Cisaprida

Cisaprida

Datos clinicos
Nombres comerciales	Prepulsid, propulsid
AHFS / Drugs.com	Información sobre medicamentos profesionales de la FDA
MedlinePlus	a694006
Categoría de embarazo	AU : B1
Vías de administración	Por vía oral (tabletas), suspensión
Código ATC	A03FA02 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (solo con receta) Reino Unido : POM (solo con receta) EE . UU . : Retirado
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	30-40%
Enlace proteico	97,5%
Metabolismo	CYP3A4 de hígado , intestinal
Vida media de eliminación	10 horas
Excreción	riñón, conducto biliar
Identificadores
Nombre IUPAC (±) - cis -4-amino-5-cloro- N - (1- [3- (4-fluorofenoxi) propil] -3-metoxipiperidin-4-il) -2-metoxibenzamida
Número CAS	81098-60-4 Y
PubChem CID	2769
IUPHAR / BPS	240
DrugBank	DB00604 Y
ChemSpider	2667 Y
UNII	UVL329170W
KEGG	D00274 Y
CHEMBL	ChEMBL1729 norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID3022825
Tarjeta de información ECHA	100.072.423
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 23 H 29 Cl F N 3 O 4
Masa molar	465,95  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas Clc1cc (c (OC) cc1N) C (= O) NC3CCN (CCCOc2ccc (F) cc2) CC3OC
InChI InChI = 1S / C23H29ClFN3O4 / c1-30-21-13-19 (26) 18 (24) 12-17 (21) 23 (29) 27-20-8-10-28 (14-22 (20) 31- 2) 9-3-11-32-16-6-4-15 (25) 5-7-16 / h4-7,12-13,20,22H, 3,8-11,14,26H2,1- 2H3, (H, 27,29) Y Clave: DCSUBABJRXZOMT-UHFFFAOYSA-N Y
norteY (¿qué es esto?) (verificar)

La cisaprida es un agente gastroprocinético , un fármaco que aumenta la motilidad en el tracto gastrointestinal superior . Actúa directamente como agonista del receptor de serotonina 5-HT ₄ e indirectamente como parasimpaticomimético . La estimulación de los receptores de serotonina aumenta la liberación de acetilcolina en el sistema nervioso entérico . Se ha vendido bajo los nombres comerciales Prepulsid (Janssen-Ortho) y Propulsid (en los Estados Unidos). Fue descubierto por Janssen Pharmaceutica en 1980. En muchos países, se ha retirado del mercado o se han limitado sus indicaciones debido a la incidencia de efectos secundarios cardíacos graves.

Las preparaciones comerciales de este fármaco son la mezcla racémica de ambos enantiómeros del compuesto. El enantiómero (+) en sí mismo tiene los principales efectos farmacológicos y no induce muchos de los efectos secundarios perjudiciales de la mezcla. ^[1]

Usos médicos

La cisaprida se ha utilizado para el tratamiento de la enfermedad por reflujo gastroesofágico (ERGE). No hay evidencia de que sea eficaz para este uso en niños. ^[2] También aumenta el vaciamiento gástrico en personas con gastroparesia diabética . La evidencia de su uso en el estreñimiento no está clara. ^[3]

En muchos países, se ha retirado o se han limitado sus indicaciones debido a informes del síndrome de QT largo como efecto secundario , que puede causar arritmias . La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) emitió una carta de advertencia a los médicos, ^[4] y la cisaprida se retiró voluntariamente del mercado estadounidense el 14 de julio de 2000. Su uso en Europa también ha sido limitado. ^[2] Fue prohibido en la India y Filipinas en 2011. ^[5]

Usos veterinarios

La cisaprida todavía está disponible en los Estados Unidos y Canadá para su uso en animales, y los veterinarios la recetan comúnmente para tratar el megacolon en gatos.

La cisaprida también se usa comúnmente para tratar la estasis gastrointestinal en conejos, a veces junto con metoclopramida (Reglan).

Cinética

La biodisponibilidad oral de cisaprida es aproximadamente del 33%. Es inactivado principalmente por metabolismo hepático por CYP3A4 con una vida media de 10 horas. La dosis del medicamento debe reducirse en caso de enfermedades hepáticas. ^[6]

Farmacología y mecanismo de acción

Como agente procinético que aumenta la motilidad gastrointestinal , la cisaprida actúa como un agonista selectivo de la serotonina en el subtipo de receptor 5-HT ₄ . La cisaprida también alivia los síntomas similares al estreñimiento al estimular indirectamente la liberación de acetilcolina , que actúa sobre los receptores muscarínicos .

Ver también

• Laxantes agonizantes de la serotonina
• Benzamida
• Domperidona
• Droga de último recurso
• Itoprida
• Metoclopramida
• Mosapride

Referencias

1. Patente estadounidense 5955478 , Gray NM, Young JW, "Métodos para tratar la disfunción de la motilidad gastrointestinal utilizando ópticamente pre (+) cisaprida", emitida el 21 de septiembre de 1999 
2. Maclennan S, Augood C, Cash-Gibson L, Logan S, Gilbert RE (abril de 2010). "Tratamiento con cisaprida para el reflujo gastroesofágico en niños" (PDF) . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas (4): CD002300. doi : 10.1002 / 14651858.CD002300.pub2 . PMC  7138252 . PMID  20393933 .
3. Aboumarzouk OM, Agarwal T, Antakia R, Shariff U, Nelson RL (enero de 2011). "Cisaprida para el estreñimiento intestinal". La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas (1): CD007780. doi : 10.1002 / 14651858.CD007780.pub2 . PMID 21249695 . 
4. "Información de seguridad de propulsid (cisapride)" . Consultado el 14 de julio de 2011 .
5. "Drogas prohibidas en la India" . Organización Central de Control de Normas de Medicamentos, Dte.GHS, Ministerio de Salud y Bienestar Familiar, Gobierno de la India. Archivado desde el original el 21 de febrero de 2015 . Consultado el 17 de septiembre de 2013 .
6. Hedner T, Hedner J, Gelin-Friberg A, Huang ML, Van de Poel S, Woestenborghs R, Van Peer A, Heykants J (1990). "Biodisponibilidad comparativa de una formulación de supositorio y tableta de cisaprida en voluntarios sanos". Revista europea de farmacología clínica . 38 (6): 629–31. doi : 10.1007 / bf00278595 . PMID 2373139 . S2CID 33641651 .  

Lectura adicional

• Brenner GM (2000). Farmacología . Filadelfia, PA: WB Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6.
• Asociación Canadiense de Farmacéuticos (2000). Compendio de productos farmacéuticos y especialidades (25ª ed.). Toronto, ON: Webcom. ISBN 0-919115-76-4.
• "Cisaprida" . Medline Plus . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

Enlaces externos

• Etiqueta de medicamento archivada