

Geroprotector [ editar ]

La carnosina se considera un geroprotector . [15] La carnosina puede aumentar el límite de Hayflick en los fibroblastos humanos , [16] además de parecer que reduce la tasa de acortamiento de los telómeros . [17] La carnosina también puede retrasar el envejecimiento a través de sus propiedades antiglicantes (se especula que la glucólisis crónica acelera el envejecimiento). [18]

Otro [ editar ]

La carnosina puede quelar iones metálicos divalentes . [12]

Se ha demostrado que la administración de carnosina tiene propiedades cardioprotectoras, protegiendo contra la lesión por isquemia-reperfusión y la miocardiopatía inducida por doxorrubicina. [19]

La carnosina demostró efectos neuroprotectores en múltiples estudios con animales. [20] [21] [22]

La investigación ha demostrado una asociación positiva entre la concentración de carnosina en el tejido muscular y el rendimiento en el ejercicio. [23] [24] [25] Se cree que la suplementación con β-alanina aumenta el rendimiento del ejercicio al promover la producción de carnosina en el músculo. Por el contrario, se ha descubierto que el ejercicio aumenta las concentraciones de carnosina muscular, y el contenido de carnosina muscular es mayor en los atletas que realizan ejercicio anaeróbico. [23]

Ver también [ editar ]

  • Acetilcarnosina , una molécula similar que se usa para tratar las cataratas del cristalino.
  • Anserine , otro dipéptido antioxidante (que se encuentra en las aves)
  • Carnosina sintasa , una enzima que ayuda a la producción de carnosina.
  • Carnosinemia , una enfermedad por exceso de carnosina debido a un defecto o deficiencia enzimática

Referencias [ editar ]

  1. ^ "C9625 L-carnosina ~ 99%, cristalino" . Sigma-Aldrich .
  2. ^ Gulewitsch, Wl .; Amiradžibi, S. (1900). "Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 33 (2): 1902-1903. doi : 10.1002 / cber.19000330275 .
  3. ^ Trexler, Eric T .; Smith-Ryan, Abbie E .; Stout, Jeffrey R .; Hoffman, Jay R .; Wilborn, Colin D .; Sale, Craig; Kreider, Richard B .; Jäger, Ralf; Earnest, Conrad P .; Bannock, Laurent; Campbell, Bill (15 de julio de 2015). "Stand de posición de la sociedad internacional de nutrición deportiva: Beta-Alanina" . Revista de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva . 12 : 30. doi : 10.1186 / s12970-015-0090-y . ISSN 1550-2783 . PMC 4501114 . PMID 26175657 .   
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  5. ^ Alan R. Hipkiss (2009). "Capítulo 3: Carnosina y sus posibles funciones en la nutrición y la salud". Avances en la investigación sobre alimentación y nutrición .
  6. ^ "beta-ureidopropionato + H2O => beta-alanina + NH4 + + CO2" . reactome . Consultado el 8 de febrero de 2020 . La 3-ureidopropionasa citosólica cataliza la reacción de 3-ureidopropionato y agua para formar beta-alanina, CO2 y NH3 (van Kuilenberg et al. 2004).
  7. ^ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (9 de agosto de 2007). "La suplementación con beta-alanina aumenta el contenido de carnosina muscular y atenúa la fatiga durante los episodios repetidos de contracción isocinética en velocistas entrenados". J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. doi : 10.1152 / japplphysiol.00397.2007 . PMID 17690198 . S2CID 6990201 .  
  8. ^ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influencia de la suplementación con beta-alanina en las concentraciones de carnosina del músculo esquelético y la capacidad de ciclismo de alta intensidad". Aminoácidos . 32 (2): 225–33. doi : 10.1007 / s00726-006-0364-4 . PMID 16868650 . S2CID 23988054 .  
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  10. ^ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Concentraciones de carnosina y anserina en el músculo cuádriceps femoral de seres humanos sanos". EUR. J. Appl. Physiol . 64 (1): 47–50. doi : 10.1007 / BF00376439 . PMID 1735411 . S2CID 24590951 .  
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