La 2-ciclopentenona es una cetona con fórmula química C 5 H 6 O y número CAS 930-30-3. Es estructuralmente similar a la ciclopentanona , con la característica adicional de la insaturación α-β en el sistema de anillos. La 2-ciclopentenona contiene dos grupos funcionales, una cetona y un alqueno. Es un líquido incoloro.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclopent-2-en-1-uno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.012.012 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 6 O | |||
Masa molar | 82,04 g · mol −1 | ||
Densidad | 0,98 g · mL −1 | ||
Punto de ebullición | 150 ° C (302 ° F; 423 K) | ||
casi insoluble en agua | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Dañino | ||
punto de inflamabilidad | 42 ° C (108 ° F; 315 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El término ciclopentenona también puede referirse a un motivo estructural en el que el resto ciclopentenona es una subunidad de una molécula más grande. Las ciclopentenonas se encuentran en una gran cantidad de productos naturales , incluida la jasmona , las aflatoxinas y varias prostaglandinas .
Síntesis
Las 2-ciclopentenonas se pueden sintetizar de varias formas. Una de las rutas implica la eliminación de α- bromo - ciclopentanona usando carbonato de litio [1] y cascadas de condensación - descarboxilación - isomerización de Claisen de diésteres insaturados como se muestra a continuación. [2]
La deshidratación catalizada por ácido de ciclopentanodioles produce ciclopentenona. [3]
Como grupo funcional, la síntesis de 2-ciclopentenonas se logra de varias otras formas, incluida la reacción de ciclación de Nazarov a partir de divinilcetonas, oxidación de Saegusa-Ito a partir de ciclopentanonas , metátesis de cierre de anillo a partir de los dienos correspondientes , oxidación del cíclico correspondiente. alcoholes alílicos y la reacción de Pauson-Khand de alquenos , alquinos y monóxido de carbono . [4]
Reacciones
Como enona , la 2-ciclopentenona sufre las reacciones típicas de las cetonas α-β insaturadas, incluida la adición de conjugado nucleofílico , la reacción de Baylis-Hillman y la reacción de Michael . La ciclopentenona también funciona como un excelente dienófilo en la reacción de Diels-Alder , reaccionando con una amplia variedad de dienos . En un ejemplo, se hace reaccionar un dieno de tipo Danishefsky con una ciclopentenona para producir un sistema tricíclico fusionado en el camino hacia la síntesis de coriolina. [5]
Ocurrencia
Se ha aislado del hígado de cerdo cocido a presión mediante destilación al vapor simultánea y extracción continua con disolventes . [6]
Referencias
- ^ EE. UU. EP1418166 , Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Proceso para producir 2-bromociclopentanona", publicado el 12 de mayo de 2004
- ^ EE. UU. EP1422212 , Liang, Shelue; Andrea Haunert y Sylvia Huber-Dirr et al., "Proceso para preparar ciclopentenona", publicado el 25 de noviembre de 2004
- ^ Charles H. DePuy y KL Eilers (1962). "2-ciclopentenona". Org. Synth . 42 : 38. doi : 10.15227 / orgsyn.042.0038 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Müller, Reto. "Síntesis de ciclopentenonas" . Portal de Química Orgánica . Consultado el 3 de marzo de 2015 .
- ^ Danishefsky, Samuel; Zamboni, Robert; Kahn, Michael; Etheredge, Sarah Jane (marzo de 1980). "Síntesis total de dl-coriolina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 102 (6): 2097–2098. doi : 10.1021 / ja00526a061 .
- ^ Mussinan, Cynthia J .; Walradt, John P. (mayo de 1974). "Componentes volátiles del hígado de cerdo cocido a presión". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 22 (5): 827–831. doi : 10.1021 / jf60195a002 .