La convallatoxina es un glucósido cardíaco natural que se puede encontrar, entre otros, en la planta lirio de los valles ( Convallaria majalis ). La leyenda dice que Apolo le dio esta planta a Asclepio, el dios griego de la curación. [1] De hecho, el lirio de los valles se ha utilizado con fines medicinales para tratar enfermedades, [2] todos se remontan a la época medieval. La convallatoxina tiene un objetivo terapéutico y un efecto similares a los de la digital , por lo que los herbolarios medievales la utilizaron como sustituto de la dedalera en el tratamiento. [3] [4] Se administra principalmente porque fortalece los latidos del corazón, al mismo tiempo que ralentiza y regula la frecuencia cardíaca. [3]En 2011, el lirio de los valles se utilizó en el programa de televisión estadounidense Breaking Bad . Esto hizo que la planta y su compuesto convallatoxina fueran bastante conocidos por el público en general como letales. [5]
El nombre sistemático del compuesto orgánico convallatoxina es el siguiente: (1 R , 3a S , 3b R , 5a S , 7 S , 9a S , 9b S , 11a R ) -3a, 5a-dihidroxi-11a-metil-1- (5-oxo-2,5-dihidrofuran-3-il) -7 - {[(2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2 -il] oxi} hexadecahidro-9a H -ciclopenta [ a ] fenantreno-9a-carbaldehído. Un nombre IUPAC semisistemático más corto es 5,14-dihidroxi-19-oxo-3β- (α- L-rhamnopiranosiloxi) -5β-tarjeta-20 (22) -enólido. La estructura de la convallatoxina consiste en estrofantidina y tiene un grupo 6-desoxi-α- L -manopiranosilo unido en la posición 3. [6]
La convallatoxina puede donar un enlace de hidrógeno en cinco lugares y puede aceptar un enlace de hidrógeno en diez cuentas. [6] Su punto de fusión se encuentra entre 235 y 242 grados Celsius y el compuesto es soluble en alcohol, acetona y ligeramente en cloroformo, acetato de etilo y agua. [7]
Dado que la convallatoxina es estructuralmente similar a la digoxina , se han realizado investigaciones para determinar si la convallatoxina en suero se puede detectar con los análisis de digoxina LOCI. [4] Esto mostró que el compuesto tiene una reactividad cruzada significativa con el anticuerpo usado y que causa interferencia bidireccional en el ensayo de digoxina. Por lo tanto, la convallatoxina se puede detectar con un ensayo de digoxina LOCI. También es posible que la convallatoxina reaccione de forma cruzada con el anticuerpo antidigoxina utilizado en otros ensayos de digoxina disponibles comercialmente, pero esto debe investigarse más a fondo. Además, el antígeno Digibind también se une a la convallatoxina in vitro. Esto posiblemente podría usarse en el tratamiento de la intoxicación por convallatoxina.[4]
Aunque la convallatoxina se puede encontrar en la naturaleza, los fabricantes también la sintetizan. Esto se puede hacer mediante el método de Koenigs-Knorr , [8] en el que la estrofantidina se glicosila con bromuro de 2,3,4-tri- O -acetil-α- L - ramnopiranosilo. [9] [10] Estos dos compuestos son los precursores de la convallatoxina. Después de la hidrólisis alcalina , la extracción de los residuos de estrofantidina y la cristalización del isopropanol, se libera el producto de reacción. Este producto de reacción es convallatoxina. Cuando se utilizan 10 gramos de estrofantidina, se pueden producir 13,6 gramos de convallatoxina. [9]