La cloroacetona es un compuesto químico con la fórmula C H 3 C O CH 2 Cl . En STP es un líquido incoloro con un olor acre. [3] Al exponerse a la luz, cambia a un color amarillo ámbar oscuro. [4] Se utilizó como gas lacrimógeno en la Primera Guerra Mundial . [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-cloropropan-2-uno | |
Otros nombres Cloruro de acetonilo, cloropropanona, 1-cloro-2-propanona, monocloroacetona, 1-cloro-2-cetopropano, 1-cloro-2-oxipropano ONU 1695 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
605369 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.056 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 5 Cl O | |
Masa molar | 92,52 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro, se oxida a ámbar. |
Densidad | 1,123 g / cm 3 |
Punto de fusion | −44,5 ° C (−48,1 ° F; 228,7 K) |
Punto de ebullición | 119 ° C (246 ° F; 392 K) |
10 g / 100 mL a 20 ° C | |
Solubilidad | miscible con alcohol , éter , cloroformo |
Presión de vapor | 1,5 kPa |
-50,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |
2,36 | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 35 ° C (95 ° F; 308 K) |
610 ° C (1130 ° F; 883 K) | |
Límites explosivos | 3,4% -? [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 100 mg / kg (ratas, oral) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La cloroacetona puede sintetizarse a partir de la reacción entre cloro y diceteno , o mediante cloración de acetona .
Aplicaciones
La cloroacetona se utiliza para fabricar acopladores de tinte para fotografía en color y es un producto intermedio en la fabricación de productos químicos. [2] También se utiliza en la síntesis de furanos Feist-Benary . [6]
- La reacción del fenóxido con la cloroacetona da fenoxiacetona , [7] que se utiliza para fabricar una amplia variedad de productos farmacéuticos diferentes. También es necesaria una cantidad catalítica de yoduro de potasio para facilitar una reacción de Finkelstein .
Purificación
La cloroacetona comprada a proveedores comerciales contiene un 5% de impurezas, incluido el óxido de mesitilo , que no se elimina por destilación. El óxido de mesitilo se puede oxidar usando KMnO 4 acidificado para formar un diol (seguido de separación con éter), que se elimina en la destilación posterior. [8]
Regulaciones de transporte
El transporte de cloroacetona no estabilizada ha sido prohibido en los Estados Unidos por el Departamento de Transporte de los Estados Unidos . La cloroacetona estabilizada se encuentra en la clase de peligro 6.1 (Peligro de inhalación de veneno). Su número ONU es 1695.
Ver también
- Uso de gas venenoso en la Primera Guerra Mundial
- Bromoacetona
- Fluoroacetona
- Dicloroacetona
- Hexacloroacetona
Referencias
- ^ "ICSC: NENG0760 Tarjetas internacionales de seguridad química (OMS / IPCS / OIT) CDC / NIOSH" . Centro de Control de Enfermedades. 2006-10-11 . Consultado el 17 de abril de 2009 .
- ^ a b Hathaway, Gloria J .; Proctor, Nick H. (2004). Peligros químicos del lugar de trabajo de Proctor y Hughes (5 ed.). Wiley-Interscience. págs. 143-144. ISBN 978-0-471-26883-3. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ^ "Directriz de salud y seguridad ocupacional para la cloroacetona" . Departamento de Trabajo de EE. UU. - Administración de salud y seguridad ocupacional . Archivado desde el original el 3 de mayo de 2013 . Consultado el 6 de junio de 2008 . Enlace externo en
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( ayuda ) - ^ "CLOROACETONA" . Programa Internacional de Seguridad Química . Consultado el 6 de junio de 2008 . Enlace externo en
|publisher=
( ayuda ) - ^ Haber, Ludwig Fritz (1986). La nube venenosa: guerra química en la Primera Guerra Mundial . Prensa de la Universidad de Oxford. ISBN 0-19-858142-4.
- ^ Li, Jie-Jack; Corey, EJ (2004). Reacciones de nombre en química heterocíclica . Wiley-Interscience. pag. 160. ISBN 978-0-471-30215-5. Consultado el 16 de abril de 2009 .
- ^ Hurd, Charles D .; Perletz, Percy (1946). "Ariloxiacetona1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 68 (1): 38–40. doi : 10.1021 / ja01205a012 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 237-245
enlaces externos
- La halogenación de carbonilos