Ciclofenil , vendido bajo la marca Sexovid entre otros, es un medicamento modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) que se usa como estimulante de gonadotropina o inductor de la ovulación y en la terapia hormonal de la menopausia en mujeres. [3] [4] [5] [6] La mayoría de las veces ya no está disponible. [6] El medicamento se toma por vía oral . [7] [8] [9]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Sexovid, otros |
Otros nombres | Ciclofenilo; F-6066; H-3452; ICI-48213; bis ( p- acetoxifenil) -ciclohexilidenmetano |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Modulador selectivo del receptor de estrógenos ; Progonadotropina |
Código ATC | |
Datos farmacocinéticos | |
Vida media de eliminación | 18 a 29 horas [1] [2] |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.018.264 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 24 O 4 |
Masa molar | 364,441 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del ciclofenilo incluyen, entre otros, toxicidad hepática . [10] Es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) y, por lo tanto, es un agonista - antagonista mixto del receptor de estrógeno (ER), el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol . [8] Tiene efectos antiestrogénicos sobre el eje hipotalámico-pituitario-gonadal y, por lo tanto, puede aumentar la producción de hormonas sexuales y estimular la ovulación . [8] [11]
El ciclofenilo se introdujo para uso médico en 1970. [12] Se ha descontinuado en su mayoría, pero sigue estando disponible en algunos países, incluidos Brasil , Italia y Japón . [6] [13] [3] Ha sido utilizado como agente dopante por atletas masculinos . [8]
Uso medico
El ciclofenilo se usa para tratar los trastornos menstruales y la infertilidad anovulatoria causada por la insuficiencia del eje hipotalámico-pituitario-gonadal en mujeres. [3] También se ha utilizado para tratar los síntomas de la menopausia . [3] El medicamento se usa generalmente en una dosis de 400 a 600 mg por día. [3] [8] [9]
Formas disponibles
El ciclofenilo ha estado disponible en forma de comprimidos orales de 100, 200 y 400 mg . [8]
Uso no médico
Los atletas masculinos han utilizado ciclofenilo para aumentar los niveles de testosterona . [8] No es eficaz para este propósito en mujeres. [8]
Contraindicaciones
El ciclofenilo está contraindicado durante el embarazo y en pacientes con enfermedad hepática grave y hemorragia uterina inexplicable . [14]
Efectos secundarios
El ciclofenilo se asocia con una incidencia relativamente alta de hepatotoxicidad . [10] Se han observado signos bioquímicos de cambios hepáticos indeseables en el 35% o más de las personas y el 1% de las personas experimentan hepatitis manifiesta . [10]
Farmacología
Farmacodinamia
El ciclofenilo es un SERM o una mezcla de agonista y antagonista de los receptores de estrógenos (RE). [8] Se describe como un SERM relativamente débil / leve. [8] El medicamento es generalmente menos efectivo que otros SERM. [15] El medicamento es un "estrógeno impedido" y se cree que actúa como progonadotropina al bloquear las acciones de los estrógenos en la glándula pituitaria y el hipotálamo , desinhibiendo así la liberación de las gonadotropinas, la hormona luteinizante y la hormona estimulante del folículo . [11] En los hombres, el ciclofenilo puede aumentar los niveles de testosterona debido a sus efectos progonadotrópicos. [8]
Farmacocinética
En términos de distribución , el ciclofenilo actúa tanto de forma central como periférica. [15] La vida media de eliminación del ciclofenilo después de una dosis única de 200 mg es de 18 a 29 horas. [1] [2]
Química
El ciclofenilo es un SERM no esteroideo y está estrechamente relacionado estructuralmente con los SERM de trifeniletileno como el clomifeno y el tamoxifeno . [9] Se le ha denominado derivado de difeniletileno , que se diferencia de los trifeniletilenos solo por la sustitución de uno de los anillos de fenilo por un anillo de ciclohexano . [16] [11]
Historia
El ciclofenilo se introdujo por primera vez para uso médico en 1970 bajo la marca Ondogyne en Francia . [12] Posteriormente, se introdujo en todo el mundo bajo una variedad de otras marcas, incluida la más conocida, Sexovid. [12]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Cyclofenil es el nombre genérico en inglés del medicamento y su INN , USAN y BAN . [4] [5] [6]
Nombres de marca
El ciclofenil se ha comercializado bajo una variedad de marcas comerciales que incluyen Ciclifen, Fertodur, Gyneuro, Klofenil, Menoferil, Menopax, Neoclym, Oginex, Ondonid, Ondogyne, Rehibin, Sexadieno, Sexovar y Sexovid. [17] [12] [13]
Disponibilidad
El ciclofenilo sigue estando disponible hoy solo en Brasil , Italia y Japón . [6] [13] [3] En el pasado, también ha estado disponible en Francia , Alemania , México , Suecia , Suiza , Turquía y el Reino Unido . [5] [12] [13] [3]
Regulación
El ciclofenilo está incluido en la lista de agentes antidopaje ilegales en el deporte de la Agencia Mundial Antidopaje . [18] [19]
Investigar
El ciclofenilo se investigó como un posible tratamiento para la esclerodermia en la década de 1980, pero se descubrió que era ineficaz. [20] Un estudio posterior de su eficacia en el tratamiento del fenómeno de Raynaud en personas con esclerodermia tampoco encontró ningún beneficio significativo. [21]
Referencias
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