La ciclopentanona es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 CO. Esta cetona cíclica es un líquido volátil incoloro.
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Ciclopentanona | |||
Otros nombres Cetociclopentano adípico cetona | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.033 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 5 H 8 O | |||
Masa molar | 84,12 g / mol | ||
Apariencia | líquido transparente e incoloro | ||
Olor | como la menta | ||
Densidad | 0,95 g / cm 3 , líquido | ||
Punto de fusion | −58,2 ° C (−72,8 ° F; 215,0 K) | ||
Punto de ebullición | 130,6 ° C (267,1 ° F; 403,8 K) | ||
Ligeramente soluble | |||
-51,63 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ciclopentanona | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H226 , H315 , H319 | |||
P210 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 [2] | |||
punto de inflamabilidad | 26 ° C (79 ° F; 299 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Cetonas relacionadas | ciclohexanona 2-pentanona 3-pentanona ciclopentenona | ||
Compuestos relacionados | ciclopropano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
Tras el tratamiento con hidróxido de bario a temperaturas elevadas, el ácido adípico se somete a cetonización para dar ciclopentanona: [3]
- (CH 2 ) 4 (CO 2 H) 2 → (CH 2 ) 4 CO + H 2 O + CO 2
Usos
La ciclopentanona es un precursor común de las fragancias, especialmente las relacionadas con el jazmín y la jasmona . Los ejemplos incluyen 2-pentil- y 2-heptilciclopentanona. [4] Es un intermedio sintético versátil, siendo un precursor del ciclopentobarbital . [5]
La ciclopentanona también se usa para producir ciclopentamina , el pesticida pencycuron y pentetilciclanona . [5]
Referencias
- ^ Índice Merck , 11a edición, 2748 .
- ^ Sigma-Aldrich Co. , ciclopentanona . Consultado el 18 de noviembre de 2020.
- ^ JF Thorpe y GAR Kon (1925). "Ciclopentanona" . Síntesis orgánicas . 5 : 37.; Volumen colectivo , 1 , p. 192.
- ^ Johannes Panten y Horst Surburg "Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2015, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.t11_t01
- ^ a b Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a15_077 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )