El acetato de cobre (II) , también conocido como acetato cúprico , es el compuesto químico con la fórmula Cu (OAc) 2 donde AcO - es acetato ( CH
3CO-
2). El derivado hidratado, Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 , que contiene una molécula de agua por cada átomo de cobre, está disponible comercialmente. El acetato de cobre (II) anhidro es un sólido cristalino de color verde oscuro , mientras que el Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 es más verde azulado. Desde la antigüedad, los acetatos de cobre de alguna forma se han utilizado como fungicidas y pigmentos verdes . Hoy en día, los acetatos de cobre se utilizan como reactivos para la síntesis de diversos compuestos orgánicos e inorgánicos . [4]El acetato de cobre, como todos los compuestos de cobre, emite un brillo azul verdoso en una llama . El mineral hoganita es una forma natural de acetato de cobre (II). [5] [6] Un mineral relacionado, que también contiene calcio, es la paceita. [6] Ambos son muy raros. [7] [8]
Acetato de cobre (II) parcialmente pulverizado | |
Pequeños cristales de acetato de cobre (II) | |
Cristales de acetato de cobre (II) sobre alambre de cobre | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC Tetra- μ 2 -acetatodiaquadicopper (II) | |
Otros nombres Etanoato de cobre (II) Acetato cúprico Acetato de cobre Verdigris | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.049 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII |
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un numero | 3077 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
Cu (CH 3 COO) 2 | |
Masa molar | 181,63 g / mol (anhidro) 199,65 g / mol (hidrato) |
Apariencia | Sólido cristalino verde oscuro |
Olor | Inodoro (hidratado) |
Densidad | 1,882 g / cm 3 (hidratado) |
Punto de fusion | Indeterminado (135-por 中文 wikipedia) [1] |
Punto de ebullición | 240 ° C (464 ° F; 513 K) |
Hidratar : 7,2 g / 100 mL (agua fría) 20 g / 100 mL (agua caliente) | |
Solubilidad | Soluble en alcohol Ligeramente soluble en éter y glicerol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.545 (hidratar) |
Estructura | |
Estructura cristalina | Monoclínico |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Baker MSDS |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H302 , H311 , H314 , H318 , H400 , H410 , H411 , H412 |
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 0 0 |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 710 mg / kg oral rata [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 1 mg / m 3 (como Cu) [2] |
REL (recomendado) | TWA 1 mg / m 3 (como Cu) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | TWA 100 mg / m 3 (como Cu) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
El hidrato de acetato de cobre adopta la estructura de rueda de paletas que se ve también para los tetraacetatos relacionados Rh (II) y Cr (II). [9] [10] Un átomo de oxígeno en cada acetato está unido a un átomo de cobre a 1,97 Å (197 pm ). Completando la esfera de coordinación hay dos ligandos de agua , con distancias Cu – O de 2.20 Å (220 pm). Los dos átomos de cobre están separados por solo 2,62 Å (262 pm), que está cerca de la separación Cu-Cu en el cobre metálico. [11] [12] [13] [14] Los dos centros de cobre interactúan dando como resultado una disminución del momento magnético de tal manera que a temperaturas por debajo de 90 K, Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 es esencialmente diamagnético. Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 fue un paso crítico en el desarrollo de teorías modernas para el acoplamiento de intercambio antiferromagnético , que atribuyen su comportamiento diamagnético a baja temperatura a la cancelación de los dos espines opuestos en los átomos de cobre adyacentes. [15]
Síntesis
Copper (II) acetato de etilo se prepara industrialmente mediante el calentamiento de hidróxido de cobre (II) o cobre básico carbonato de (II) con ácido acético . [4]
Compuestos relacionados
Calentar una mezcla de acetato de cobre (II) anhidro y metal de cobre produce acetato de cobre (I) : [16] [17]
- Cu + Cu (OAc) 2 → 2 CuOAc
A diferencia del derivado de cobre (II), el acetato de cobre (I) es incoloro y diamagnético.
El "acetato de cobre básico" se prepara neutralizando una solución acuosa de acetato de cobre (II). El acetato básico es poco soluble. Este material es un componente del verdín , la sustancia azul verdosa que se forma en el cobre durante exposiciones prolongadas a la atmósfera.
Usos en síntesis química
El acetato de cobre (II) ha encontrado algún uso como agente oxidante en síntesis orgánicas. En la reacción de Eglinton, el Cu 2 (OAc) 4 se usa para acoplar alquinos terminales para dar un 1,3- diino : [18] [19]
- Cu 2 (OAc) 4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C − C≡CR + 2 HOAc
La reacción procede a través de la intermediación de acetiluros de cobre (I) , que luego son oxidados por el acetato de cobre (II), liberando el radical acetiluro. Una reacción relacionada que involucra acetiluros de cobre es la síntesis de ynaminas , alquinos terminales con grupos amina usando Cu 2 (OAc) 4 . [20] Se ha utilizado para la hidroaminación de acrilonitrilo . [21]
También es un agente oxidante en la prueba de Barfoed .
Reacciona con el trióxido de arsénico para formar acetoarsenita de cobre, un poderoso insecticida y fungicida llamado verde de París .
enlaces externos
- Copper.org - Otros compuestos de cobre 5 de febrero de 2006
- Infoplease.com - Paris green 6 de febrero de 2006
- Verdigris - Historia y síntesis 6 de febrero de 2006
- Australia - Inventario Nacional de Contaminantes 8 de agosto de 2016
- EE. UU. NIH National Center for Biotechnology Information 8 de agosto de 2016
Referencias
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- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0150" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 28 de septiembre de 2011 . Consultado el 14 de junio de 2011 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
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