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Ácido clorogénico
Ácido clorogénico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -3 - {[(2 E ) -3- (3,4-Dihidroxifenil) prop-2-enoil] oxi} -1,4,5-trihidroxiciclohexano-1 -ácido carboxílico
Otros nombres
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinato
3- (3,4-Dihydroxycinnamoyl) ácido quínico
3-Caffeoylquinate
ácido 3-cafeoilquínico
3-CQA
3- O -Caffeoylquinic ácido
clorogenato
clorogénico ácido
Heriguard
3- trans ácido -Caffeoylquinic
5- O -Ácido cafeoilquínico
Identificadores
  • 327-97-9 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Número RTECS
  • GU8480000
UNII
  • EnChI = 1S / C16H18O9 / c17-9-3-1-8 (5-10 (9) 18) 2-4-13 (20) 25-12-7-16 (24,15 (22) 23) 6- 11 (19) 14 (12) 21 / h1-5,11-12,14,17-19,21,24H, 6-7H2, (H, 22,23) / b4-2 + / t11-, 12- , 14-, 16 + / m1 / s1 chequeY
    Clave: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C16H18O9 / c17-9-3-1-8 (5-10 (9) 18) 2-4-13 (20) 25-12-7-16 (24,15 (22) 23) 6- 11 (19) 14 (12) 21 / h1-5,11-12,14,17-19,21,24H, 6-7H2, (H, 22,23) / b4-2 + / t11-, 12- , 14-, 16 + / m1 / s1
    Clave: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
  • O = C (O) [C @] 2 (O) C [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (OC (= O) \ C = C \ c1ccc (O) c (O) c1) C2
Propiedades
C 16 H 18 O 9
Masa molar354,311  g · mol −1
Densidad1,28 g / cm 3
Punto de fusion 207 a 209 ° C (405 a 408 ° F; 480 a 482 K)
Peligros
Ficha de datos de seguridadMSDS externa
Pictogramas GHSGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSAdvertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El ácido clorogénico ( CGA ) es el éster de ácido cafeico y ácido (-) - quínico , que funciona como intermediario en la biosíntesis de lignina . [1] El término "ácidos clorogénicos" se refiere a una familia de ésteres de polifenoles relacionados , incluidos los ácidos hidroxicinámicos ( ácido cafeico , ácido ferúlico y ácido p -cumárico ) con ácido quínico . [2]

A pesar del "cloro" del nombre, los ácidos clorogénicos no contienen cloro . En cambio, el nombre proviene del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (ghenos, un sufijo que significa "dando lugar a"), pertenecientes al color verde que se produce cuando se oxidan los ácidos clorogénicos .

Propiedades estructurales [ editar ]

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y el 3-hidroxilo del ácido L- quínico. [3] Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster de cafeoilo en otros sitios de hidroxilo en el anillo de ácido quínico: ácido 4- O- cafeoilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5- O- cafeoilquínico ( ácido neoclorogénico o 5-CQA) . El epímero en la posición 1 aún no ha sido reportado. [2]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos y se pueden encontrar en el café . [4] Hay varios isómeros, como el ácido 3,4-dicafeoilquínico y el ácido 3,5-dicafeoilquínico. [5] y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquínico)

Espectro UV-visible de ácido clorogénico con un máximo de absorbancia a 325 nm

Biosíntesis y ocurrencia natural [ editar ]

4-Coumaroyl-CoA es el precursor biosintético del ácido clorogénico.

El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA , que contiene un solo grupo hidroxilo en el anillo arilo, que a su vez se produce a partir del ácido cinámico . La hidroxilación del éster de cumarilo , es decir, la instalación del segundo grupo hidroxi, es catalizada por una enzima del citocromo P450 . [6]

El ácido clorogénico se puede encontrar en el bambú Phyllostachys edulis , [7] así como en muchas otras plantas, [8] como los brotes de brezo común ( Calluna vulgaris ). [9]

En comida [ editar ]

Se ha encontrado ácido clorogénico y los compuestos relacionados, ácido criptoclorogénico y ácido neoclorogénico en las hojas de Hibiscus sabdariffa . [10] Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. [11] El ácido clorogénico está presente en la pulpa de las berenjenas , [12] melocotones , [13] ciruelas pasas [14] y granos de café . [15]

Efectos medicinales [ editar ]

El clorogénico es un polifenol dietético importante y biológicamente activo, que desempeña varias funciones importantes y terapéuticas, como la actividad antioxidante, antibacteriana, hepatoprotectora, cardioprotectora, antiinflamatoria, antipirética, neuroprotectora, antiobesidad, antiviral, antimicrobiana, antihipertensión, libre eliminador de radicales y estimulador del sistema nervioso central. [16] [17] Se ha estudiado el ácido clorogénico como un posible sensibilizador químico involucrado en la alergia respiratoria a ciertos materiales vegetales. [18] Tomado como suplemento dietético o en café, el ácido clorogénico reduce levemente la presión arterial . [19] [20]

