El cloroyodometano es el halometano con la fórmula CH
2ClI . Es un líquido incoloro de uso en síntesis orgánica . [1] Junto con otros yodometanos, algunos microorganismos producen cloroyodometano. [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloro (yodo) metano | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1730802 | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.915 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H 2 Cl I | |
Masa molar | 176,38 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 2.422 g mL −1 |
Punto de ebullición | 108 a 109 ° C (226 a 228 ° F; 381 a 382 K) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 8,9 μmol Pa −1 kg −1 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.582 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P305 + 351 + 338 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | |
Compuestos relacionados | 2-cloroetanol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
El cloroyodometano se usa en la ciclopropanación ( reacción de Simmon-Smith ), donde a menudo reemplaza al diyodometano debido a mayores rendimientos y selectividad. También se utiliza en la reacción de Mannich , aminometilación, epoxidación , apertura de anillo y adición a alquenos terminales. Es un precursor del agente clorometilenizante Ph 3 P = CHCl . [1] Reacciona con compuestos de organolitio para dar clorometil-litio (ClCH 2 Li). [3]
Cristalografía
Cristaliza un sistema cristalino ortorrómbico con grupo espacial Pnma con constantes de celosía : a = 6.383, b = 6.706, c = 8.867 (.10 −1 nm). [4]
Referencias
- ^ a b Miyano, Sotaro; Friestad, Gregory K. (2008). "Cloroyodometano". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rc110.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Fusible, Hiroyuki; Inoue, Hiroyuki; Murakami, Katsuji; Takimura, Osamu; Yamaoka, Yukiho (2003). "Producción de yodo libre y orgánico por Roseovarius spp. " . Cartas de Microbiología FEMS . 229 (2): 189–94. doi : 10.1016 / S0378-1097 (03) 00839-5 . PMID 14680698 .
- ^ Donald S. Matteson (2001). "Clorometil-litio". EEROS . doi : 10.1002 / 047084289X.rc117 . ISBN 0471936235.
- ^ Torrie BH; SO Binbrek; von Dreele R. (1993). "Estructura cristalina del cloroyodometano" . Mol. Phys . 79 (4): 869–874 (6). Código bibliográfico : 1993MolPh..79..869T . doi : 10.1080 / 00268979300101691 .
enlaces externos
- Uso en síntesis orgánica