El ciclopirox (a veces conocido por la abreviatura CPX [2] ) es un agente antifúngico sintético para el tratamiento dermatológico tópico de las micosis superficiales . Es más útil contra la tiña versicolor . Se vende bajo muchas marcas en todo el mundo. [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Muchas marcas en todo el mundo [1] |
AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
MedlinePlus | a604021 |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración | Tópico (aplicado como laca de uñas, crema para la piel o champú) |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | <5% con uso prolongado |
Enlace proteico | 94 al 97% |
Vida media de eliminación | 1,7 horas |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.045.056 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 12 H 17 N O 2 |
Masa molar | 207,269 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Usos médicos
Ciclopirox está indicado para el tratamiento de tinea pedis y tinea corporis debidas a Trichophyton rubrum , Trichophyton mentagrophytes y Epidermophyton floccosum , así como dermatitis seborreica . No debe usarse en los ojos o la vagina, y las mujeres que amamantan deben consultar a sus médicos antes de usarlo, ya que no se sabe si el ciclopirox pasa a la leche materna. Se puede sentir una sensación de ardor al aplicar por primera vez ciclopirox en la piel. [3]
Infecciones de uñas
Además de otras formulaciones, el ciclopirox se utiliza en lacas para el tratamiento tópico de la onicomicosis (infecciones fúngicas de las uñas). Un metanálisis de los seis ensayos de infecciones de uñas disponibles en 2009 concluyó que proporcionaron evidencia de que el ciclopirox tópico tenía tasas de curación bajas y que la amorolfina podría ser sustancialmente más efectiva, pero se necesitaban más investigaciones.
"La combinación de datos de 2 ensayos de ciclopiroxolamina versus placebo encontró tasas de fracaso de los tratamientos de 61% y 64% para la ciclopiroxolamina. Estos resultados siguieron tiempos de tratamiento prolongados (48 semanas) y esto hace que la ciclopiroxolamina sea una mala elección para las infecciones de las uñas. Se observaron mejores resultados con el uso de laca de amorolfina; se encontraron tasas de fracaso del tratamiento del 6% después de 1 mes de tratamiento, pero estos datos se recopilaron en una muestra muy pequeña de personas y estas altas tasas de éxito podrían no ser confiables ". [4]
Farmacología
Farmacodinamia
A diferencia de los azoles y otros fármacos antimicóticos, el mecanismo de acción del ciclopirox es poco conocido. [5] Sin embargo, la pérdida de función de ciertas enzimas catalasa y peroxidasa ha sido implicada como el mecanismo de acción, así como otros componentes del metabolismo celular. En un estudio realizado para dilucidar aún más el mecanismo del ciclopirox, se examinaron y probaron varios mutantes de Saccharomyces cerevisiae . Los resultados de la interpretación de los efectos tanto del tratamiento farmacológico como de la mutación sugirieron que el ciclopirox puede ejercer su efecto al interrumpir la reparación del ADN, las señales y estructuras de división celular (husos mitóticos), así como algunos elementos del transporte intracelular. [6]
Actualmente se está investigando como un tratamiento alternativo al ketoconazol para la dermatitis seborreica, ya que inhibe el crecimiento de la levadura Malassezia furfur . Los resultados iniciales muestran una eficacia similar al ketoconazol con un aumento relativo en el alivio de los síntomas subjetivos debido a sus propiedades antiinflamatorias inherentes. [7]
Química
El ciclopirox se considera un agente antifúngico de hidroxipirimidina ( sic ). [ cita requerida ] Estructuralmente, ciclopirox es el N -óxido de un derivado de 2-hidroxipiridina y, por lo tanto, debería denominarse un agente antifúngico de hidroxipiridina. Además, la estructura dibujada anteriormente es el tautómero de lactama e indica que la molécula es una N-hidroxi-2-piridona. De ahí la clasificación del ciclopirox como agente antifúngico 2-piridona.
El ciclopirox se usa clínicamente como ciclopirox olamina , la sal olamina del ciclopirox.
Referencias
- ^ a b Drugs.com Marcas internacionales de ciclopirox Página consultada el 201 de enero de 2016
- ^ Ciclopirox
- ^ "Champú antifúngico ciclopirox olamina" . Okdermo . Consultado el 6 de agosto de 2019 .
- ^ Crawford F (2007). "Tratamientos tópicos para las infecciones fúngicas de la piel y uñas del pie" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas vol. 2007,3 CD001434 . doi : 10.1002 / 14651858.CD001434.pub2 . PMC 7073424 .
- ^ Niewerth M, Kunze D, Seibold M, Schaller M, Korting HC, Hube B (junio de 2003). "El tratamiento con ciclopirox olamina afecta el patrón de expresión de los genes de Candida albicans que codifican factores de virulencia, proteínas del metabolismo del hierro y factores de resistencia a los fármacos" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 47 (6): 1805–1817. doi : 10.1128 / AAC.47.6.1805-1817.2003 . PMC 155814 . PMID 12760852 .
- ^ Leem SH, Park JE, Kim IS, Chae JY, Sugino A, Sunwoo Y (2003). "El posible mecanismo de acción de ciclopirox olamina en la levadura Saccharomyces cerevisiae" . Mol. Celdas . 15 (1): 55–61. PMID 12661761 .
- ^ Ratnavel RC, Squire RA, Boorman GC (2007). "Eficacias clínicas de los champús que contienen ciclopirox olamina (1,5%) y ketoconazol (2,0%) en el tratamiento de la dermatitis seborreica". J Dermatolog Treat . 18 (2): 88–96. doi : 10.1080 / 16537150601092944 . PMID 17520465 . S2CID 34852507 .