La xilosa ( cf. griego : ξύλον , xylon , "madera") es un azúcar que se aisló por primera vez de la madera y recibió su nombre. La xilosa se clasifica como un monosacárido del tipo aldopentosa , lo que significa que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído . Se deriva de la hemicelulosa , uno de los principales componentes de la biomasa . Como la mayoría de los azúcares, puede adoptar varias estructuras según las condiciones. Con su grupo aldehído libre, es un azúcar reductor .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC d- xilosa | |||
Otros nombres (+) - Xilosa Azúcar de madera | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.043.072 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII |
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Propiedades [1] [2] | |||
C 5 H 10 O 5 | |||
Masa molar | 150,13 g / mol | ||
Apariencia | agujas o prismas monoclínicos, incoloros | ||
Densidad | 1,525 g / cm 3 (20 ° C) | ||
Punto de fusion | 144 a 145 ° C (291 a 293 ° F; 417 a 418 K) | ||
Rotación quiral ([α] D ) | + 22,5 ° (CHCl 3 ) | ||
-84,80 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Aldopentosas relacionadas | Arabinosa ribosa lixosa | ||
Compuestos relacionados | Xilulosa | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
La forma acíclica de la xilosa tiene la fórmula química HOCH 2 ( C H (OH)) 3 CHO. Los isómeros hemiacetales cíclicos son más frecuentes en solución y son de dos tipos: las piranosas, que presentan anillos C 5 O de seis miembros , y las furanosas, que presentan anillos C 4 O de cinco miembros (con un grupo CH 2 OH colgante ). . Cada uno de estos anillos está sujeto a isomería adicional, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxi anomérico.
La forma dextrorrotaria , d -xilosa, es la que suele presentarse de forma endógena en los seres vivos . Una forma levorotaria, l -xilosa, se puede sintetizar .
Ocurrencia
La xilosa es el componente principal de la hemicelulosa xilano , que comprende aproximadamente el 30% de algunas plantas (abedul, por ejemplo), mucho menos en otras (el abeto y el pino tienen aproximadamente un 9% de xilano). La xilosa es omnipresente y se encuentra en los embriones de la mayoría de las plantas comestibles. Fue aislado por primera vez de la madera por el científico finlandés Koch en 1881, [3] pero se volvió comercialmente viable, con un precio cercano a la sacarosa , en 1930. [4]
La xilosa es también el primer sacárido añadido a la serina o treonina en la O-glicosilación de proteoglicano de tipo y, por tanto, es el primer sacárido en las rutas biosintéticas de la mayoría de los polisacáridos aniónicos como el heparán sulfato y el condroitín sulfato . [5]
La xilosa también se encuentra en algunas especies de escarabajos Chrysolinina, incluida Chrysolina coerulans , que tienen glucósidos cardíacos (incluida la xilosa) en sus glándulas defensivas. [6]
Aplicaciones
Productos quimicos
La degradación catalizada por ácido de la hemicelulosa da furfural , [7] [8] un precursor de los polímeros sintéticos y del tetrahidrofurano . [9]
Consumo humano
La xilosa es metabolizada por los seres humanos, aunque no es un nutriente humano importante y se excreta en gran medida por los riñones. [10] Los seres humanos pueden obtener xilosa solo de su dieta. La vía de la oxidorreductasa está presente en los microorganismos eucariotas . Los seres humanos tienen enzimas llamadas proteínas xilosiltransferasas ( XYLT1 , XYLT2 ) que transfieren xilosa de UDP a una serina en la proteína central de los proteoglicanos.
La xilosa contiene 2,4 calorías por gramo [11] (menos que la glucosa o la sacarosa, aproximadamente 4 calorías por gramo).
Medicina animal
En la medicina animal, xilosa se utiliza para la prueba de la mala absorción por administración en el agua para el paciente después de ayuno . Si se detecta xilosa en sangre y / u orina en las próximas horas, ha sido absorbida por los intestinos. [12]
La ingesta alta de xilosa del orden de aproximadamente 100 g / kg de peso corporal animal se tolera relativamente bien en los cerdos y, de manera similar a los resultados de los estudios en humanos, una parte de la ingesta de xilosa se elimina en la orina sin digerir. [13]
Producción de hidrógeno
En 2014 se anunció un proceso de baja temperatura 50 ° C (122 ° F), impulsado por enzimas a presión atmosférica para convertir la xilosa en hidrógeno con casi el 100% del rendimiento teórico . El proceso emplea 13 enzimas, incluida una nueva polifosfato xiluloquinasa (XK). [14] [15]
Derivados
La reducción de xilosa por hidrogenación catalítica produce el xilitol sustituto del azúcar .
Ver también
- Saccharophagus degradans
- Ácido xilónico
- Metabolismo de la xilosa
Referencias
- ^ El índice de Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 9995.
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-574. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Avances en la química de los carbohidratos, Volumen 5, pág. 278 Hudson & Cantor 1950
- ^ Metabolismo pentoso 1932
- ^ Buskas, Teresa; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006), "Glycopeptides as versatile tool for glycobiology", Glycobiology , 16 (8): 113R – 36R, doi : 10.1093 / glycob / cwj125 , PMID 16675547
- ^ E. David Morgan Biosynthesis in Insects (2004) , p. 112, en Google Libros
- ^ Roger Adams y V. Voorhees (1921). "Furfural" . Síntesis orgánicas . 1 : 49.; Volumen colectivo , 1 , p. 280
- ^ Gómez Millán, Gerardo; Hellsten, Sanna; King, Alistair WT; Pokki, Juha-Pekka; Llorca, Jordi; Sixta, Herbert (25 de abril de 2019). "Un estudio comparativo de disolventes orgánicos inmiscibles en agua en la producción de furfural a partir de hidrolizado de xilosa y abedul". Revista de química industrial y de ingeniería : 354–363. doi : 10.1016 / j.jiec.2018.12.037 . hdl : 10138/307298 .
- ^ Hoydonckx, HE; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W .; De Vos, DE; Jacobs, PA (2007). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .
- ^ Johnson, SA (2006). "Tesis" (PDF) .
- ^ [1] , "Método de producción de xilosa", publicado el 6 de agosto de 1999
- ^ "Absorción de la D-xilosa" , MedlinePlus , US National Library of Medicine, julio de 2008 , recuperada 2009-09-06
- ^ Implicaciones nutricionales de la D-xilosa en cerdos
- ^ "El equipo de Virginia Tech desarrolla un proceso para la producción de hidrógeno de alto rendimiento a partir de xilosa en condiciones suaves" . Congreso de coches ecológicos. 2013-04-03. doi : 10.1002 / anie.201300766 . Consultado el 22 de enero de 2014 .
- ^ Martín Del Campo, JS; Rollin, J .; Myung, S .; Chun, Y .; Chandrayan, S .; Patiño, R .; Adams, MW; Zhang, Y. -HP (2013). "Producción de alto rendimiento de dihidrógeno a partir de xilosa mediante el uso de una cascada de enzimas sintéticas en un sistema sin células". Angewandte Chemie International Edition . 52 (17): 4587. doi : 10.1002 / anie.201300766 . PMID 23512726 .