porfirina
Las porfirinas ( / ˈ p ɔːr f ər ɪ n / POR -fər-in ) son un grupo de compuestos orgánicos macrocíclicos heterocíclicos , compuestos por cuatro subunidades de pirrol modificadas interconectadas en sus átomos de carbono α a través de puentes de metino (=CH−). El padre de la porfirina es la porfina , un raro compuesto químico de interés exclusivamente teórico. Las porfinas sustituidas se denominan porfirinas. [1] Con un total de 26 electrones π, de los cuales 18 electrones π forman un ciclo plano y continuo, la estructura del anillo de porfirina a menudo se describe como aromático _ [2] [3] Un resultado del gran sistema conjugado es que las porfirinas suelen absorber fuertemente en la región visible del espectro electromagnético, es decir, tienen un color intenso. El nombre "porfirina" deriva de la palabra griega πορφύρα ( porphyra ), que significa púrpura . [4]
Los complejos metálicos derivados de las porfirinas se producen de forma natural. Una de las familias más conocidas de complejos de porfirinas es el hemo , el pigmento de los glóbulos rojos , un cofactor de la proteína hemoglobina .
La octaetilporfirina (H 2 OEP) es un análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, la OEP 2− es muy simétrica.
La tetrafenilporfirina (H 2 TPP) es otro análogo sintético de la protoporfirina IX. A diferencia de los ligandos de porfirina naturales, TPP 2− es muy simétrico. Otra diferencia es que sus centros de metino están ocupados por grupos fenilo.
Las porfirinas son los ácidos conjugados de ligandos que unen metales para formar complejos . El ion metálico generalmente tiene una carga de 2+ o 3+. Se muestra una ecuación esquemática para estas síntesis:
Una porfirina sin un ion metálico en su cavidad es una base libre . Algunas porfirinas que contienen hierro se denominan hemo. Las proteínas que contienen hemo , o hemoproteínas , se encuentran ampliamente en la naturaleza. La hemoglobina y la mioglobina son dos proteínas fijadoras de O 2 que contienen porfirinas de hierro. Varios citocromos también son hemoproteínas.
