La cefalosporina C es un antibiótico de la clase de las cefalosporinas . Se aisló de un hongo del género Acremonium y se caracterizó por primera vez en 1961. [1] Aunque no es un antibiótico muy activo en sí, los análogos sintéticos de la cefalosporina C, como la cefalotina , se convirtieron en algunos de los primeros antibióticos de cefalosporina comercializados.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (6 R , 7 R ) -3 - [(acetiloxi) metil] -7 - [(5 R ) -5-amino-5-carboxypentanamido] -8-oxo-5-tia-1-azabiciclo [4.2.0] ácido oct-2-eno-2-carboxílico | |
Otros nombres Ácido 7- (5-amino-5-carboxivaleramido) cefalosporánico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.456 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 21 N 3 O 8 S | |
Masa molar | 415,42 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La cefalosporina C absorbe fuertemente la luz ultravioleta, es estable al ácido, no es tóxica y tiene actividad in vivo en ratones. [2] La cefalosporina C, que tiene una estructura similar a la penicilina N, nunca se comercializó.
La cefalosporina C fue un compuesto líder en el descubrimiento y producción de muchas otras cefalosporinas. [2] Las cefalosporinas son medicamentos que se usan para algunas personas alérgicas a la penicilina.
Usos
Las cefalosporinas se utilizan para tratar infecciones bacterianas como infecciones del tracto respiratorio, infecciones de la piel e infecciones del tracto urinario. Cuando se administra una cefalosporina o cualquier otro antibiótico como tratamiento, el medicamento debe tomarse durante el tiempo completamente prescrito, incluso si los síntomas desaparecen. [3]
Mecanismo de acción
La cefalosporina C actúa inhibiendo las proteínas de unión a penicilina .
Efectos secundarios
Estas son reacciones alérgicas al medicamento y requieren atención médica: [3]
- Comezón
- hinchazón
- mareo
- erupción
- dificultad para respirar
- vomitando
- calambres estomacales severos
- diarrea sanguinolenta
- fiebre
- debilidad
- latidos cardíacos acelerados
Química
La cefalosporina C tiene una actividad débil frente a la infección por estafilococos, que tenía una actividad del 0,1%. Esta disminución en la actividad se debió al reemplazo de la cadena lateral del ácido D-α-aminoadípico por ácido fenilacético. [2]
Bioquímica
La cefalosporina C es el producto de la vía de biosíntesis de las cefalosporinas de tercera generación. Esto se hace intercambiando el acetil CoA en DAC. [4]
Para lograr la cefalosporina C como producto final, se ha informado que hay 6 genes que controlan la vía. [4]
Referencias
- ^ Abraham, EP; Newton, GGF (1961). "Estructura de la cefalosporina C" . Revista bioquímica . 79 (2): 377–393. doi : 10.1042 / bj0790377 . PMC 1205850 . PMID 13681080 .
- ^ a b c Kardos, Nelson; Demain, Arnold L. (noviembre de 2011). "Penicilina: el medicamento con mayor impacto en los resultados terapéuticos". Microbiología y Biotecnología Aplicadas . 92 (4): 677–687. doi : 10.1007 / s00253-011-3587-6 . ISSN 0175-7598 . PMID 21964640 .
- ^ a b "CEFALOSPORINAS - efectos secundarios de la INYECCIÓN, usos médicos e interacciones farmacológicas" . MedicineNet . Consultado el 6 de mayo de 2019 .
- ^ a b Singh, Khusbu; Mohapatra, Pradumna K .; Pati, Sanghamitra; Dwivedi, Gaurav Raj (2019). "Genética y biología molecular de genes que codifican la biosíntesis de cefalosporinas en microbios". Desarrollos nuevos y futuros en biotecnología microbiana y bioingeniería . págs. 25–34. doi : 10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4 . ISBN 9780444635037.