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Ácido fítico
Structural formula of phytic acid
Ball-and-stick model of phytic acid
Space-filling model of phytic acid
Nombres
Nombre IUPAC
(1 R , 2 S , 3 r , 4 R , 5 S , 6 s ) -ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexayl hexakis [dihidrógeno (fosfato)]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.001.369 Edit this at Wikidata
Número eE391 (antioxidantes, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C6H18O24P6 / c7-31 (8,9) 25-1-2 (26-32 (10,11) 12) 4 (28-34 (16,17) 18) 6 (30-36 (22, 23) 24) 5 (29-35 (19,20) 21) 3 (1) 27-33 (13,14) 15 / h1-6H, (H2,7,8,9) (H2,10,11, 12) (H2,13,14,15) (H2,16,17,18) (H2,19,20,21) (H2,22,23,24) / t1-, 2-, 3-, 4 + , 5-, 6- checkY
    Clave: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N checkY
  • InChI = 1 / C6H18O24P6 / c7-31 (8,9) 25-1-2 (26-32 (10,11) 12) 4 (28-34 (16,17) 18) 6 (30-36 (22, 23) 24) 5 (29-35 (19,20) 21) 3 (1) 27-33 (13,14) 15 / h1-6H, (H2,7,8,9) (H2,10,11, 12) (H2,13,14,15) (H2,16,17,18) (H2,19,20,21) (H2,22,23,24) / t1-, 2-, 3-, 4 + , 5-, 6-
    Clave: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGBP
  • [C @@ H] 1 ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] 1OP (= O) (O) O ) OP (= O) (O) O) OP (= O) (O) O) OP (= O) (O) O) OP (= O) (O) O) OP (= O) (O) O
Propiedades
C 6 H 18 O 24 P 6
Masa molar660.029  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido fítico es un éster dihidrogenfosfato de inositol seis veces mayor (específicamente, del isómero myo ), también llamado hexakisfosfato de inositol ( IP6 ) o polifosfato de inositol . A pH fisiológico, los fosfatos se ionizan parcialmente, dando como resultado el anión fitato .

El anión ( myo ) fitato es una especie incolora que tiene un papel nutricional importante como principal forma de almacenamiento de fósforo en muchos tejidos vegetales , especialmente en salvado y semillas . También está presente en muchas legumbres , cereales y granos. El ácido fítico y el fitato tienen una fuerte afinidad de unión a los minerales de la dieta , calcio , hierro y zinc , lo que inhibe su absorción en el intestino delgado. [1]

Los polifosfatos de inositol inferiores son ésteres de inositol con menos de seis fosfatos, como inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) y trifosfato (IP3). Estos ocurren en la naturaleza como catabolitos del ácido fítico.

Importancia en la agricultura [ editar ]

El anión fitato hexavalente.

El ácido fítico se descubrió en 1903. [2]

Generalmente, el fósforo y el inositol en forma de fitato no están biodisponibles para los animales no rumiantes porque estos animales carecen de la enzima fitasa necesaria para hidrolizar los enlaces inositol-fosfato. Los rumiantes pueden digerir el fitato debido a la fitasa producida por los microorganismos del rumen . [3]

En la mayor parte de la agricultura comercial , el ganado no rumiante , como el cerdo , las aves de corral y el pescado , [4] se alimenta principalmente con cereales , como maíz , legumbres y soja . [5] Debido a que el fitato de estos granos y frijoles no está disponible para su absorción, el fitato no absorbido pasa a través del tracto gastrointestinal , elevando la cantidad de fósforo en el estiércol. [3] La excreción excesiva de fósforo puede provocar problemas ambientales, como la eutrofización . [6] El uso deLos granos germinados pueden reducir la cantidad de ácidos fíticos en el pienso, sin una reducción significativa del valor nutricional. [7]

Además, se han desarrollado líneas mutantes viables con bajo contenido de ácido fítico en varias especies de cultivos en las que las semillas han reducido drásticamente los niveles de ácido fítico y los aumentos concomitantes de fósforo inorgánico. [8] Sin embargo, los problemas de germinación han obstaculizado el uso de estos cultivares hasta ahora. Esto puede deberse al papel fundamental del ácido fítico en el almacenamiento de iones metálicos y de fósforo. [9] Las variantes de fitato también tienen el potencial de usarse en la remediación del suelo, para inmovilizar uranio , níquel y otros contaminantes inorgánicos. [10]

Funciones biológicas y fisiológicas [ editar ]

Aunque no son digeribles para muchos animales, ya que se encuentran en semillas y granos, el ácido fítico y sus metabolitos tienen varias funciones importantes para la planta de semillero.

