Organosilicio
Los compuestos de organosilicio son compuestos organometálicos que contienen enlaces carbono - silicio . La química de los organosilícicos es la ciencia correspondiente a su preparación y propiedades. La mayoría de los compuestos de organosilicio son similares a los compuestos orgánicos ordinarios, siendo incoloros, inflamables, hidrófobos y estables al aire. El carburo de silicio es un compuesto inorgánico .
Los compuestos de organosilicio se encuentran ampliamente en productos comerciales. Los más comunes son los selladores, masillas (sellador), adhesivos y recubrimientos hechos de siliconas . Otros usos importantes incluyen la síntesis de silsesquioxanos oligoméricos poliédricos , adyuvantes agrícolas y de control de plantas usados comúnmente junto con herbicidas y fungicidas . [1]
Los enlaces carbono-silicio están naturalmente ausentes en biología , sin embargo, se han utilizado enzimas para crear artificialmente enlaces carbono-silicio en microbios vivos. [2] [3] [4] Los silicatos , por otro lado, tienen existencia conocida en las diatomeas . [5] El silafluofeno es un compuesto de organosilicio que funciona como insecticida piretroide . Se han investigado varios compuestos orgánicos de silicio como productos farmacéuticos. [6] [7]
En la mayoría de los compuestos de organosilicio, el Si es tetravalente con geometría molecular tetraédrica . Los enlaces carbono-silicio en comparación con los enlaces carbono-carbono son más largos (186 pm frente a 154 pm) y más débiles con una energía de disociación del enlace de 451 kJ / mol frente a 607 kJ / mol. [1] [8] El enlace C-Si está algo polarizado hacia el carbono debido a la mayor electronegatividad del carbono (C 2,55 frente a Si 1,90). El enlace Si-C se puede romper más fácilmente que los enlaces C-C típicos. Una manifestación de la polarización de enlaces en los organosilanos se encuentra en la reacción de Sakurai . [9] Ciertos alquilsilanos se pueden oxidar a unalcohol en la oxidación Fleming-Tamao .
Otra manifestación es el efecto de silicio β que describe el efecto estabilizador de un átomo de silicio β en un carbocatión con muchas implicaciones para la reactividad.
Los enlaces Si – O son mucho más fuertes (809 kJ / mol en comparación con 538 kJ / mol) que un enlace sencillo C – O típico. La formación favorable de enlaces Si-O impulsa muchas reacciones orgánicas como el reordenamiento de Brook y la olefinación de Peterson .
