piretrina
Las piretrinas son una clase de compuestos orgánicos normalmente derivados de Chrysanthemum cinerariifolium que tienen una potente actividad insecticida al actuar sobre el sistema nervioso de los insectos . La piretrina se encuentra naturalmente en las flores de crisantemo y, a menudo, se considera un insecticida orgánico cuando no se combina con butóxido de piperonilo u otros adyuvantes sintéticos . [1] Sus propiedades insecticidas y repelentes de insectos se conocen y utilizan desde hace miles de años.
Las piretrinas están reemplazando gradualmente a los organofosforados y los organoclorados como pesticidas de elección, ya que se ha demostrado que estos últimos compuestos tienen efectos tóxicos significativos y persistentes para los humanos.
Las piretrinas se encuentran en las cajas de semillas de la planta perenne piretro ( Chrysanthemum cinerariaefolium ), que se ha cultivado comercialmente durante mucho tiempo para suministrar el insecticida . Las piretrinas se han utilizado como insecticida durante miles de años. Se cree que los chinos trituraron plantas de crisantemo y usaron el polvo como insecticida ya en el año 1000 a. Era ampliamente conocido que la dinastía Chou en China usaba mucho la piretrina por sus propiedades insecticidas. [9] Durante siglos, las flores de crisantemo trituradas se han utilizado en Irán para producir polvo persa, un insecticida para uso doméstico. Las piretrinas se identificaron como el potente químico en las plantas de crisantemo responsable de las propiedades insecticidas en las flores trituradas alrededor de 1800 en Asia. En las guerras napoleónicas , los soldados franceses utilizaron las flores para alejar las pulgas y los piojos del cuerpo. [9] [ dudoso ]
Mucho después de que comenzara su uso como insecticidas, sus estructuras químicas fueron determinadas por Hermann Staudinger y Lavoslav Ružička en 1924. [10] La piretrina I (C n H 28 O 3 ) y la piretrina II (C n H 28 O 5 ) son ésteres estructuralmente relacionados con núcleo de ciclopropano . La piretrina I es un derivado del ácido (+)- trans - crisantémico . [11] [12]La piretrina II está estrechamente relacionada, pero un grupo metilo se oxida a un grupo carboximetilo, y el núcleo resultante se denomina ácido pirétrico. El conocimiento de sus estructuras abrió el camino para la producción de análogos sintéticos, que se denominan piretroides . Las piretrinas se clasifican como terpenoides . El paso clave en la biosíntesis de las piretrinas naturales implica dos moléculas de pirofosfato de dimetilalilo , que se unen para formar un anillo de ciclopropano por la acción de la enzima crisantemil difosfato sintasa . [13]
La producción comercial de piretrina tiene lugar principalmente en las zonas ecuatoriales montañosas. El cultivo comercial del crisantemo dálmata se realiza a una altitud de 3000 a 6000 metros sobre el nivel del mar. [14] Esto se hace porque se ha demostrado que la concentración de piretrina aumenta a medida que la elevación aumenta a este nivel. El cultivo de estas plantas no requiere mucha agua porque las condiciones semiáridas y un invierno fresco brindan una producción óptima de piretrina. Otra variedad de Crisantemo utilizada para la producción de piretrinas es el crisantemo piretro. Estas flores prefieren cultivarse en suelos secos a una altitud más baja que el crisantemo dálmata para optimizar la producción de piretrina. [15]
La mayor parte del suministro mundial de piretrina y C. cinerariaefolium proviene de Kenia , que produce las flores más potentes. Otros países incluyen Croacia (en Dalmacia ) y Japón. La flor se introdujo por primera vez en Kenia y las tierras altas de África oriental a fines de la década de 1920. Desde la década de 2000, Kenia ha producido alrededor del 70% del suministro mundial de piretro. [16] Una cantidad sustancial de las flores es cultivada por pequeños agricultores que dependen de ellas como fuente de ingresos. Es una fuente importante de ingresos de exportación para Kenia y fuente de más de 3.500 puestos de trabajo adicionales. En 1975 se cosecharon unas 23.000 toneladas. Los principios activos se extraen con disolventes orgánicos .para dar un concentrado que contiene los seis tipos de piretrinas: piretrina I , piretrina II , cinerina I, cinerina II, jasmolina I y jasmolina II. [17]
