Una reacción de cianhidrina es una reacción química orgánica de un aldehído o cetona con un anión de cianuro o un nitrilo para formar una cianhidrina . Esta adición nucleófila es una reacción reversible pero con los compuestos carbonílicos alifáticos el equilibrio está a favor de los productos de reacción. La fuente de cianuro puede ser cianuro de potasio, cianuro de sodio o cianuro de trimetilsililo . Con aldehídos aromáticos como el benzaldehído , la condensación de benjuí es una reacción competitiva. La reacción se usa en la química de los carbohidratos como un método de extensión de cadena, por ejemplo, el de D- xilosa .
Reacción de cianhidrina | |
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Lleva el nombre de | Friedrich Urech |
Tipo de reacción | Reacción de adición |
Ejemplos de
Mecanismo de reacción
Síntesis asimétrica
La reacción asimétrica de cianohidrina de benzaldehído con cianuro de trimetilsililo es posible mediante el empleo de (R) - Binol [1] con una carga de catalizador del 1 al 10% . Este ligando reacciona primero con un compuesto de alcoxi de litio para formar un complejo de binaftolato de litio.
El químico Urech en 1872 fue el primero en sintetizar cianohidrinas a partir de cetonas con cianuros alcalinos y ácido acético [2] y, por lo tanto, esta reacción también se conoce con el nombre de método de cianohidrina de Urech . Con HCN en condiciones ácidas, es decir, la cianhidrina es el grupo funcional CN-C-OH.
Referencias
- ^ Hatano, Manabu; Ikeno, Takumi; Miyamoto, Takashi; Ishihara, Kazuaki (2005). "Complejo de agua de binaftolato de litio quiral como un catalizador asimétrico altamente eficaz para la síntesis de cianohidrina". Mermelada. Chem. Soc. 127 (31): 10776–77. doi : 10.1021 / ja051125c . PMID 16076152 .
- ^ Urech, Friedrich (1872). "Ueber einige Cyanderivate des Acetons" . Liebigs Ann. 164 (2): 255. doi : 10.1002 / jlac.18721640207 .
enlaces externos
- Reacción de cianhidrina de formaldehído a hidroxiacetonitrilo o glicolonitrilo con cianuro de sodio en Organic Syntheses Coll. Vol. 2, pág. 387; Vol. 13, pág. 56 Artículo
- Reacción de cianhidrina de formaldehído con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. Vol. 3, pág. 436; Vol. 27, pág. 41 Artículo
- Reacción de cianhidrina de acetofenona con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. Vol. 4, pág. 58; Vol. 33, pág. 7 Artículo
- Reacción de cianhidrina de D- xilosa con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. Vol. 4, pág. 506; Vol. 36, pág. 38 Artículo
- Reacción de cianhidrina de acetona con cianuro de potasio Organic Syntheses Coll. Vol. 2, pág. 7; Vol. 15, pág. 1 artículo
- Reacción de cianhidrina de benzoquinona con trimetilsililcianuro Organic Syntheses Coll. Vol. 7, pág. 517; Vol. 60, pág. 126 Artículo