Nomenclatura [ editar ]

La numeración de átomos del ácido clorogénico puede ser ambigua. [21] El orden de numeración de átomos en el anillo de ácido quínico se invirtió en 1976 siguiendo las directrices de la IUPAC , con la consecuencia de que 3-CQA se convirtió en 5-CQA y 5-CQA se convirtió en 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, que era exclusiva antes de 1976, (el ácido clorogénico es 3-CQA, mientras que el ácido neoclorogénico es 5-CQA). A partir de entonces, los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las recomendaciones de la IUPAC de 1976 no son del todo satisfactorias cuando se aplican a algunos de los ácidos clorogénicos menos comunes. [22]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Biosíntesis de lignina". Revisión anual de biología vegetal . 54 : 519-546. doi : 10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938 . PMID  14503002 .
  2. ^ a b Clifford, MN; Johnston, KL; Knigh, S .; Kuhnert, N. (2003). "Esquema jerárquico para LC-MS n Identificación de ácidos clorogénicos". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (10): 2900–2911. doi : 10.1021 / jf026187q . PMID 12720369 . 
  3. ^ Clifford, MN (1999). "Ácidos clorogénicos y otros cinamatos - naturaleza, ocurrencia y carga dietética". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 79 (3): 362–372. doi : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (19990301) 79: 3 <362 :: AID-JSFA256> 3.0.CO; 2-D .
  4. ^ Barnes, HM; Feldman, JR; White, WV (1950). "Ácido isoclorogénico. Aislamiento de estudios de estructura y café". Mermelada. Chem. Soc . 72 (9): 4178–4182. doi : 10.1021 / ja01165a095 .
  5. ^ Corse, J .; Lundin, RE; Waiss, AC (mayo de 1965). "Identificación de varios componentes del ácido isoclorogénico". Fitoquímica . 4 (3): 527–529. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 86209-3 .
  6. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 . 
  7. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). "Identificación y actividad antioxidante de nuevos derivados del ácido clorogénico del bambú ( Phyllostachys edulis )". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 49 (20): 4646–4652. doi : 10.1021 / jf010514x . PMID 11600002 . 
  8. ^ Clifford, MN (2003). "14. El análisis y caracterización de ácidos clorogénicos y otros cinamatos". En Santos-Buelga, C .; Williamson, G. (eds.). Métodos de análisis de polifenoles . Cambridge: Real Sociedad de Química. págs. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
  9. ^ Jalal, Mahbubul AF; Leer, David J .; Haslam, E. (1982). "Composición fenólica y su variación estacional en Calluna vulgaris ". Fitoquímica . 21 (6): 1397–1401. doi : 10.1016 / 0031-9422 (82) 80150-7 .
  10. ^ Zhen, Jing; Villani, Thomas S .; Guo, Yue; Qi, Yadong; Chin, Kit; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simon, James E .; Wu, Qingli (2016). "Fitoquímica, capacidad antioxidante, contenido fenólico total y actividad antiinflamatoria de las hojas de Hibiscus sabdariffa". Química de los alimentos . 190 : 673–680. doi : 10.1016 / j.foodchem.2015.06.006 . PMID 26213025 . 
  11. ^ Friedman, Mendel (1997). "Química, bioquímica y papel dietético de los polifenoles de patata. Una revisión". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 45 (5): 1523-1540. doi : 10.1021 / jf960900s .
  12. ^ Luthria, Devanand L .; Mukhopadhyay, Sudarsan (2006). "Influencia de la preparación de la muestra en el ensayo de ácidos fenólicos de berenjena". J. Agric. Food Chem . 54 (1): 41–47. doi : 10.1021 / jf0522457 . PMID 16390175 . 
  13. ^ Cheng, GW; Crisosto, CH (septiembre de 1995). "Potencial de pardeamiento, composición fenólica y actividad polifenoloxidasa de extractos tampón de tejido de piel de melocotón y nectarina" (PDF) . Revista de la Sociedad Estadounidense de Ciencias Hortícolas . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273 / JASHS.120.5.835 . Archivado desde el original (PDF) el 14 de mayo de 2014 . Consultado el 26 de febrero de 2012 .
  14. ↑ Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Composición química y posibles efectos sobre la salud de las ciruelas pasas: ¿un alimento funcional?". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 41 (4): 251-286. doi : 10.1080 / 20014091091814 . PMID 11401245 . S2CID 31159565 .  
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