En particular, el ácido fítico funciona como un depósito de fósforo, un depósito de energía, una fuente de cationes y una fuente de mioinositol (un precursor de la pared celular). El ácido fítico es la principal forma de almacenamiento de fósforo en las semillas de las plantas. [11]

En las células animales, los polifosfatos de mioinositol son ubicuos y el ácido fítico (hexakisfosfato de mioinositol) es el más abundante, con una concentración que varía de 10 a 100 μM en células de mamíferos, según el tipo de célula y la etapa de desarrollo. [12] [13]

Este compuesto no se obtiene de la dieta animal, sino que debe sintetizarse dentro de la célula a partir del fosfato y el inositol (que a su vez se produce a partir de la glucosa, generalmente en los riñones). La interacción del ácido fítico intracelular con proteínas intracelulares específicas se ha investigado in vitro y se ha descubierto que estas interacciones dan como resultado la inhibición o potenciación de las actividades fisiológicas de esas proteínas. [14] [15] La mejor evidencia de estos estudios sugiere un papel intracelular del ácido fítico como cofactor en la reparación del ADN por unión de extremos no homólogos. [14] Otros estudios que utilizan mutantes de levadura también han sugerido que el ácido fítico intracelular puede estar involucrado en la exportación de ARNm del núcleo al citosol. [dieciséis][17]

El hexafosfato de inositol facilita la formación del haz de seis hélices y el ensamblaje de la red inmadura del VIH-1 Gag. IP6 hace contactos iónicos con dos anillos de residuos de lisina en el centro del hexámero de Gag. La escisión proteolítica luego desenmascara un sitio de unión alternativo, donde la interacción de IP6 promueve el ensamblaje de la red de la cápside madura. Estos estudios identifican al IP6 como una pequeña molécula de origen natural que promueve tanto el ensamblaje como la maduración del VIH-1. [18]

Odontología [ editar ]

El IP6 tiene un uso potencial en endodoncia, odontología adhesiva, preventiva y regenerativa, y para mejorar las características y el rendimiento de los materiales dentales. https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fmats.2021.638909/full [19]

Ciencia de los alimentos [ editar ]

El ácido fítico, principalmente en forma de fitato en forma de fitina, se encuentra dentro de la cáscara y los granos de las semillas, [20] incluidas las nueces , los cereales y las legumbres. [1]

Las técnicas de preparación de alimentos en el hogar pueden descomponer el ácido fítico en todos estos alimentos. Simplemente cocinar la comida reducirá el ácido fítico hasta cierto punto. Los métodos más efectivos son remojar en un medio ácido, brotar y fermentar con ácido láctico , como en masa madre y encurtir . [21]

No se observó ningún fitato detectable (menos del 0,02% del peso húmedo) en verduras como la cebolleta y las hojas de col o en frutas como manzanas, naranjas, plátanos o peras. [22]

Como aditivo alimentario , se utiliza ácido fítico como conservante , E391 . [23] [24]

Fuentes de alimentos secos de ácido fítico [25] [22] [26] [27] [28] [29] [30] [31]
ComidaProporción en peso (g / 100 g)
Min.Max.
Semilla de cáñamo descascarada [20]4.54.5
Semilla de calabaza4.34.3
Linaza2.152,78
Harina de semillas de sésamo5.365.36
semillas de chia0,961,16
Almendras1,353,22
nueces de Brasil1,976.34
Coco0,360,36
Avellana0,650,65
Maní0,951,76
Nuez0,980,98
Maíz (maíz)0.752.22
Oat0.421.16
Oat meal0.892.40
Brown rice0.840.99
Polished rice0.140.60
Wheat0.391.35
Wheat flour0.251.37
Wheat germ0.081.14
Whole wheat bread0.431.05
Beans, pinto2.382.38
Buckwheat1.001.00
Chickpeas0.560.56
Lentils0.440.50
Soybeans1.002.22
Tofu1.462.90
Soy beverage1.241.24
Soy protein concentrate1.242.17
New potato0.180.34
Spinach0.22NR
Avocado fruit0.510.51
Chestnuts[32]0.47
Fresh food sources of phytic acid[27]
FoodProportion by weight (%)
Min.Max.
Taro0.1430.195
Cassava0.1140.152

Dietary mineral absorption[edit]

Phytic acid has a strong affinity to the dietary minerals, calcium, iron, and zinc, inhibiting their absorption from the small intestine.[1][33] Phytochemicals such as polyphenols and tannins also influence the binding.[34] When iron and zinc bind to phytic acid, they form insoluble precipitates and are far less absorbable in the intestines.[35][36]

Because phytic acid also can affect the absorption of iron, "dephytinization should be considered as a major strategy to improve iron nutrition during the weaning period".[37] Dephytinization by exogenous phytase to phytate-containing food is an approach being investigated to improve nutritional health in populations that are vulnerable to mineral deficiency due to their reliance on phytate-laden food staples. Crop breeding to increase mineral density (biofortification) or reducing phytate content are under preliminary research.[38]

See also[edit]

  • Antinutrient
  • Essential nutrient
  • Oxalic acid

References[edit]

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  2. ^ Mullaney EJ, Ullah, Abul H.J. "Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications" (PDF). United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Archived from the original (PDF) on 2012-11-07. Retrieved May 18, 2012.
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